6-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-ol | 130592-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 130592-90-4；130592-91-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: UGVLKMFPVVKWNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1R*,5R*,6R*)-3-<(8ξ)-8-ethoxy-5-<<(2-methoxyethoxy)methoxy>methyl>-2-methyl-7-oxabicyclo<4.4.0>nonan-2-yl>propionitrile
  参考文献：
  名称：

  珀金通讯。通过自由基环化-俘获反应合成（±）-大丁二烯的新合成路线

  摘要：

  （±）-1- epi- Magydardienediol，一种合成（±）-magydardienediol的中间体，是通过3-甲基环己-2-烯酮通过连续的分子内和分子间自由基C–C立体选择性合成的，共12步形成键的反应。

  DOI：

  10.1039/p19900002153
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxymethyl-3-methylcyclohex-2-enone 在 L-Selectride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  珀金通讯。通过自由基环化-俘获反应合成（±）-大丁二烯的新合成路线

  摘要：

  （±）-1- epi- Magydardienediol，一种合成（±）-magydardienediol的中间体，是通过3-甲基环己-2-烯酮通过连续的分子内和分子间自由基C–C立体选择性合成的，共12步形成键的反应。

  DOI：

  10.1039/p19900002153

文献信息

• NAGANO, HAJIME;SEKO, YUKO;NAKAI, KYOKO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1,(1991) N, C. 1291-1295
  作者：NAGANO, HAJIME、SEKO, YUKO、NAKAI, KYOKO

  DOI：——

  日期：——
• Perkin communications. A new synthetic route to (±)-magydardienediol via a radical cyclisation-trapping reaction
  作者：Hajime Nagano、Yuko Seko、Kyoko Nakai

  DOI：10.1039/p19900002153

  日期：——

  -epi-Magydardienediol, an intermediate for the synthesis of (±)-magydardienediol, has been synthesised stereoselectively from 3-methylcyclohex-2-enone in 12 steps via a sequential intra- and inter-molecular radical C–C bond-forming reaction.

  （±）-1- epi- Magydardienediol，一种合成（±）-magydardienediol的中间体，是通过3-甲基环己-2-烯酮通过连续的分子内和分子间自由基C–C立体选择性合成的，共12步形成键的反应。