1-[2-(二甲基氨基)苯基]乙酮 | 10336-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-(二甲基氨基)苯基]乙酮
• 英文名称: 2'-(dimethylamino)acetophenone
• 英文别名: 1-(2-(dimethylamino)phenyl)ethanone；1-(2-(dimethylamino)phenyl)ethan-1-one；2-N,N-dimethylaminoacetophenone；1-[2-(dimethylamino)phenyl]ethanone
• CAS: 10336-55-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD11136834
• 分子量: 163.219
• InChiKey: WUWUMGUYJOCPGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-94 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(二甲基氨基)苯基]乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到1-(5-bromo-2-(dimethylamino)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钌（0）选择性碳氮裂解催化苯胺与有机硼烷的交叉偶联

  摘要：

  中性碳-氮键的选择性活化具有非常重要的合成重要性，因为胺是有机和生物活性分子中最普遍的基序之一。在本文中，我们报告了Ru（0）催化通过Ru 3（CO）12的组合实现的通用苯胺衍生物中性C（芳基）–N键的中性C（芳基）–N键的选择性裂解和亚胺辅助剂。这些温和条件为原位水解提供了一条通往高价值联芳酮和联芳醛的直接途径。广泛的有机硼烷和苯胺可以与高的C–N裂解选择性结合在一起。最关键的是，在通常具有动力学上更有利的C（芳基）-H键存在的情况下，该反应可实现精妙的C（芳基）-N键活化选择性。该方法通过利用Ru（0）催化剂体系的正交性质和苯胺的无痕亲核性质，为官能化三联苯的构建提供了策略。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02440
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 生成 1-[2-(二甲基氨基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Banks William R., Satter Martin R., Hwang Dah-Ren, Appl. Radiat. and Isotop, 45 (1994) N 1, S 69-74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, structure and N–N bonding character of 1,1-disubstituted indazolium hexafluorophosphate
  作者：Yingtang Ning、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1039/c8cc00183a

  日期：——

  conditions. The crystal structures were determined and are consistent with the presence of a stable N–N bond, which can be cleaved by hydrogenation. Both experimental and computational studies suggest a covalent bonding character of the N–N bond, with diminished aromaticity of the newly formed pyrazolium ring due to the quaternary ammonium atom (N1), in contrast to the aromatic character of the parent

  通过分子内亲电胺化反应在温和的条件下合成了1,1-二取代的吲哚鎓六氟磷酸盐。确定了晶体结构，并与存在稳定的N–N键相一致，该键可以通过氢化作用裂解。实验和计算研究均表明，N–N键具有共价键特征，而由于季铵原子（N1）而使新形成的吡唑环的芳香性降低，而母体吲唑则具有芳香性。
• Selective reduction of ketones with sodium borohyride-acetic acid
  作者：Tuula E.A. Nieminen、Tapio A. Hase

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96610-3

  日期：1987.1

  Aliphatic ketones, and aromatic ketones having o-hydroxy or o-amino substituents are reduced rapidly to the alcohols by NaBH4 and acetic acid; other types of ketones react much more slowly.

  NaBH 4和乙酸将脂族酮和具有邻羟基或邻氨基取代基的芳族酮迅速还原为醇。其他类型的酮反应慢得多。
• ASYMMETRIC CATALYST AND PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOLS USING THE SAME
  申请人：Watanabe Masahito

  公开号：US20100261924A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention provides an organic metal compound, a ligand, an asymmetric catalyst, and a process for preparing optically-active alcohols using the asymmetric catalyst. The organic metal compound of the present invention is expressed by the following general formula (1): wherein in general formula (1), R 1 and R 2 are a mutually identical or mutually different, unsubstituted or substituted alkyl group, aryl group, cycloalkyl group, or R 1 and R 2 are bound to form an alicyclic ring, R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group, R 4 is a branched alkyl group or an alkyl group that does or does not form a ring by itself, or an unsubstituted or substituted aryl group, or an unsubstituted or substituted heterocyclic group, Ar is an unsubstituted or substituted cyclopentadienyl group that is bound to M via a π bond, or an unsubstituted or substituted benzene, X is a hydride group or an anionic group, M is ruthenium, rhodium or iridium, L is a solvent molecule or a water molecule, l is 1 or 2, m is an integer from 0 to 2, n is 0 or 1, and when n is 0, X does not exist, and * represents asymmetric carbon, wherein R 4 is not a camphor group, a camphor derivative group, an isopropyl group or a phenyl group whenever R 1 and R 2 are both a phenyl group.

  本发明提供一种有机金属化合物、配体、不对称催化剂以及利用该不对称催化剂制备光学活性醇的方法。本发明的有机金属化合物由以下通用式（1）表示： 在通用式（1）中，R1和R2是相互相同或相互不同的未取代或取代的烷基基团、芳基团、环烷基团，或R1和R2结合形成脂环，R3是氢原子或烷基基团，R4是支链烷基基团或自身形成环或不形成环的烷基基团，或未取代或取代的芳基团，或未取代或取代的杂环基团，Ar是通过π键与M结合的未取代或取代的环戊二烯基团，或未取代或取代的苯，X是氢化物基团或阴离子基团，M是钌、铑或铱，L是溶剂分子或水分子，l为1或2，m为0到2的整数，n为0或1，当n为0时，X不存在，*代表不对称碳，其中当R1和R2均为苯基团时，R4不是藿香基团、藿香衍生基团、异丙基团或苯基团。
• Direct Amidation of 2′-Aminoacetophenones Using I₂-TBHP: A Unimolecular Domino Approach toward Isatin and Iodoisatin
  作者：Andivelu Ilangovan、Gandhesiri Satish

  DOI：10.1021/jo500550d

  日期：2014.6.6

  Synthesis of isatin and iodoisatin from 2′-aminoacetophenone was achieved via oxidative amido cyclization of the sp3 C–H bond using I2–TBHP as the catalytic system. The reaction proceeds through sequential iodination, Kornblum oxidation, and amidation in one pot. This method is simple, atom economic, and works under metal- and base-free conditions.

  使用I 2 -TBHP作为催化体系，通过sp 3 C-H键的氧化酰氨基环化反应，由2'-氨基苯乙酮合成了isatin和iodoisatin 。反应在一个罐中通过顺序碘化，Kornblum氧化和酰胺化进行。该方法简单，原子经济，并且可以在无金属和无碱的条件下工作。
• Ruthenium-Catalyzed Carbon−Carbon Bond Formation via the Cleavage of an Unreactive Aryl Carbon−Nitrogen Bond in Aniline Derivatives with Organoboronates
  作者：Satoshi Ueno、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja0713431

  日期：2007.5.1

  refluxing toluene gave the corresponding phenylation product in 83% yield via aryl carbon−nitrogen bond cleavage. This reaction involves two notable features: (1) the coupling proceeds via the oxidative addition of an aryl carbon−nitrogen bond in anilines to the ruthenium complex, and (2) C−C bond formation takes place via transmetalation between the Ru−NR2 species and organoboronates.

  RuH2(CO)(PPh3)3 催化 2-氨基-6-甲基苯乙酮与苯基硼酸 2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯在回流甲苯中反应得到相应的苯基化产物，产率 83%。 -氮键断裂。该反应涉及两个显着特征：（1）通过苯胺中芳基碳氮键与钌络合物的氧化加成进行偶联，以及（2）通过 Ru-NR2 物种之间的金属转移形成 C-C 键和有机硼酸盐。