methyl (2R,3S,5R)-2-ethyl-3-hydroxy-2,5,9-trimethyl-8-decenoate | 1141365-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2R,3S,5R)-2-ethyl-3-hydroxy-2,5,9-trimethyl-8-decenoate
• 英文别名: methyl (2R,3S,5R)-2-ethyl-3-hydroxy-2,5,9-trimethyldec-8-enoate
• CAS: 1141365-55-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: FKFSORZQXXYNJU-IJEWVQPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.5±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,5R)-2-ethyl-3-hydroxy-2,5,9-trimethyl-8-decenoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到methyl (2R,5R)-2-ethyl-2,5,9-trimethyl-3-oxo-8-decenoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Berkelic Acid 侧链的介绍和 C-22 立体化学的分配

  摘要：

  醛与三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛的 Kiyooka 羟醛缩合反应和由N -Ts-( S )-缬氨酸制备的恶唑硼烷酮得到四种可能的羟醛加合物中的两种，它们被氧化和脱保护以完成 (-)-berkelic 的合成酸和 (-)-22- epi- berkelic 酸。该合成建立了绝对立体化学并将立体化学指定为 C-22。提出了一种生物合成途径，该途径与已知的 spiciferone A、spicifernin 和 berkelic 酸的季碳上的绝对立体化学一致，并为 spicifernin 和 berkelic 酸的 C-18 和 C-19 的不同立体化学提供了简单的解释。

  DOI：

  10.1021/jo901221a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5R)-5,9-dimethyl-2-ethyl-3-hydroxy-8-decenoate 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R,5R)-2-ethyl-3-hydroxy-2,5,9-trimethyl-8-decenoate 、 methyl (2R,3S,5R)-2-ethyl-3-hydroxy-2,5,9-trimethyl-8-decenoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Berkelic Acid 侧链的介绍和 C-22 立体化学的分配

  摘要：

  醛与三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛的 Kiyooka 羟醛缩合反应和由N -Ts-( S )-缬氨酸制备的恶唑硼烷酮得到四种可能的羟醛加合物中的两种，它们被氧化和脱保护以完成 (-)-berkelic 的合成酸和 (-)-22- epi- berkelic 酸。该合成建立了绝对立体化学并将立体化学指定为 C-22。提出了一种生物合成途径，该途径与已知的 spiciferone A、spicifernin 和 berkelic 酸的季碳上的绝对立体化学一致，并为 spicifernin 和 berkelic 酸的 C-18 和 C-19 的不同立体化学提供了简单的解释。

  DOI：

  10.1021/jo901221a

文献信息

• Synthesis of (−)-Berkelic Acid
  作者：Xiaoxing Wu、Jingye Zhou、Barry B. Snider

  DOI：10.1002/anie.200805488

  日期：2009.2.2

  AbstractAn extremophilic challenge: Stereospecific condensation of a fully functionalized ketal aldehyde and a 2,6‐dihydroxybenzoic acid is the key step in the synthesis of (−)‐berkelic acid confirming Fürstner's reassignment of the stereochemistry at C18 and C19, establishing the absolute stereochemistry, and tentatively assigning the stereochemistry at C22.magnified image
• Introduction of the (−)-Berkelic Acid Side Chain and Assignment of the C-22 Stereochemistry
  作者：Xiaoxing Wu、Jingye Zhou、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo901221a

  日期：2009.8.21

  oxidized and deprotected to complete the synthesis of (−)-berkelic acid and (−)-22-epi-berkelic acid. This synthesis establishes the absolute stereochemistry and assigns the stereochemistry at C-22. A biosynthetic pathway is proposed that is consistent with the known absolute stereochemistry at the quaternary carbon of spiciferone A, spicifernin, and berkelic acid and provides a simple explanation for

  醛与三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛的 Kiyooka 羟醛缩合反应和由N -Ts-( S )-缬氨酸制备的恶唑硼烷酮得到四种可能的羟醛加合物中的两种，它们被氧化和脱保护以完成 (-)-berkelic 的合成酸和 (-)-22- epi- berkelic 酸。该合成建立了绝对立体化学并将立体化学指定为 C-22。提出了一种生物合成途径，该途径与已知的 spiciferone A、spicifernin 和 berkelic 酸的季碳上的绝对立体化学一致，并为 spicifernin 和 berkelic 酸的 C-18 和 C-19 的不同立体化学提供了简单的解释。