(3aR,5R,6S,6aR)-5-(2-hept-1-ynyl-1,3-oxazol-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 1013027-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-(2-hept-1-ynyl-1,3-oxazol-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1013027-02-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: HEJYTDGVBBTEFR-ZJIFWQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 4-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3H-1,3-oxazole-2-thione 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到(3aR,5R,6S,6aR)-5-(2-hept-1-ynyl-1,3-oxazol-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉硫酮和恶唑烷硫酮用于首次铜催化的脱硫交叉偶联反应和首次sonogashira应用。

  摘要：

  环状硫代氨基甲酸酯，即手性恶唑烷硫酮（OZT）和芳族恶唑啉硫酮（OXT）首次涉及Sonogashira交叉偶联。两种不同的铜（I）物种CuI和CuTC的协同作用说明了这种新的铜催化的脱硫碳-碳交叉偶联反应。这种协同反应性也可以扩展到其他铜（I）催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol703003e

文献信息

• Oxazolinethiones and Oxazolidinethiones for the First Copper-Catalyzed Desulfurative Cross-Coupling Reaction and First Sonogashira Applications
  作者：Sandrina Silva、Balla Sylla、Franck Suzenet、Arnaud Tatibouët、Amelia P. Rauter、Patrick Rollin

  DOI：10.1021/ol703003e

  日期：2008.3.1

  chiral oxazolidinethiones (OZT) and aromatic oxazolinethiones (OXT), were involved, for the first time, in Sonogashira cross-coupling. A cooperative effect of two different copper (I) species-CuI and CuTC-accounts for this new copper-catalyzed desulfurative carbon-carbon cross-coupling reaction. This cooperative reactivity could also be extended to other copper (I) catalysts.

  环状硫代氨基甲酸酯，即手性恶唑烷硫酮（OZT）和芳族恶唑啉硫酮（OXT）首次涉及Sonogashira交叉偶联。两种不同的铜（I）物种CuI和CuTC的协同作用说明了这种新的铜催化的脱硫碳-碳交叉偶联反应。这种协同反应性也可以扩展到其他铜（I）催化剂。