2,3-bis(4-chlorophenyl)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione | 36122-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 2,3-bis(4-chlorophenyl)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: 2,3-Bis(4-chlorophenyl)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
• CAS: 36122-12-0
• 化学式: C₂₈H₂₀Cl₂O₂
• 分子量: 459.372
• InChiKey: YHFSARCMRYOBNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-chlorophenyl)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione 在 ammonium acetate 作用下， 反应 8.0h， 以191 mg的产率得到3,4-bis(4-chlorophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  两个C的银催化偶联？H基团和四取代呋喃，噻吩和吡咯的一锅合成

  摘要：

  首次开发了两个CH基团的银催化偶联形成1,4-二酮的方法。然后将生成的酮进行环化，以一锅法反应过程从苄基酮衍生物合成四取代的呋喃，噻吩和吡咯。这种高效的合成方法利用空气作为终端氧化剂和易于获取的起始原料，具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501410
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-1-苯乙酮 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到2,3-bis(4-chlorophenyl)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过与羰基相邻的两个 C(sp3)-H 键的氧化偶联构建 1,4-二酮和四取代呋喃，铜 (II) 促进 CC 键的形成

  摘要：

  通过与羰基相邻的两个 C(sp3)-H 键的偶联，实现了铜 (II) 促进的 C-C 键形成。该协议为 2,3-二取代 1,4-二酮和四取代呋喃提供了一种简单有效的方法。该方法具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403274

文献信息

• Copper(II)-Promoted C-C Bond Formation by Oxidative Coupling of Two C(sp³)-H Bonds Adjacent to Carbonyl Group to Construct 1,4-Diketones and Tetrasubstituted Furans
  作者：Shuai Mao、Ya-Ru Gao、Shao-Liang Zhang、Dong-Dong Guo、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201403274

  日期：2015.2

  The copper(II)-promoted C–C bond formation from the coupling of two C(sp3)–H bonds that are adjacent to a carbonyl group was achieved. This protocol offers a simple and efficient approach to 2,3-disubstituted 1,4-diketones and tetrasubstituted furans. This method features a wide substrate scope and high functional group tolerance.

  通过与羰基相邻的两个 C(sp3)-H 键的偶联，实现了铜 (II) 促进的 C-C 键形成。该协议为 2,3-二取代 1,4-二酮和四取代呋喃提供了一种简单有效的方法。该方法具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。
• Robinson,G.E.; Vernon,J.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1972, p. 1276 - 1281
  作者：Robinson,G.E.、Vernon,J.M.

  DOI：——

  日期：——
• Silver‐Catalyzed Coupling of Two CH Groups and One‐Pot Synthesis of Tetrasubstituted Furans, Thiophenes, and Pyrroles
  作者：Shuai Mao、Xue‐Qing Zhu、Ya‐Ru Gao、Dong‐Dong Guo、Yong‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201501410

  日期：2015.8.3

  Silver‐catalyzed coupling of two CH groups to form 1,4‐diketones have been developed for the first time. The resultant ketones then undergo cyclization to synthesize tetrasubstituted furans, thiophenes, and pyrroles from benzyl ketone derivatives in a one‐pot reaction process. This highly‐efficient synthetic method, which utilizes air as the terminal oxidant and readily accessible starting materials

  首次开发了两个CH基团的银催化偶联形成1,4-二酮的方法。然后将生成的酮进行环化，以一锅法反应过程从苄基酮衍生物合成四取代的呋喃，噻吩和吡咯。这种高效的合成方法利用空气作为终端氧化剂和易于获取的起始原料，具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性。