Diethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]succinate | 348594-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]succinate
• 英文别名: diethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-(N-p-toluenesulfonylamino)succinate；diethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanedioate
• CAS: 348594-86-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₇S
• 分子量: 359.4
• InChiKey: RHERXFKTBQNHQI-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]succinate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 diethyl (2R,3S)-2-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic ring opening of C2-symmetric aziridines. Synthetic equivalents for the β-cation of aspartic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98816-6
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2S,3R)-2-azido-3-hydroxysuccinate 在 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Diethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]succinate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic ring opening of C2-symmetric aziridines. Synthetic equivalents for the β-cation of aspartic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98816-6

文献信息

• 1,2-Epimino-3,4-epoxybutane: A Versatile Chiral Building Block
  作者：Guido Harms、Ernst Schaumann、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1055/s-2001-12359

  日期：——

  The synthesis of enantiomerically pure 1,2-epimino-3,4-epoxy-(N-toluenesulfonyl)butane (6) in the S,R-(erythro) and R,R-(threo) configurations is described. This building block offers a new route to targets with an 1,2-aminohydroxy functionality. As an example, the new 1,4-biselectrophile is employed in a cyclopentane synthesis.

  描述了手性纯的1,2-亚氨基-3,4-环氧-(N-甲苯磺醇基)丁烷（6）在S,R-(erythro)和R,R-(threo)构型下的合成。此构件为具有1,2-氨基氢氧基功能的目标提供了一条新路线。作为例子，新的1,4-双亲电试剂被应用于环戊烷的合成。
• Base promoted isomerization of aziridinyl ethers: a new access to α- and β-amino acidsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and NMR data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200708h/.
  作者：Alessandro Mordini、Laura Sbaragli、Michela Valacchi、Francesco Russo、Gianna Reginato

  DOI：10.1039/b200708h

  日期：2002.3.21

  Aziridinyl ethers are selectively and easily converted to either amino vinyl ethers or alkoxy allylamines by treatment with mixed metal bases (superbases).

  氮丙啶基醚经混合金属碱（超级碱）处理后，可选择性地轻松转化为氨基乙烯基醚或烷氧基烯丙基胺。