4-hydroxydodecanenitrile | 97191-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxydodecanenitrile
• CAS: 97191-35-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.321
• InChiKey: FGDRHCXAOLNOJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxydodecanenitrile 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5(S)-octyl-2(3H)-dihydrofuranone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of five- and six-membered lactones from chiral sulfoxides: application to the asymmetric synthesis of insect pheromones, (R)-(+)-.delta.-n-hexadecanolactone and (R)-(+)-.gamma.-n-dodecanolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00340a019
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-cyano-1-undecen-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 蔗糖 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 4-hydroxydodecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Bhalerao, U T; Devalla, Sridhar; Rao, Vittal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, p. 266 - 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Preparation of γ-Hydroxynitriles via Nitrile Enolate-Epoxide Reactions: Scope and Diastereoselectivity
  作者：Stephen K. Taylor、Dawn DeYoung、Lloyd J. Simons、James R. Vyvyan ‡、Mary A. Wemple、Noelle K. Wood

  DOI：10.1080/00397919808006873

  日期：1998.5

  The nucleophilic opening of epoxides by nitrile enolates using an efficient, convenient protocol is described The diastereoselectivity of this reaction was explored and found to give syn:anti ratios ranging from 1.1:1.0 to 4.8:1.0.
• Conversion of Hydroxy Nitriles to Lactones Using <i>Rhodococcus rhodochrous</i> Whole Cells
  作者：Stephen K. Taylor、Nikolas H. Chmiel、Lloyd J. Simons、James R. Vyvyan

  DOI：10.1021/jo9616623

  日期：1996.1.1
• Broad-spectrum synthesis of enantiomerically pure lactones. 1. Synthesis of sex pheromones of the carpenter bee, rove beetle, Japanese beetle, black-tailed deer, and Oriental hornet
  作者：William H. Pirkle、Paul E. Adams

  DOI：10.1021/jo01327a029

  日期：1979.6