ethyl-2-[5-(benzenesulfonamido)-2-hydroxyphenyl]-3-oxo-butanoate | 331652-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-2-[5-(benzenesulfonamido)-2-hydroxyphenyl]-3-oxo-butanoate
• 英文别名: ethyl 2-{5-[(benzenesulfonyl)amino]-2-hydroxy-phenyl}-3-oxobutanoate；2-(5-benzenesulfonylamino-2-hydroxy-phenyl)-acetoacetic acid ethyl ester；2-(5-Benzolsulfonylamino-2-hydroxy-phenyl)-acetessigsaeure-aethylester；Ethyl 2-{2-hydroxy-5-[(phenylsulfonyl)amino]phenyl}-3-oxobutanoate；ethyl 2-[5-(benzenesulfonamido)-2-hydroxyphenyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 331652-77-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₆S
• 分子量: 377.418
• InChiKey: QMZFBYCGVMQZSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-[5-(benzenesulfonamido)-2-hydroxyphenyl]-3-oxo-butanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl-5-(benzenesulfonamido)-2-methylbenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR SYNTHESIZING KETO-BENZOFURAN DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及一种合成苯并呋喃衍生物的过程，特别是公式（D）的多奈达酮，包括从磺胺基苯并呋喃酯中间体开始的弗里德尔-克拉夫茨酰化步骤。

  公开号：

  US20140018553A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 、 N-(phenylsulfonyl)-1,4-benzoquinone monoimine 以 溶剂黄146 为溶剂， 以67%的产率得到ethyl-2-[5-(benzenesulfonamido)-2-hydroxyphenyl]-3-oxo-butanoate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1,4-苯醌亚胺与烯胺的反应

  摘要：

  1,4-苯醌亚胺的N-磺酰基衍生物与烯胺反应，生成1,4-加成产物及其后续环化产物，取代的5-氨基苯并呋喃和5-氨基吲哚，这取决于溶剂的性质，吸电子能力。醌亚胺氮原子上的取代基和烯胺结构。醌亚胺氮原子上存在强吸电子三氟甲磺酰基，有助于形成1,4-加成产物和苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070428017040054

文献信息

• PROCESS FOR SYNTHESIZING KETO-BENZOFURAN DERIVATIVES
  申请人：Grimaud Bernard

  公开号：US20140018553A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The invention relates to a process for synthesizing benzofuran derivatives, in particular dronedarone of formula (D), comprising a step of Friedel-Crafts acylation starting from a sulfonamido-benzofuran ester intermediate.

  这项发明涉及一种合成苯并呋喃衍生物的过程，特别是公式（D）的多奈达酮，包括从磺胺基苯并呋喃酯中间体开始的弗里德尔-克拉夫茨酰化步骤。
• PROCESS FOR SYNTHESIZING KETO BENZOFURAN DERIVATIVES
  申请人：Grimaud Bernard

  公开号：US20140046078A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention relates to a method for synthesizing benzofuran derivatives, in particular the dronedarone of formula (D), including carrying out a Fries rearrangement reaction using a sulfonamido-benzofuran ester intermediate.

  本发明涉及一种合成苯并呋喃衍生物的方法，特别是公式(D)的多德那韦，包括使用磺酰胺基苯并呋喃酯中间体进行弗里斯重排反应。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING KETOBENZOFURAN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE DERIVES DE CETOBENZOFURANE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012127174A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  L'invention concerne un procédé de synthèse de dérivés benzofurane, en particulier de la dronédarone de formule (D), comprenant une réaction de réarrangement de Fries à partir d'un intermédiaire ester de sulfonamido-benzofurane.

  本发明涉及一种合成苯并呋喃衍生物的方法，特别是一种化合物D的氟苯基重排反应，其中包括从磺酰胺基苯并呋喃中间体开始的Fries重排反应。
• Quinone Imides. XXXIX. Adducts of Quinone Monoimides and Conversion of Active Methylene Adducts to Benzofurans
  作者：Roger Adams、Leroy Whitaker

  DOI：10.1021/ja01584a037

  日期：1956.2
• PROCEDE DE SYNTHESE DE DERIVES DE CETOBENZOFURANE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2688879A1

  公开（公告）日：2014-01-29