环己-2,5-二烯-1-酮 | 5664-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环己-2,5-二烯-1-酮
• 英文名称: 1,4-cyclohexadienone
• 英文别名: cyclohexa-2,5-dienone；2,5-cyclohexadien-1-one；2,5-cyclohexadienone；Cyclohexadienon；phenol; 4H-keto tautomer；cyclohexa-2,5-diene-4-one；1-Oxo-1,4-dihydro-benzol；cyclohexa-2,5-dien-1-one；cyclohexa-1,4-dienone
• CAS: 5664-33-5
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: WGHKKEJHRMUKDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己-2,5-二烯-1-酮 在 吡啶 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-<<4-(allyloxy)benzoyl>oxy>-4'-methoxy-p-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of high-temperature mesomorphic polysiloxane (MEPSIL) solvents: biphenyl- and terphenyl-based nematic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00280a019
• 作为产物：
  描述：

  4-二氮醌 在 氢气 作用下， 生成 环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  4-氧代环己基-2,5-二烯叉烯加氢中的氘和氢隧穿

  摘要：

  4-氧代环己基-2,5-二烯亚基是一种高反应性三重态基态卡宾，其在低至3 K的温度下在固体H 2，HD和D 2中氢化。研究了卡宾插入二氢的机理通过IR和EPR光谱学和动力学研究。观察到H或D原子分别是与H 2和D 2反应的产物，而HD仅产生D原子。如隧穿反应所预期的，氢化显示出非常大的动力学同位素效应和显着的同位素选择性。因此，实验为分子间反应中的氢隧穿和稀有氘核隧穿提供了清晰的证据。

  DOI：

  10.1002/chem.201402064

文献信息

• 2-Phenyl-2-(1-hydroxycycloalkyl or 1-hydroxycycloalk-2-enyl)ethylamine
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04535186A1

  公开（公告）日：1985-08-13

  This invention provides a group of hydroxycycloalkanephenethyl amine antidepressant derivatives of the following structural formula: ##STR1## in which A is a moiety of the formula ##STR2## where the dotted line represents optional unsaturation; R.sub.1 is hydrogen or alkyl; R.sub.2 is alkyl; R.sub.4 is hydrogen, alkyl, formyl or alkanoyl; R.sub.5 and R.sub.6 are, independently, hydrogen, hydroxyl, alkyl, alkoxy, alkanoyloxy, cyano, nitro, alkylmercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, alkanamido, halo, trifluoromethyl or, taken together, methylenedioxy; R.sub.7 is hydrogen or alkyl; and n is 0, 1, 2, 3 or 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一组具有以下结构公式的羟环烷基苯乙基胺类抗抑郁药衍生物：##STR1## 其中A是具有以下公式的部分 ##STR2## 其中虚线代表可选的不饱和度；R.sub.1 是氢或烷基；R.sub.2 是烷基；R.sub.4 是氢，烷基，甲酰基或烷氧酰基；R.sub.5 和 R.sub.6 分别是氢，羟基，烷基，烷氧基，烷氧酰氧基，氰基，硝基，烷基巯基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷酰胺基，卤素，三氟甲基或共同为亚甲基二氧基；R.sub.7 是氢或烷基；且n是0，1，2，3或4；或其药用可接受盐。
• Porphyrins as Photoredox Catalysts in Csp²–H Arylations: Batch and Continuous Flow Approaches
  作者：Aline A. N. de Souza、Nathalia S. Silva、Andressa V. Müller、André S. Polo、Timothy J. Brocksom、Kleber T. de Oliveira

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02355

  日期：2018.12.21

  We have investigated both batch and continuous flow photoarylations of enol-acetates to yield different α-arylated aldehyde and ketone building blocks by using diazonium salts as the aryl-radical source. Different porphyrins were used as SET photocatalysts, and photophysical as well as electrochemical studies were performed to rationalize the photoredox properties and suggest mechanistic insights.

  我们使用重氮盐作为芳基自由基源，研究了烯醇-乙酸酯的间歇和连续流动光芳基化反应，以产生不同的α-芳基化醛和酮结构单元。不同的卟啉被用作SET光催化剂，并进行了光物理和电化学研究以合理化光氧化还原性质并提出了机械学见解。值得注意的是，最缺乏电子的卟啉（内消旋-四（五氟苯基）卟啉在三重激发态下显示出最佳的电子活性，这是由于激发态的氧化还原电势和光催化循环中卟啉的转换所致。还提出了两步连续的操作规程和多克级反应，揭示了一种健壮，具有成本竞争力的简便方法，突出了卟啉作为SET光催化剂的巨大潜力。
• Al₂O₃ Surface Complexation for Photocatalytic Organic Transformations
  作者：Wan Ru Leow、Wilson Kwok Hung Ng、Tai Peng、Xinfeng Liu、Bin Li、Wenxiong Shi、Yanwei Lum、Xiaotian Wang、Xianjun Lang、Shuzhou Li、Nripan Mathews、Joel W. Ager、Tze Chien Sum、Hajime Hirao、Xiaodong Chen

  DOI：10.1021/jacs.6b09934

  日期：2017.1.11

  be an insulator could induce an immense increase in the selective photo-oxidation of different benzyl alcohols in the presence of a large variety of dyes and O2. This unique phenomenon is based on the surface complexation of benzyl alcohol (BnOH) with the Brønsted base sites on Al2O3, which reduces its oxidation potential and causes an upshift in its HOMO for electron abstraction by the dye. The surface

  利用阳光来驱动有机反应构成了有机合成的绿色和可持续战略。在此，我们发现地球上含量丰富的氧化铝 (Al2O3) 尽管通常被认为是绝缘体，但在存在多种染料和 O2 的情况下，可以极大地增加不同苯甲醇的选择性光氧化。这种独特的现象是基于苯甲醇 (BnOH) 与 Al2O3 上的 Brønsted 碱位点的表面络合，这降低了其氧化电位并导致其 HOMO 上移以用于染料的电子提取。O2 与 Al2O3 的表面络合也激活了吸附的 O2 以接收来自光激发染料的电子。
• Ketonization equilibria of phenol in aqueous solution
  作者：Marco Capponi、Ivo G Gut、Bruno Hellrung、Gaby Persy、Jakob Wirz

  DOI：10.1139/v99-048

  日期：1999.6.1

  magnitude of the kinetic isotope effect was assessed by comparing the rates of hydrogenation of phenol-2t and -2d. The ratios of the enolization and ketonization rate constants provide the equilibrium constants of enolization, pKE(2, aq, 25°C) = -12.73 ± 0.12 and pKE(3, aq, 25°C) = -10.98 ± 0.15. Combination with the acidity constant of phenol also defines the acidity constants of 2 and 3 through a thermodynamic

  苯酚 (1)、环己-2,4-二烯酮 (2) 和环己-2,5-二烯酮 (3) 的两种酮互变异构体是通过水溶液中适当前体的闪光光解产生的，pH 速率曲线测量了它们的烯醇化反应 2 –> 1 和 3 –> 1。逆反应的速率 1 –> 2 和 1 –> 3，由酸催化的 1 的邻位和对位的氢交换速率确定；通过比较苯酚-2t 和-2d 的氢化速率来评估动力学同位素效应的大小。烯醇化和酮化速率常数的比率提供了烯醇化的平衡常数，pKE(2, aq, 25°C) = -12.73 ± 0.12 和 pKE(3, aq, 25°C) = -10.98 ± 0.15。结合苯酚的酸度常数，也通过热力学循环定义了酸度常数2和3。这些酮是非常强的碳酸：pKa(2) = -2.89 ± 0.12 和 pKa(3) = -1.14 ± 0.15。它们通过质子转移到溶剂中而消失，其寿命为 τ(...
• Facile synthesis of monodisperse Ag@C@Ag core–double shell spheres for application in the simultaneous sensing of thymol and phenol
  作者：Tian Gan、Zhen Lv、Yaping Deng、Junyong Sun、Zhaoxia Shi、Yanming Liu

  DOI：10.1039/c5nj00881f

  日期：——

  A facile, effective and reproducible method has been carried out for the synthesis of Ag@carbon@Ag core–shell spheres as a high-performance electrochemical platform.

  一种简便、有效且可重复的方法已被实施，用于合成Ag@carbon@Ag核壳球作为高性能电化学平台。