bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,5-dione | 17660-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,5-dione
• 英文别名: (+/-) bicyclo<2.2.2>oct-7-ene-2,5-dione；(+/-)-bicyclo<2.2.2>oct-7-ene-2,5-dione；(+/-)-5,7-dioxobicyclo<2.2.2>oct-2-ene；bicyclo<2.2.2>oct-2-ene-5,7-dione；bicyclo<2.2.2>oct-7-ene-2,5-dione；Bicyclo<2.2.2>oct-7-en-2,5-dion
• CAS: 17660-74-1
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: RLWFLNMCQMZCJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,4R)-双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and racemization via intermolecular prototropy of optically active alkyltropylium ions. A novel scale for the kinetic brønsted basicity of organic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94498-8
• 作为产物：
  描述：

  3a,6,7,7alpha-四氢-4,7-乙桥异苯并呋喃-1,3,5,9(4H)-四酮 在 水 、 硝酸 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  LOW-MOLECULAR COMPOUND, POLYMER, MATERIAL FOR ELECTRONIC DEVICES, COMPOSITION FOR ELECTRONIC DEVICES, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, ORGANIC SOLAR CELL ELEMENT, DISPLAY AND LIGHTING EQUIPMENT

  摘要：

  公开号：

  EP2495229B1

文献信息

• Crystal Engineering of Hydroxy Group Hydrogen Bonding:  Design and Synthesis of New Diol Lattice Inclusion Hosts
  作者：Sungho Kim、Roger Bishop、Donald C. Craig、Ian G. Dance、Marcia L. Scudder

  DOI：10.1021/jo010787r

  日期：2002.5.1

  compounds characterized. New synthetic routes were utilized to obtain the bicyclo[3.3.2]decane and 9-thiatricyclo[4.3.1.1(3,8)]undecane frameworks present in these compounds. The solid-state conformations of bicyclo[3.3.2]decane derivatives 9 and 10 are compared with prior predictions and studies made on this uncommon ring system.

  已经合成了二醇7-11，并确定了它们的X射线晶体结构，以学习如何使用晶体工程学思想影响和控制晶格羟基氢键。为了获得新的晶格包含体，可以定义精确的结构规则，使必要的超分子相互作用得以重复。以此方式，首次获得了螺旋微管10和椭圆形包合物11宿主，并表征了它们的氯仿包合物。利用新的合成途径，获得了这些化合物中存在的双环[3.3.2]癸烷和9-噻三环[4.3.1.1（3,8）]十一烷骨架。将双环[3.3.2]癸烷衍生物9和10的固态构象与先前的预测和对该稀有环系统的研究进行了比较。
• Total synthesis of (-)-coriolin
  作者：Martin. Demuth、Peter. Ritterskamp、Eva. Weigt、Kurt. Schaffner

  DOI：10.1021/ja00274a050

  日期：1986.7

  Synthese en 14 etapes a partir de la bicyclo [2.2.2] octene-7 dione-2,5(±) avec comme etape cle un rearrangement photochimique oxadi-π-methane

  合成这些 en 14 etapes a partir de la bicyclo [2.2.2] octene-7 dione-2,5(±) avec comme etape cle un 重排 photochimique oxadi-π-methane
• Ketonization equilibria of phenol in aqueous solution
  作者：Marco Capponi、Ivo G Gut、Bruno Hellrung、Gaby Persy、Jakob Wirz

  DOI：10.1139/v99-048

  日期：1999.6.1

  magnitude of the kinetic isotope effect was assessed by comparing the rates of hydrogenation of phenol-2t and -2d. The ratios of the enolization and ketonization rate constants provide the equilibrium constants of enolization, pKE(2, aq, 25°C) = -12.73 ± 0.12 and pKE(3, aq, 25°C) = -10.98 ± 0.15. Combination with the acidity constant of phenol also defines the acidity constants of 2 and 3 through a thermodynamic

  苯酚 (1)、环己-2,4-二烯酮 (2) 和环己-2,5-二烯酮 (3) 的两种酮互变异构体是通过水溶液中适当前体的闪光光解产生的，pH 速率曲线测量了它们的烯醇化反应 2 –> 1 和 3 –> 1。逆反应的速率 1 –> 2 和 1 –> 3，由酸催化的 1 的邻位和对位的氢交换速率确定；通过比较苯酚-2t 和-2d 的氢化速率来评估动力学同位素效应的大小。烯醇化和酮化速率常数的比率提供了烯醇化的平衡常数，pKE(2, aq, 25°C) = -12.73 ± 0.12 和 pKE(3, aq, 25°C) = -10.98 ± 0.15。结合苯酚的酸度常数，也通过热力学循环定义了酸度常数2和3。这些酮是非常强的碳酸：pKa(2) = -2.89 ± 0.12 和 pKa(3) = -1.14 ± 0.15。它们通过质子转移到溶剂中而消失，其寿命为 τ(...
• Novel heteroaryl-diazabicyclo alkanes as cns-modulators
  申请人：——

  公开号：US20040147505A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention relates to novel diazabicycloalkane derivatives, which are found to be cholinergic ligands at the nicotinic acetylcholine receptors and modulators of the monoamine receptors and transporters. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances. A diazabicycloalkane derivative selected from those represented by Formula I, by Formula II, by Formula III, by Formula IV, and by Formula V. 1

  本发明涉及新型的二氮杂双环烷衍生物，发现其在尼古丁酸乙酰胆碱受体上是胆碱能配体，并且是单胺类受体和转运体的调节剂。由于其药理学特性，该发明的化合物可用于治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩相关的疾病或疾患、内分泌疾病或疾患、神经退行性疾病或疾患、炎症相关的疾病或疾患、疼痛以及由于滥用化学物质而引起的戒断症状等各种疾病或疾患。选择由式I、式II、式III、式IV和式V.1所代表的二氮杂双环烷衍生物。
• Weitemeyer, Christian; Preuss, Thomas; Meijere, Armin de, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3993 - 4005
  作者：Weitemeyer, Christian、Preuss, Thomas、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——