diethyl (2S,3R)-2-azido-3-hydroxysuccinate | 101924-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2S,3R)-2-azido-3-hydroxysuccinate
• 英文别名: (2S,3R)-diethyl 2-azido-3-hydroxysuccinate；diethyl (2S,3R)-2-azido-3-hydroxybutanedioate
• CAS: 101924-53-2
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₅
• 分子量: 231.208
• InChiKey: PAYWEEWLNCAURI-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2S,3R)-2-azido-3-hydroxysuccinate 在 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Diethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]succinate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic ring opening of C2-symmetric aziridines. Synthetic equivalents for the β-cation of aspartic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98816-6
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl (2S,3R)-2-azido-3-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  有效制备β-羟基天冬氨酸及其衍生物

  摘要：

  摘要我们报道了一种有效且实用的合成路线，可以合成各种得到适当保护的赤藓-β-OH-Asp化合物，这些化合物是珊瑚霉素A和其他肽类天然产物中的关键β支链α-氨基酸单元。由廉价的手性前体酒石酸1-二乙酯酒石酸酯经六步制备Fmoc和环状缩酮保护的赤藓糖-β-OH-Asp7，而无需进行柱纯化。7的修饰形式可作为erythreo-β-OH-Asp的各种β-烷氧基类似物的通用前体。此外，我们成功地完成了对珊瑚霉素A的全合成的模型研究，其特征是在后期安装了erythreo-β-OMe-Asn的侧链伯酰胺基。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.05.012

文献信息

• Total Syntheses of Cystobactamids and Structural Confirmation of Cystobactamid 919‐2
  作者：Bichu Cheng、Rolf Müller、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201705387

  日期：2017.10.2

  A convergent total synthesis of the novel bacterial type IIa topoisomerase inhibitor cystobactamid 919-2 is described. This synthesis confirmed the previously proposed relative configuration and established the absolute configuration of this unusual peptide.

  描述了新型细菌IIa型拓扑异构酶抑制剂胱霉酰胺919-2的聚合全合成。该合成证实了先前提出的相对构型并建立了这种不寻常肽的绝对构型。
• Efficient preparation of β-hydroxy aspartic acid and its derivatives
  作者：Long Liu、Bo Wang、Cheng Bi、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.05.012

  日期：2018.7

  Abstract We report an efficient and practical synthetic route to various properly-protected erythreo-β-OH-Asp compounds, which are key β-branched α-amino acid units in coralmycin A and other peptide natural products. Fmoc and cyclic ketal-protected erythreo-β-OH-Asp 7 is prepared from cheap chiral precursor l -diethyl tartrate in six steps without the need of column purification. The modified form

  摘要我们报道了一种有效且实用的合成路线，可以合成各种得到适当保护的赤藓-β-OH-Asp化合物，这些化合物是珊瑚霉素A和其他肽类天然产物中的关键β支链α-氨基酸单元。由廉价的手性前体酒石酸1-二乙酯酒石酸酯经六步制备Fmoc和环状缩酮保护的赤藓糖-β-OH-Asp7，而无需进行柱纯化。7的修饰形式可作为erythreo-β-OH-Asp的各种β-烷氧基类似物的通用前体。此外，我们成功地完成了对珊瑚霉素A的全合成的模型研究，其特征是在后期安装了erythreo-β-OMe-Asn的侧链伯酰胺基。
• Stereospecific radiosynthesis of 3-fluoro amino acids: access to enantiomerically pure radioligands for positron emission tomography
  作者：Santosh R. Alluri、Patrick J. Riss

  DOI：10.1039/c8ob00184g

  日期：——

  non-racemic aziridine-2-carboxylates equivalent to amino acids were prepared and subjected to ring opening reaction by [18F/19F]fluoride. The regio and stereospecific ring opening depends on the substituents on the nitrogen as well as both the carbons of aziridines. The applicability of the methods to afford access to 3-[18F/19F]fluoro amino acids are illustrated.

  制备了多种等效于氨基酸的取代的非外消旋氮丙啶-2-羧酸盐，并通过[ 18 F / 19 F]氟化物进行开环反应。区域和立体特异性开环取决于氮上的取代基以及氮丙啶的两个碳。说明了提供接近3- [ 18 F / 19 F]氟氨基酸的方法的适用性。
• Aziridine-2,3-dicarboxylic Acid Derivatives as Inhibitors of Papain
  作者：Tanja Schirmeister

  DOI：10.1002/ardp.19963290504

  日期：——

  Aziridine‐2,3‐dicarboxylates and N‐acylated derivatives have been evaluated as potential irreversible inhibitors of the cysteine proteinase papain. Dependence of inhibition activity on stereo‐chemistry of the aziridine moiety has been analyzed. Whereas unsubstituted (R,R)‐ and (S,S)‐ diethyl aziridine‐2,3‐dicarboxylates (5) and (2) show no significant difference in inactivation the derivative acylated

  Aziridine-2,3-dicarboxylates 和 N-acylated 衍生物已被评估为半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的潜在不可逆抑制剂。已经分析了抑制活性对氮丙啶部分立体化学的依赖性。而未取代的 (R,R)- 和 (S,S)- 二乙基氮丙啶-2,3-二羧酸酯 (5) 和 (2) 在钝化 BOC-(S)-Phe (BOC- (S)-Phe-(S,S)-Azi) (10) 的活性比非对映异构体 BOC-(S)-Phe-(R,R)-Azi (11) 高 6 倍。用 Z- 或 BOC-(S)-Ala (9, 8) 酰化的类似物具有较低的二级速率常数，表明抑制剂的氨基酸部分与酶的 S2 亚位点结合。
• Aziridine Analogs of [[trans-(Epoxysuccinyl)-L-leucyl]amino]-4-guanidinobutane (E-64) as Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Valeri Martichonok、Celine Plouffe、Andrew C. Storer、Robert Menard、J. Bryan Jones

  DOI：10.1021/jm00016a011

  日期：1995.8

  Aziridine derivatives of E-64 have been synthesized, and their characterization against the cysteine proteases cathepsin B, cathepsin L, and papain is reported. The inhibition was found to be strongly pH-dependent, with maximum activity observed at pH 4, indicating that the protonated aziridinium ion form of the inhibitor is the more reactive form. At low pH, the peptide aziridine HO-(L)Az-Leu-NH-iAm

  已经合成了E-64的氮丙啶衍生物，并且已经报道了它们对半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶B，组织蛋白酶L和木瓜蛋白酶的表征。发现该抑制作用强烈地依赖于pH，在pH 4时观察到最大活性，表明该抑制剂的质子化叠氮鎓离子形式是更具反应性的形式。在低pH下，肽氮丙啶HO-（L）Az-Leu-NH-iAm灭活的木瓜蛋白酶的二级速率常数kinac / Ki为7.0 x 10（4）M-1 s-1，非常有价值接近于用E-64或相应的环氧琥珀酰类似物HO-（L）Eps-Leu-NH-iAm观察到的值。这表明，通过正确的肽序列，E-64的氮丙啶类似物可能是半胱氨酸蛋白酶的良好不可逆抑制剂。氮丙啶取代环氧琥珀酰基部分不会影响针对本研究中使用的三种蛋白酶的抑制特异性。D-非对映异构体是抑制半胱氨酸蛋白酶的优选（10倍）非对映异构体。还发现iBuNH-Az-LeuPro-OH的两种非对映异构体对组织蛋白酶B的反应性均远低于i