pinocarvone oxime | 134175-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pinocarvone oxime
• 英文别名: Nitrosopinen；Pinocarvon-oxim；pin-2(10)-en-3-one oxime；Pin-2(10)-en-3-on-oxim；dl-Pinocarvonoxim；N-(6,6-dimethyl-2-methylidene-3-bicyclo[3.1.1]heptanylidene)hydroxylamine
• CAS: 134175-59-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: VPNPPABHZOSKRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pinocarvone oxime 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium metaperiodate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 120.0~125.0 ℃ 、7.47 kPa 条件下， 反应 480.0h， 生成 5,5-Dimethyl-bicyclo<2.1.1>hexanon-(2)
  参考文献：
  名称：

  Highly Strained Bicyclic Systems. I. The Synthesis of Some Bicyclo [2,1,1]hexanes of Known Stereochemistry¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01496a046
• 作为产物：
  描述：

  α-Pinennitrosochlorid 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 pinocarvone oxime
  参考文献：
  名称：

  Blumann; Zeitschel, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 894

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Michael addition of ethyl acetoacetate to α,β-unsaturated oximes in the presence of FeCl3: a novel synthetic route to substituted nicotinic acid derivatives
  作者：Andrey M Chibiryaev、Norbert De Kimpe、Alexey V Tkachev

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01391-5

  日期：2000.10

  The FeCl3-catalyzed reaction of α,β-unsaturated oximes with ethyl acetoacetate resulted in Michael addition followed by ring closure to produce substituted nicotinic acid derivatives in a very efficient way.

  FeCl 3催化的α，β-不饱和肟与乙酰乙酸乙酯的反应导致迈克尔加成，然后闭环以非常有效的方式产生取代的烟酸衍生物。
• Unusual Ring Opening of Bicyclic Terpenes During Pd‐Catalyzed Coupling with Aromatic Halides
  作者：Evgeniya S. Shutovskaya、Yulia P. Ustimenko、Alexey V. Tkachev、Julia V. Burykina、Alexander M. Agafontsev、Anastasiya V. Lastovka、Dmitriy N. Polovyanenko、Taisiya S. Sukhikh

  DOI：10.1002/adsc.202300594

  日期：2023.12.5

  describe Pd-catalyzed cross-coupling reaction of α-pinene derivative – pinacarvone O-methyl oxime (1) with aryl halides (2). Surprisingly, the formation of the C−C coupling product was accompanied by an unexpected opening of the pinene bicyclic structure. The (Z)-2-aryl-4,4,5-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one O-methyl oxime (3) was formed as the resulting product. The reaction conditions of the developed synthetic

  在此，我们描述了α-蒎烯衍生物 – 蒎香酮O-甲基肟 ( 1 ) 与芳基卤化物 ( 2 )的 Pd 催化交叉偶联反应。令人惊讶的是，CC偶联产物的形成伴随着蒎烯双环结构的意外打开。( Z )-2-芳基-4,4,5-三甲基环六-2,5-二烯-1-酮O-甲基肟( 3 )作为所得产物形成。所开发的合成程序的反应条件经过仔细优化，并根据结构和计算方法获得的数据推测了反应机理。
• Earl; Kenner, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1275
  作者：Earl、Kenner

  DOI：——

  日期：——
• Ruzicka; Trebler, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 572
  作者：Ruzicka、Trebler

  DOI：——

  日期：——