3-(2,6-dimethylhept-5-enyl)-4-methylsulfanylisochromen-1-one | 1370049-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-dimethylhept-5-enyl)-4-methylsulfanylisochromen-1-one
• 英文别名: 3-[(2R)-2,6-dimethylhept-5-enyl]-4-methylsulfanylisochromen-1-one
• CAS: 1370049-44-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂S
• 分子量: 316.464
• InChiKey: ZFXQOWMLUJEMNN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-(4,8-dimethylnona-1,7-dienyl)benzoate 、 3-(2,6-dimethylhept-5-enyl)-4-methylsulfanylisochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of hydroxy stilbenoids and styrenes by atom-efficient olefination with thiophthalides

  摘要：

  在碱性条件下，通过硫代邻苯二甲酸酯对醛进行烯化反应，可以高E-立体选择性地合成芪类化合物和苯乙烯基羧酸。该烯化反应具有高度的原子效率，因为在反应过程中仅损失了元素硫。这种烯化反应与逆科尔比-施密特反应相结合，能够简便地合成E-羟基芪类化合物，并最小程度地使用保护基团。这项研究还揭示了两个重要发现：i) 形成4-甲硫基异香豆素和ii) 形成2-芳基茚满酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob06991a

文献信息

• Stereoselective synthesis of hydroxy stilbenoids and styrenes by atom-efficient olefination with thiophthalides
  作者：Prithiba Mitra、Brateen Shome、Saroj Ranjan De、Anindya Sarkar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c2ob06991a

  日期：——

  The synthesis of stilbenoids and styryl carboxylic acids is accomplished with high E-stereoselectivity by olefination of aldehydes with thiophthalides under basic conditions. The olefination is highly atom-efficient as it only loses elemental sulfur during the reaction. This olefination, in conjunction with retro Kolbe–Schmitt reaction, allows facile synthesis of E-hydroxystilbenoids with minimal employment of protecting groups. This study also discloses two important findings: formation of i) 4-methylsulfanyl isocoumarins and ii) an 2-arylindenone.

  在碱性条件下，通过硫代邻苯二甲酸酯对醛进行烯化反应，可以高E-立体选择性地合成芪类化合物和苯乙烯基羧酸。该烯化反应具有高度的原子效率，因为在反应过程中仅损失了元素硫。这种烯化反应与逆科尔比-施密特反应相结合，能够简便地合成E-羟基芪类化合物，并最小程度地使用保护基团。这项研究还揭示了两个重要发现：i) 形成4-甲硫基异香豆素和ii) 形成2-芳基茚满酮。