(2S,3R)-diethyl 2-amino-3-hydroxysuccinate | 878377-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-diethyl 2-amino-3-hydroxysuccinate
• 英文别名: diethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-aminosuccinate；diethyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxysuccinate；(2S,3R) diethyl 3-hydroxyaspartate；erythro-β-Hydroxy-DL-asparaginsaeure-diethylester；diethyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanedioate
• CAS: 878377-01-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: WFZRGMCRULKCOB-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-diethyl 2-amino-3-hydroxysuccinate 在 吡啶 、 sodium azide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 diethyl (2R,3S)-2-azido-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic ring opening of C2-symmetric aziridines. Synthetic equivalents for the β-cation of aspartic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98816-6
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 在 氯化亚砜 、 叠氮化钾 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (2S,3R)-diethyl 2-amino-3-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  树脂上酯化法合成卡达苷类似物及其抗菌研究

  摘要：

  通过固相肽合成和溶液相环化相结合，制备了一系列cadadides类似物。 cadadsides的一级构效关系研究也已建立，揭示了非天然氨基酸残基的关键作用，这将有助于进一步开发具有改善抗菌活性的cadadides类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117601

文献信息

• Third-Generation Immucillins: Syntheses and Bioactivities of Acyclic Immucillin Inhibitors of Human Purine Nucleoside Phosphorylase
  作者：Keith Clinch、Gary B. Evans、Richard F. G. Fröhlich、Richard H. Furneaux、Peter M. Kelly、Laurent Legentil、Andrew S. Murkin、Lei Li、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler、Anthony D. Woolhouse

  DOI：10.1021/jm801421q

  日期：2009.2.26

  ImmH (1) and DADMe-ImmH (2) are potent inhibitors of human purine nucleoside phoshorylase (PNP), developed by us and currently in clinical trials for the treatment of a variety of T-cell related diseases. Compounds 1 and 2 were used as templates for the design and synthesis of a series of acyclic immucillin analogues (8−38) in order to identify simplified alternatives to 1 and 2. SerMe-ImmG (8) and

  ImmH ( 1 ) 和 DADMe-ImmH ( 2 ) 是人类嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 的强效抑制剂，由我们开发，目前正在进行临床试验，用于治疗多种 T 细胞相关疾病。化合物1和2被用作设计和合成一系列无环免疫球蛋白类似物 ( 8 - 38 ) 的模板，以识别1和2 的简化替代品。SerMe-ImmG ( 8 ) 和 DATMe-ImmG ( 9 ) 相对于 PNP 显示出最低的抑制常数，分别为 2.1 和 3.4 pM。假设8和9使他们能够在 PNP 的活性位点内采用类似于1和2 的构象，并且两个羟基的定位对于皮摩尔活性至关重要。SerMe-ImmH ( 10 , K d = 5.2 pM) 被证明在小鼠体内可口服，在血液 PNP 上的生物停留时间很长。
• Efficient preparation of β-hydroxy aspartic acid and its derivatives
  作者：Long Liu、Bo Wang、Cheng Bi、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.05.012

  日期：2018.7

  Abstract We report an efficient and practical synthetic route to various properly-protected erythreo-β-OH-Asp compounds, which are key β-branched α-amino acid units in coralmycin A and other peptide natural products. Fmoc and cyclic ketal-protected erythreo-β-OH-Asp 7 is prepared from cheap chiral precursor l -diethyl tartrate in six steps without the need of column purification. The modified form

  摘要我们报道了一种有效且实用的合成路线，可以合成各种得到适当保护的赤藓-β-OH-Asp化合物，这些化合物是珊瑚霉素A和其他肽类天然产物中的关键β支链α-氨基酸单元。由廉价的手性前体酒石酸1-二乙酯酒石酸酯经六步制备Fmoc和环状缩酮保护的赤藓糖-β-OH-Asp7，而无需进行柱纯化。7的修饰形式可作为erythreo-β-OH-Asp的各种β-烷氧基类似物的通用前体。此外，我们成功地完成了对珊瑚霉素A的全合成的模型研究，其特征是在后期安装了erythreo-β-OMe-Asn的侧链伯酰胺基。
• A Highly Efficient Organocatalyst for Direct Aldol Reactions of Ketones with Aldedydes
  作者：Zhuo Tang、Zhi-Hua Yang、Xiao-Hua Chen、Lin-Feng Cun、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja0510156

  日期：2005.6.1

  prepared and evaluated for catalyzing the direct Aldol reaction of 4-nitrobenzaldehyde with acetone. Catalysts with strong electron-withdrawing groups are found to exhibit higher catalytic activity and enantioselectivity than their analogues with electron-donating groups. The presence of 2 mol % catalyst 4g significantly catalyzes the direct Aldol reactions of a wide range of aldehydes with acetone

  制备了衍生自各种手性 β-氨基醇的 L-脯氨酸酰胺，这些醇在其立体中心具有各种电子性质的取代基，并评估其催化 4-硝基苯甲醛与丙酮的直接羟醛反应。发现具有强吸电子基团的催化剂比具有给电子基团的类似物表现出更高的催化活性和对映选择性。2 mol % 催化剂 4g 的存在显着催化了范围广泛的醛与丙酮和丁酮的直接羟醛反应，得到具有非常高的对映选择性的 β-羟基酮，范围从 96% 到 >99% ee。对于来自环己酮反应的抗羟醛产物观察到 95/5 的高非对映选择性，
• Base promoted isomerization of aziridinyl ethers: a new access to α- and β-amino acidsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and NMR data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200708h/.
  作者：Alessandro Mordini、Laura Sbaragli、Michela Valacchi、Francesco Russo、Gianna Reginato

  DOI：10.1039/b200708h

  日期：2002.3.21

  Aziridinyl ethers are selectively and easily converted to either amino vinyl ethers or alkoxy allylamines by treatment with mixed metal bases (superbases).

  氮丙啶基醚经混合金属碱（超级碱）处理后，可选择性地轻松转化为氨基乙烯基醚或烷氧基烯丙基胺。
• Acyclic amine inhibitors of nucleoside phosphorylases and hydrolases
  申请人：Clinch Keith

  公开号：US20110130412A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The invention relates to compounds of the general formula (I) which are inhibitors of purine nucleoside phosphorylases (PNPs) and/or nucleoside hydrolases (NHs). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment of diseases and infections including cancer, bacterial infections, protozoal infections, and T-cell mediated disease and to pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其为嘌呤核苷酸磷酸酯酶（PNP）和/或核苷酸水解酶（NH）的抑制剂。本发明还涉及这些化合物在治疗疾病和感染，包括癌症，细菌感染，原虫感染和T细胞介导的疾病中的使用，以及含有这些化合物的制药组合物。