2-二甲基氨基苯甲酸 | 610-16-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-二甲基氨基苯甲酸
• 中文别名: 2-二甲氨基苯甲酸
• 英文名称: N,N-dimethylanthranilic acid
• 英文别名: 2-(dimethylamino)benzoic acid
• CAS: 610-16-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: DVVXXHVHGGWWPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72°C
• 沸点：
  293.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1603 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  性质与稳定性：常温常压下，不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S24/25,S36/37,S45,S46,S59,S61,S9
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2831 6.1/PG 3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存： 将密封器密封，并储存在阴凉、干燥的位置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二甲基氨基苯甲酸 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氧气 、 copper diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 吴茱萸碱
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多步串联羰基化/ N-脱烷基化/羰基化反应：获得等位酸酐。

  摘要：

  通过钯催化的多步串联羰基化/ N-脱烷基化/羰基化反应，以烷基为离去基团，叔苯胺为氮亲核试剂，开发了一种新颖，高效的合成苯磺酸酐衍生物的方法。该方法具有良好的官能团相容性和易于获得的起始原料。此外，它为合成生物学和医学上有用的依夫二胺提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02771
• 作为产物：
  描述：

  2-(N,N-二甲氨基)苯甲醛 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-二甲基氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Electrophilicity and nucleophilicity of commonly used aldehydes

  摘要：

  目前用于确定醛类电亲和性(E)和核亲和性(N)的方法包括对KMNO4氧化和NaBH4还原醛类的动力学研究。对KMNO4促进的醛氧化反应的过渡态分析表明，其与实验结果具有非常好的相关性。通过两种反应的实验活化参数验证了实验方法的有效性。通过理论与实验关系的进一步证明，该方法为各种醛类提供了便捷获取E和N值的途径，并能直观评估醛类在不同反应中的化学反应性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00555d

文献信息

• [EN] AZADECALIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZADÉCALINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK (NO 5) LTD

  公开号：WO2018002848A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, azadecaline derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula (I). These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的阿扎德卡林衍生物，作为HIV成熟抑制剂，如化合物(I)的公式所代表的那样。这些化合物对于治疗HIV和艾滋病是有用的。
• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES

  公开号：WO2017193063A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾患和症状的化合物、组合物和方法。
• Improved synthesis of sterically encumbered heteroaromatic biaryls from aromatic β-keto esters
  作者：Brandon R. Rosen、Ehesan Ul Sharif、Dillon H. Miles、Nicholas S. Chan、Manmohan R. Leleti、Jay P. Powers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151855

  日期：2020.5

  A protocol for the synthesis of hindered 4-aryl 2-aminopyrimidines from β–keto esters is described. The process employs trifluoroethanol as an essential additive to promote the guanidine condensation reaction, enabling the synthesis of 25 aryl- and heteroaryl substituted aminopyrimidines in good yields and high purities with no column chromatography. The conditions described herein are readily scalable

  描述了由β-酮酸酯合成受阻4-芳基2-氨基嘧啶的方法。该方法采用三氟乙醇作为促进胍缩合反应的必要添加剂，无需柱色谱法即可以高收率和高纯度合成25个芳基和杂芳基取代的氨基嘧啶。本文所述的条件易于扩展，并且已用于临床A 2a / A 2b R拮抗剂AB928的大规模合成。
• Acetic Acid Accelerated Visible-Light Photoredox Catalyzed<i>N</i>-Demethylation of<i>N,N</i>-Dimethylaminophenyl Derivatives
  作者：Guolin Wu、Yazhen Li、Xuemei Yu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201601108

  日期：2017.2.20

  N,N‐Dimethylaminophenyl moiety is a common fragment in medicinal chemistry as several pharmaceuticals bearing this privileged motif are on the market and under clinical evaluation. Oxidative N‐demethylation is generally regarded as the major metabolic pathway. However, pharmacokinetics, metabolites studies as well as the further structural modification are precluded by the impracticality of chemical

  N，N-二甲基氨基苯基部分是药物化学中的常见片段，因为带有这种特权基序的几种药物已在市场上出售并正在临床评估中。氧化性N-去甲基化通常被认为是主要的代谢途径。但是，化学合成的不切实际性排除了药代动力学，代谢产物的研究以及进一步的结构修饰。这里，我们报告，乙酸可以加速显著可见光photoredox催化Ñ的-demethylation N，N- -dimethylaminophenyl衍生物。这种方法很容易进行大规模反应，甚至可能用于潜在的工业生产。
• A spectroscopic study of substituted anthranilic acids as sensitive environmental probes for detecting cancer cells
  作者：Adrian S. Culf、Huimin Yin、Susan Monro、Anirban Ghosh、David A. Barnett、Rodney J. Ouellette、Miroslava Čuperlović-Culf、Sherri A. McFarland

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.12.044

  日期：2016.3

  variation included: fluoro, trifluoromethyl, or cyano substitution on the aromatic ring, and derivitization of the parent carboxylic acid as esters or secondary carboxamides. Phenylboronic acid conjugation at the carboxylic acid alongside un-, mono-, and dimethylated 2-amino groups was also explored. The boron-containing anthranilic acids were also evaluated as sensitive fluorescent probes for cancer cells

  疾病状态的小分子荧光报道分子受到高度追捧，但仍然难以捉摸。邻氨基苯甲酸是极其敏感的环境探针，如果可以配备适当的靶向基团，它们有望作为癌细胞检测的通用但选择性试剂。一个小的N库的光学性质在甲醇和氯仿中研究了异丙基不变的邻氨基苯甲酸。变化点包括：在芳环上的氟，三氟甲基或氰基取代，以及将母体羧酸衍生为酯或仲羧酰胺。还研究了在羧酸上的苯硼酸共轭以及未，单和二甲基化的2-氨基。还使用激光扫描共聚焦显微镜评估了含硼邻氨基苯甲酸作为癌细胞的敏感荧光探针。通常，这些化合物产生的蓝色荧光受到取代和环境的强烈影响。事实证明，4-三氟甲基和4-氰基酯是最敏感的环境探针，在氯仿中的量子产率高达100％，从甲醇到氯仿的转化率提高了30倍。斯托克斯位移范围为63至120 nm，通常随着邻位取代和环境极性。结果表明，苯硼酸共轭是通过与过量表达的糖蛋白形成硼酸酯形成癌细胞的一种有吸引力的检测方法（不受正常，健康细胞的干扰

表征谱图