4-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3H-1,3-oxazole-2-thione | 1013026-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3H-1,3-oxazole-2-thione
• CAS: 1013026-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅S
• 分子量: 259.283
• InChiKey: KOYXZMYUZWWNQZ-LXGUWJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3H-1,3-oxazole-2-thione 、 3-硝基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-Oxazoline- and 1,3-oxazolidine-2-thiones as substrates in direct modified Stille and Suzuki cross-coupling

  摘要：

  1,3-Oxazoline- (OXT) and 1,3-oxazolidine-2-thiones (OZT) can undergo direct Stille and Suzuki cross-coupling reactions under rnicrowave activation to produce 2-aryloxazoles and 2-aryloxazolines in reasonable to good yields (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.023
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium thioacyanate 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 4-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3H-1,3-oxazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  N-硫羰基亚氨基糖：带有恶唑-2(3H)-硫酮部分的栗精胺类似物的合成和评价

  摘要：

  已经设计了一种直接且有效的合成路线，用于合成含有 oxazole-2(3H)-thione 部分的新型糖苷酶抑制剂。该方法涉及α-羟基酮的形成，其与硫氰酸缩合后导致杂环的形成。通过利用恶唑啉-2硫酮前体的氮原子在分子内加成中充当亲核试剂的能力，栗精胺类似物可以很容易地以良好的总产率制备。糖苷酶抑制活性

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300720

文献信息

• Oxazolinethiones and Oxazolidinethiones for the First Copper-Catalyzed Desulfurative Cross-Coupling Reaction and First Sonogashira Applications
  作者：Sandrina Silva、Balla Sylla、Franck Suzenet、Arnaud Tatibouët、Amelia P. Rauter、Patrick Rollin

  DOI：10.1021/ol703003e

  日期：2008.3.1

  chiral oxazolidinethiones (OZT) and aromatic oxazolinethiones (OXT), were involved, for the first time, in Sonogashira cross-coupling. A cooperative effect of two different copper (I) species-CuI and CuTC-accounts for this new copper-catalyzed desulfurative carbon-carbon cross-coupling reaction. This cooperative reactivity could also be extended to other copper (I) catalysts.

  环状硫代氨基甲酸酯，即手性恶唑烷硫酮（OZT）和芳族恶唑啉硫酮（OXT）首次涉及Sonogashira交叉偶联。两种不同的铜（I）物种CuI和CuTC的协同作用说明了这种新的铜催化的脱硫碳-碳交叉偶联反应。这种协同反应性也可以扩展到其他铜（I）催化剂。
• <i>N</i>-Thiocarbonyl Iminosugars: Synthesis and Evaluation of Castanospermine Analogues Bearing Oxazole-2(3<i>H</i>)-thione Moieties
  作者：Sandrina Silva、Elena M. Sánchez-Fernández、Carmen Ortiz Mellet、Arnaud Tatibouët、Amélia Pilar Rauter、Patrick Rollin

  DOI：10.1002/ejoc.201300720

  日期：2013.12

  A straightforward and efficient synthetic route to a new class of glycosidase inhibitors containing an oxazole-2(3H)-thione moiety has been devised. The approach involves the formation of α-hydroxy ketones, which, after condensation with thiocyanic acid, leads to the formation of the heterocycle. By exploiting the ability of the nitrogen atom of oxazoline-2thione precursors to act as nucleophiles in

  已经设计了一种直接且有效的合成路线，用于合成含有 oxazole-2(3H)-thione 部分的新型糖苷酶抑制剂。该方法涉及α-羟基酮的形成，其与硫氰酸缩合后导致杂环的形成。通过利用恶唑啉-2硫酮前体的氮原子在分子内加成中充当亲核试剂的能力，栗精胺类似物可以很容易地以良好的总产率制备。糖苷酶抑制活性
• 1,3-Oxazoline- and 1,3-oxazolidine-2-thiones as substrates in direct modified Stille and Suzuki cross-coupling
  作者：Sandrina Silva、Sébastien Tardy、Sylvain Routier、Franck Suzenet、Arnaud Tatibouët、Amelia P. Rauter、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.023

  日期：2008.9

  1,3-Oxazoline- (OXT) and 1,3-oxazolidine-2-thiones (OZT) can undergo direct Stille and Suzuki cross-coupling reactions under rnicrowave activation to produce 2-aryloxazoles and 2-aryloxazolines in reasonable to good yields (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.