(3S,4aR,5R,8aS)-5,8a-dimethyl-3-isopropenyl-2,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydronaphthalene-1,6-dione | 141871-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4aR,5R,8aS)-5,8a-dimethyl-3-isopropenyl-2,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydronaphthalene-1,6-dione
• 英文别名: (3S,4aR,5R,8aS)-5,8a-dimethyl-3-prop-1-en-2-yl-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-2H-naphthalene-1,6-dione
• CAS: 141871-31-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: HVISOQISZZXNEZ-ZAZJYDDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,5R,8aS)-5,8a-dimethyl-3-isopropenyl-2,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydronaphthalene-1,6-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (1R,3S,4aR,5R,8aS)-5,8a-dimethyl-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-isopropenyl-perhydronaphthalene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化S-（+）-香芹酮1与甲硅烷氧基二烯的狄尔斯-阿尔德反应。（+）-α-Cyperone的全合成。

  摘要：

  S-（+）-香芹酮与2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯，3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-戊二烯和2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3-甲基-1,3-的狄尔斯-阿尔德反应描述了用二氯化乙基铝作为催化剂的丁二烯。加合物的合成值通过从其中一种加合物的全合成来证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92253-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4aR,5S,8aS)-5,8a-dimethyl-3-isopropenyl-2,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydronaphthalene-1,6-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(3S,4aR,5R,8aS)-5,8a-dimethyl-3-isopropenyl-2,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydronaphthalene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化S-（+）-香芹酮1与甲硅烷氧基二烯的狄尔斯-阿尔德反应。（+）-α-Cyperone的全合成。

  摘要：

  S-（+）-香芹酮与2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯，3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-戊二烯和2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3-甲基-1,3-的狄尔斯-阿尔德反应描述了用二氯化乙基铝作为催化剂的丁二烯。加合物的合成值通过从其中一种加合物的全合成来证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92253-7

文献信息

• Lewis acid catalyzed diels-alder reactions of S-(+)-carvone1 with silyloxy dienes. Total synthesis of (+)-α-cyperone.
  作者：Anja A. Haaksma、Ben J.M. Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92253-7

  日期：1992.4

  The Diels-Alder reactions of S-(+)-carvone with 2-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene, 3-trimethyl-silyloxy-1,3-pentadiene and 2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-1,3-butadiene with ethylaluminium dichloride as catalyst are described. The synthetic value of the adducts is demonstrated by the total synthesis of (+)-α-cyperone from one of the adducts.

  S-（+）-香芹酮与2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯，3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-戊二烯和2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3-甲基-1,3-的狄尔斯-阿尔德反应描述了用二氯化乙基铝作为催化剂的丁二烯。加合物的合成值通过从其中一种加合物的全合成来证明。