1-cyclopentyl-1-heptyne | 26350-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-cyclopentyl-1-heptyne
• 英文别名: hept-1-ynylcyclopentane；Hept-1-ynylcyclopentane
• CAS: 26350-78-7
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: HUNSVHWOILMDHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 cyclopentylzinc bromide 在 一氧化碳 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-cyclopentyl-1-heptyne
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端炔烃与烷基锌试剂的需氧氧化交叉偶联反应

  摘要：

  以空气为氧化剂，在室温下，在钯催化剂的存在下，末端炔烃可以与烷基锌试剂直接交叉偶联。发现 CO 对于获得高化学产率和选择性至关重要。测试了范围广泛的炔烃和烷基锌试剂，并获得了良好的收率。

  DOI：

  10.1021/ja100630p

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl and Aryl Grignard Reagents with Alkynyl Halides
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Julien Buendia

  DOI：10.1002/anie.200905816

  日期：——

  Good old copper! A new general procedure to couple aliphatic and aromatic Grignard reagents with alkynyl halides under copper catalysis is described (see scheme; NMP=N‐methylpyrrolidinone). The reaction is chemoselective and allows preparation of a vast array of simple and functionalized internal alkynes in high yields.

  好老铜！描述了在铜催化下将脂肪族和芳香族格氏试剂与卤代炔烃偶联的新通用程序（参见方案； NMP = N-甲基吡咯烷酮）。该反应是化学选择性的，并允许以高收率制备大量简单且官能化的内部炔烃。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Coupling Reactions of Terminal Alkynes with Alkylzinc Reagents
  作者：Mao Chen、Xiaolong Zheng、Wenqing Li、Jun He、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja100630p

  日期：2010.3.31

  With air as the oxidant, terminal alkynes can be directly cross-coupled with alkylzinc reagents in the presence of a Pd catalyst at room temperature. CO was found to be critical in gaining high chemical yields and selectivities. A wide range of alkynes and alkylzinc reagents were tested, and good to excellent yields were obtained.

  以空气为氧化剂，在室温下，在钯催化剂的存在下，末端炔烃可以与烷基锌试剂直接交叉偶联。发现 CO 对于获得高化学产率和选择性至关重要。测试了范围广泛的炔烃和烷基锌试剂，并获得了良好的收率。