(Z)-2-undecen-4-yne | 138589-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-2-undecen-4-yne
• 英文别名: (2Z)-2-undecen-4-yne；(Z)-undec-2-en-4-yne
• CAS: 138589-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: BPLGXWVXALFYIM-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-undecen-4-yne 在 Oxone 、 lithium aluminium tetrahydride 、 chiral oxazolidinone ketone 、 K₂CO₃-AcOH buffer 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-Undec-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  设计新的手性酮催化剂。顺式烯烃和末端烯烃的不对称环氧化。

  摘要：

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo010838k
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1-溴-1-丙烯 、 1-辛炔 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 (Z)-2-undecen-4-yne
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯和烯炔的对映选择性环氧化。顺式烯烃的反式环氧化物

  摘要：

  （salen）Mn（III）配合物1催化的共轭二烯和烯炔的不对称环氧化反应具有很高的化学选择性，仅生成单环氧化物。顺式烯炔的反应以很高水平的不对称诱导进行，反式炔基环氧化物为主要产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80212-o

文献信息

• Palladium-Catalyzed [4+2] <i>Cross</i>-Benzannulation Reaction of Conjugated Enynes with Diynes and Triynes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Akira Takeda、Miyako Homma、Naoki Sadayori、Ukkiramapandian Radhakrishnan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja990749d

  日期：1999.7.1

  4-trisubstituted benzenes 8a−j, 1,2,3-trisubstituted benzenes 9a−i, 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes 11a−k, 1,2,3,4-tetrasubstituted benzenes 11l,m, and 1,2,3,4,5-pentasubstituted benzenes 11n−p in moderate to quantitative yields. In all cases the reaction was found to be regiospecific with regard to substitution at the benzene ring. The palladium-catalyzed [4+2] cycloaddition of monosubstituted conjugated

  在 Pd(0) 催化剂存在下，烯-二炔 [4+2] 交叉苯并顺利进行，得到 1,2,4-三取代苯 8a-j, 1,2,3-三取代苯 9a-i, 1 ,2,3,5-四取代苯 11a-k、1,2,3,4-四取代苯 11l,m 和 1,2,3,4,5-五取代苯 11n-p，产率中等至定量。在所有情况下，发现该反应在苯环取代方面具有区域特异性。钯催化的单取代共轭烯炔 3a-c 和 5a 与不对称二炔 13a-j 和三炔 16a-g 的 [4+2] 环加成也进行了关于苯环取代的完美区域化学。然而，由于亲烯体 13 和 16 中存在两个不同取代的三键，烯炔对亲烯体中任一三键的偏好成为一个问题，在大多数情况下，获得了两种区域异构产品。进行了详细的氘标记研究，并了解了这种区域特异性 [4...
• Enantioselective Epoxidation of Conjugated <i>cis</i>-Enynes by Chiral Dioxirane
  作者：Christopher P. Burke、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo070205r

  日期：2007.5.1

  This paper describes a highly chemo- and enantioselective epoxidation of conjugated cis-enynes using readily available glucose-derived ketone 2 as catalyst and Oxone as oxidant to form cis-propargyl epoxides in high ee's. The interaction between the alkyne group of the substrate and the oxazolidinone moiety of the ketone catalyst as well as the interactions between the substituents on enynes and the

  本文描述的缀合的高度化疗和不对称环氧化顺使用容易获得的葡萄糖衍生的酮-enynes 2作为催化剂，臭氧作为氧化剂以形成顺式-propargyl环氧化物在高ee值的。底物的炔基与酮催化剂的恶唑烷酮部分之间的相互作用以及烯炔上的取代基与酮催化剂的恶唑烷酮部分之间的相互作用对于立体分化是重要的。
• Highly chemoselective triple bond reductions on unsymmetrical 1,4-diorganyl-1,3-butadiynes
  作者：Miguel J Dabdoub、Vânia B. Dabdoub

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00564-o

  日期：1995.1

  absolute retention of the double bond geometry In this way. sequential treatment with dimethyl sulfate of enynyl lithium 8 generated in situ by reaction of 2b with n-butyllithium produced the (Z)-enyne free of tellurium 9 The reaction of 8 with CO2 followed by acidification of the reaction mixture resulted in the formation of carboxylic acid 10 also with the central carbon-carbon double bond of Z configuration

  不对称的1.4-二有机基-1,3-丁二炔基la-g会进行rcturolatc阴离子的对位，立体和化学选择性加成，生成（Z）-1-丁基telluro-1,4-双（有机基）but-1-en-3 -ynes 2a-g的产量高。末端三键的反应快于炔丙基三键（醇衍生物），后者比带有烷基或芳基的三键反应性更高。从获得的产物中除去丁基碲部分的组合等同于1,3-丁二炔的一个三键的化学选择反式加氢-在THF中于-78°C用正丁基锂处理2c或2f提供了相应的（E）-不含碲的cnynes分别如图7a和7b所示。脱胶以绝对保留双键几何结构的方式发生。2b与正丁基锂反应原位生成的烯丙基锂8的硫酸二甲酯进行连续处理，生成不含碲9的（Z）-烯炔。8与CO 2的反应，然后酸化反应混合物，导致生成羧酸10还具有中心碳-碳双键的Z构型。
• An <i>N</i>-Aryl-Substituted Oxazolidinone-Containing Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation with Hydrogen Peroxide as the Primary Oxidant
  作者：Christopher P. Burke、Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo0708644

  日期：2007.8.1

  Asymmetric epoxidation of various olefins with an N-aryl-substituted oxazolidinone-containing ketone as catalyst and hydrogen peroxide as the primary oxidant has been investigated, and up to 96% ee was obtained.

  以含N-芳基取代的恶唑烷酮的酮为催化剂，过氧化氢为主要氧化剂的各种烯烃的不对称环氧化反应已得到研究，得到的ee高达96％。
• Highly Enantioselective Epoxidation of <i>cis</i>-Olefins by Chiral Dioxirane
  作者：Hongqi Tian、Xuegong She、Lianhe Shu、Hongwu Yu、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja003049d

  日期：2000.11.22