methyl 5,5-(ethylenedioxy)-4aβ-methyl-2-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1-naohthalenecarboxylate | 10208-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5,5-(ethylenedioxy)-4aβ-methyl-2-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1-naohthalenecarboxylate
• 英文别名: methyl (4aS*)-4a-methyl-2,5-dioxo-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalenecarboxylate 5-ethylene acetal；Methyl 1,1-(ethylenedioxy)-6-oxo-8aβ-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-5-carboxylate；methyl 4'a-methyl-2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,5'-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalene]-1'-carboxylate
• CAS: 10208-23-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: HZZRZZLWFMDXDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  422.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,5-(ethylenedioxy)-4aβ-methyl-2-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1-naohthalenecarboxylate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S*,3R*,4S*,7S*)-3-(imidazolylthioxomethoxy)methyl-7-methyl-2-oxa-4-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)tricyclo[5.4.0.0<1,3>]undecan-8-one 8-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基自由基的骨架重排：环氧十氢化萘硫羰基咪唑化物转化为双环[6.3.0]十一烷和双环[5.3.1]十一烷

  摘要：

  研究了五种环氧十氢化萘硫羰基咪唑啉化物的骨架重排。该反应通过由烷氧基的β-裂解形成的10元环碳自由基进行，并产生两种类型的骨架重排产物。即双环[6.3.0]十一烷和双环[5.3.1]十一烷。产物的比例在很大程度上取决于取代基的特性和立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00635-9
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-oxo-4-pentenoate 在 potassium fluoride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 5,5-(ethylenedioxy)-4aβ-methyl-2-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1-naohthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基自由基的骨架重排：环氧十氢化萘硫羰基咪唑化物转化为双环[6.3.0]十一烷和双环[5.3.1]十一烷

  摘要：

  研究了五种环氧十氢化萘硫羰基咪唑啉化物的骨架重排。该反应通过由烷氧基的β-裂解形成的10元环碳自由基进行，并产生两种类型的骨架重排产物。即双环[6.3.0]十一烷和双环[5.3.1]十一烷。产物的比例在很大程度上取决于取代基的特性和立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00635-9

文献信息

• Skeletal rearrangement via alkoxy radical: Conversion of epoxydecalin thiocarbonylimidazolide to bicyclo[6.3.0]undecanone and bicyclo[5.3.1]undecanone
  作者：Atsushi Nishida、You-Ichirou Kakimoto、Yukie Ogasawara、Norio Kawahara、Mayumi Nishida、Hiroaki Takayanagi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01190-8

  日期：1997.8

  The radical reaction of three epoxydecalin thiocarbonylimidazolides was investigated using nBu3SnH and AIBN. Two types of rearrangement from a tenmembered cyclic carbon radical, which was formed by β-cleavage of alkoxy radicals, were observed.

  使用n Bu 3 SnH和AIBN研究了三种环氧十氢化萘硫代羰基咪唑化物的自由基反应。观察到由十元环状碳自由基的两种重排，其由烷氧基的β-裂解形成。
• Stereoselective synthesis of (.+-.)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1(2H)-ones via homogeneous hydrogenation of (.+-.)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalenones
  作者：Jack T. A. Reuvers、Aede De Groot

  DOI：10.1021/jo00180a029

  日期：1984.3
• Groot, Ae. de; Jansen, B. J. M.; Peterse, A. G. J. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 5, p. 177 - 180
  作者：Groot, Ae. de、Jansen, B. J. M.、Peterse, A. G. J. M.、Wijnberg, J. B. P. A.

  DOI：——

  日期：——
• GROOT, AC. DE;JANSEN, B. J. M.;PETERSE, A. G. J. M.;WIJNBERG, J. B. P. A., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1982, 101, N 5, 177-180
  作者：GROOT, AC. DE、JANSEN, B. J. M.、PETERSE, A. G. J. M.、WIJNBERG, J. B. P. A.

  DOI：——

  日期：——
• REUVERS, J. T. A.;DE, GROOT, A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 6, 1110-1113
  作者：REUVERS, J. T. A.、DE, GROOT, A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图