(S)-2-(4,5-dihydroxy-4-methylpent-1-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane | 101417-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-(4,5-dihydroxy-4-methylpent-1-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (S)-2-(4,5-dihydroxy-4-methylpentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane；(S)-2-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentane-1,2-diol；2-(4-hydroxymethyl-4-hydroxypentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane；(2S)-2-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentane-1,2-diol
• CAS: 101417-32-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: FCBLGSMNZOFCHR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4,5-dihydroxy-4-methylpent-1-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到(1S,5R)-1,5-二甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷
  参考文献：
  名称：

  （-）-额叶蛋白，（-）- exo-异brevicomin和啤酒香气的挥发性成分的短而有效的不对称合成

  摘要：

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化为关键步骤合成了天然产物（-）-额叶蛋白和（+）-外-异brevicomin 。（-）-Frontalin分三步合成，总产率为61.4％，ee为89.9％，（-）- exo- isobrevicomin也以10.1％和97％ee的总令人满意的产率获得。我们还合成了96％ee的啤酒香气的挥发性成分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.032
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 1,2-trans-bis(hydroxycamphorsulfonamido)cyclohexane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (S)-2-(4,5-dihydroxy-4-methylpent-1-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Frontalin：使用二甲基锌对酮的催化对映选择性加成合成

  摘要：

  (-)-frontalin 的第一次对映选择性合成，包括在四异丙醇钛和亚化学计量量的手性配体 1,2-反式存在下，二甲基锌与功能化 α,β-不饱和酮的对映选择性亲核 1,2-加成-双（羟基樟脑磺酰氨基）环己烷 (HOCSAC, 2) 作为关键步骤，进行了描述。对映体过量高达 89%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300261

文献信息

• Enantioselective Syntheses of (+)- and (−)-Frontalin
  作者：Masaki Ohwa、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1246/cl.1987.41

  日期：1987.1.5

  (+)- and (−)-Frontalin have been obtained from a chiral 1,3-oxathiane precursor in a short (3-step) synthesis in moderate (70%) enantiomeric excess (e.e.). A longer (6-step) modification gives the ...

  (+)- 和 (-)-Frontalin 是从手性 1,3-氧杂环丙烷前体以中等 (70%) 对映体过量 (ee) 的短（3 步）合成获得的。更长的（6 步）修改使...
• Chemoenzymatic enantioselective synthesis of (1S,5R)-(−)-frontalin
  作者：Robert Chênevert、Dave Caron

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00085-x

  日期：2002.3

  The pheromone (1S,5R)-(−)-frontalin was synthesized in 90% e.e. via a chemoenzymatic route. The key step was the stereoselective acylation (desymmetrization) of 2-(4,5-dihydroxy-4-hydroxymethylpentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane with vinyl acetate in organic media in the presence of Pseudomonas sp. lipase.

  信息素（1 S，5 R）-（-）-额叶白蛋白通过化学酶促途径以90％ee合成。关键步骤是在假单胞菌属存在下，在有机介质中用乙酸乙烯酯对2-（4,5-二羟基-4-羟基甲基戊基）-2-甲基-1,3-二氧戊环进行立体选择性酰化（去对称）。脂肪酶。
• More than a Protective Group:  Synthesis and Applications of a New Chiral Silane
  作者：Maurizio Campagna、Michael Trzoss、Stefan Bienz

  DOI：10.1021/ol071382h

  日期：2007.9.1

  Enantiomerically pure (-)-(R)- and (+)-(S)-(1-methoxy-2,2,2-triphenylethyl)dimethylsilanes (MOTES-H) were synthesized from triphenylacetaidehyde in five synthetic steps and with 60% overall yield. MOTES-protected alpha- and beta-hydroxycarbonyl compounds were used in Grignard and Diels-Alder reactions in the presence of MgBr2 to afford addition products with 87-98% yield and selectivities of up to >120:1 dr. With this method, the pine beetle pheromone (-)-frontalin (67%, 98.5% ee) and naturally occurring (-)-(R)-octane-1,3-diol (90%, >99% ee) were synthesized.
• Yadav, J.S.; Joshi, B.V.; Sahasrabudhe, A.B., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 9, p. 797 - 806
  作者：Yadav, J.S.、Joshi, B.V.、Sahasrabudhe, A.B.

  DOI：——

  日期：——