2-heptyl-3-methyl-cyclopent-2-enone | 50398-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-heptyl-3-methyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-Heptyl-3-methyl-cyclopent-2-enon；3-methyl-2-n-heptylcyclopent-2-en-1-one；2-Heptyl-3-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 50398-02-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: HQKXURMOFYZJIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-heptyl-3-methyl-cyclopent-2-enone 、 3,6-dimethoxy-2-methylbenzaldehyde 在 三乙烯二胺 、 titanium(IV) isopropylate 、 [(4R,5R)-5-[bis(3,5-ditert-butylphenyl)-hydroxymethyl]-2,2-di(propan-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]-bis(3,5-ditert-butylphenyl)methanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性光烯醇化/狄尔斯-阿尔德反应构建具有邻位全碳四元立构中心的多环结构

  摘要：

  全碳四元立构中心在天然产物中普遍存在，并且在药物分子中具有重要意义。然而，由于化学环境拥挤，全碳立构中心的构建是一个具有挑战性的项目。而且，当一个分子中存在邻位全碳四元立构中心时，它们将极大地增加其合成挑战。手性钛促进的对映选择性光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应允许很大程度上立体受阻的四取代亲二烯体与高活性光烯醇化羟基-邻醌二甲烷相互作用，以优异的对映体过量提供带有邻位全碳四元中心的稠合或螺环多环通过一步操作。这种新开发的对映选择性 PEDA 反应将激发不对称激发态反应的其他进展，并可用于结构相关的复杂天然产物或药物分子的全合成，以进行药物发现。

  DOI：

  10.1039/d1sc00883h
• 作为产物：
  描述：

  壬酸 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-heptyl-3-methyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, Shoji; Fujita, Tsutomu; Suga, Kyoichi, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 8, p. 1739 - 1741

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CARBONYLVERBINDUNGEN UND DEREN VERWENDUNG ALS RIECHSTOFFE
  申请人：Cognis Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：EP1129060B1

  公开（公告）日：2003-05-07
• US6632787B1
  申请人：——

  公开号：US6632787B1

  公开（公告）日：2003-10-14
• [DE] CARBONYLVERBINDUNGEN UND DEREN VERWENDUNG ALS RIECHSTOFFE<br/>[EN] CARBONYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS FRAGRANCES<br/>[FR] COMPOSES CARBONYLE ET LEUR UTILISATION COMME PARFUMS
  申请人：COGNIS DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：WO2000027784A1

  公开（公告）日：2000-05-18

  Carbonylverbindungen der allgemeinen Struktur (I), worin der Rest R1 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, die Reste R?2 und R3¿ unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen bedeuten, und in einer der Positionen C-1/C-2, C-2/C-3 oder C-1/C-6 eine C=C-Doppelbindung vorhanden ist und der Rest R4 entweder Wasserstoff oder - sofern die C=C-Doppelbindung in der Position C-2/C-3 sitzt - Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen bedeuten, zeichnen sich durch interessante Duftnoten mit großer Ausstrahlung aus und eignen sich zur Verwendung als Riechstoffe, z.B. in kosmetischen Präparaten, technischen Produkten oder der alkoholischen Parfümerie.