(1S,3S,5R)-endo-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane | 76740-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S,5R)-endo-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: endo-(1S,3S,5R)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane；(+)-(1S,3S,5R)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane；(1S,3S,5R)-(+)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane；(1S,3S,5R)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane；(1S,3S,5R)-1,3-Dimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonan；endo-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo <3.3.1> nonane；(1S,3S,5R)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 76740-35-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: HNESZEUAUXADTQ-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 amberlyst-15 、 mercury(II) perchlorate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (1S,3S,5R)-endo-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  A short efficient synthesis of (1S,3S,5R)- and (1S,3R,5R)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a033

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (1<i>S</i>,3<i>S</i>,5<i>R</i>)-1,3-Dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane Mediated by Fermenting Bakers’ Yeast
  作者：Hiromichi Ohta、Kazuhiko Ozaki、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1987.2225

  日期：1987.11.5

  Optically active (1S,3S,5R)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo-[3.3.1]nonane has been synthesized in short steps including regio-and enantioselective reduction of 1,3-diketones by actively fermenting bakers’ yeast.

  光学活性 (1S,3S,5R)-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环-[3.3.1]壬烷已在短步骤中合成，包括通过主动发酵面包师对 1,3-二酮进行区域和对映选择性还原' 酵母。
• Facile Construction of Optically Active 1,3-Diols. Synthesis of (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-7-Octene-2,4-diol and<i>endo</i>-(1<i>S</i>,3<i>S</i>,5<i>R</i>)- and<i>exo</i>-(1<i>R</i>,3<i>S</i>,5<i>S</i>)-1,3-Dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Hidenori Chikashita、Eiji Kittaka、Yasunori Kimura、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.62.833

  日期：1989.3

  A short and stereoselective asymmetric synthesis of (2S,4R)-7-octene-2,4-diol (a key intermediate in the Bartlett synthesis of nonactic acid) and two stereoisomers of a biologically active substance isolated from Norway spruce infested by ambrosia beetle, endo-(1S,3S,5R)- and exo-(1R,3S,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo-[3.3.1]nonane, was effectively accomplished in three and four reaction steps, respectively

  (2S,4R)-7-octene-2,4-diol（非乳酸合成 Bartlett 中的关键中间体）和两种生物活性物质的立体异构体的立体选择性不对称合成,内-(1S,3S,5R)-和外-(1R,3S,5S)-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环-[3.3.1]壬烷，在三个和四个反应步骤中有效完成分别通过面包酵母不对称还原从容易获得的 (S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-丙醇开始。主要策略是基于通过（S）-1-（1,3-二噻烷-2-基）-2-丙醇的二价阴离子与烷基卤化物的烷基化，轻松构建光学活性β-羟基酮，然后是它们的立体选择性还原。
• Redlich, Hartmut; Schneider, Bernd; Hoffmann, Reinhard W., Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 3, p. 393 - 411
  作者：Redlich, Hartmut、Schneider, Bernd、Hoffmann, Reinhard W.、Geueke, Karl-Josef

  DOI：——

  日期：——
• Page, Philip C. Bulman; Rayner, Christopher M.; Sutherland, Ian O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2403 - 2408
  作者：Page, Philip C. Bulman、Rayner, Christopher M.、Sutherland, Ian O.

  DOI：——

  日期：——
• Use of biological systems for the preparation of chiral molecules. 6. Preparation of stereoisomeric 2,4-diols: synthesis and conformational study of bicyclo derivatives, isomeric components of a pheromone of Trypodendron lineatum
  作者：G. Dauphin、A. Fauve、H. Veschambre

  DOI：10.1021/jo00270a040

  日期：1989.4