L-tryptophyl-L-alanine | 24046-71-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-tryptophyl-L-alanine
• 英文别名: L-tryptophanyl-L-alanine；N-L-tryptophyl-L-alanine；tryptophanalanine；L-Trp-L-Ala-OH；Trp-Ala；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 24046-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• mdl: MFCD00037965
• 分子量: 275.307
• InChiKey: OHGNSVACHBZKSS-KWQFWETISA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（轻微）、水（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基氧化锡 、 L-tryptophyl-L-alanine 以 甲醇 为溶剂， 生成 diphenyl(L-tryptophyl-L-alaninato)tin(IV)-water (1/1)
  参考文献：
  名称：

  Crystal and molecular structure of dimethyl(L-tryptophyl-L-alaninato)tin(IV)–methanol (1/1) and Mössbauer spectroscopy studies of lattice dynamics of diorganotin(IV) dipeptide complexes

  摘要：

  The crystal and molecular structure of dimethyl(L-tryptophyl-L-alaninato)tin(IV) (1/1) has been determined by X-ray crystallography. The tin atom, bonding to two methyl carbons [Sn-C(1) 2.107(6), Sn-C(2) 2.121(8) Angstrom; C(1)-Sn-C(2) 123.8(3)degrees], terminal amino nitrogen [Sn-N-amino 2.272(5) Angstrom], deprotonated peptide nitrogen [Sn-N-peptide 2.064(5) Angstrom] and terminal carboxylate [Sn-O-carboxylate 2.174(5) Angstrom], has a five-coordinated trigonal-bipyramidal environment. An extended hydrogen-bond network gives rise to one-dimensional polymeric chains. The molecular dynamics of three tryptophan-containing dipeptide complexes with R(2)Sn(IV) (dipeptide dianion = Trp-AlaO, R = Me or Ph; dipeptide dianion = TrpTyrO, R = Me) have been investigated by variable-temperature Sn-119 Mossbauer spectroscopy. The complexes behaved as Debye solids and, in particular, the calculated mean-square displacements of the tin atom confirm the occurrence of monomeric structures in such complexes interconnected through hydrogen bonds, which appear to be much stronger in SnMe(2)(Trp-AlaO) and SnMe(2)(Trp-TyrO) than in SnPh(2)(Trp-AlaO).

  DOI：

  10.1039/dt9960001195
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-tryptophyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  重原子诱导的磷光研究内部结构因素对水溶液中色氨酸光物理性质的影响。

  摘要：

  在这项研究中，已经研究了丙氨酸残基插入色氨酸的影响以及在一定程度上肽键对色氨酸生色团的光物理的影响。在水性AW，WA和AWA肽的三重态衰变机理中至关重要的光物理参数已经使用我们先前基于重原子效应提出的方法确定，并与色氨酸的先前报道值进行了比较（Kowalska-Baron等人，2012） 。获得的结果清楚地表明，丙氨酰残基和肽键的存在导致色氨酸的荧光和磷光衰减动力学变化。在pH 7下研究的寡肽的荧光衰减是双指数的。WA的更长寿命成分是由这种二肽的阴离子形式产生的，而较短的可能是WA的两性离子形式。在整个pH值范围内，观察到的阴离子型和两性离子型WA寿命的不变性支持这样一个想法，即WA荧光衰减的这两个成分对应于几乎独立的物种，可能互变，但速率比荧光衰减速率慢。将确定的研究寡肽的磷光光谱与色氨酸的磷光光谱进行比较，在AW和WA的光谱中分别观察到了轻微的蓝移和更明显的红移。基于在pH 10下进行的磷光测量结果，即使在pH

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.02.168

文献信息

• Process for the preparation of an .alpha.-amino acid amide
  申请人：Solvay (Societe Anonyme)

  公开号：US05506362A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  An .alpha.-amino acid amide is prepared by reaction of an N.sup..alpha. -aryloxycarbonylamino acid with a compound containing a free amino group. This process makes it possible readily to prepare peptides, by direct reaction between the carboxyl group of the N.sup..alpha. -aryloxycarbonyl derivative of an amino acid and the free amino group of a second amino acid or of a peptide fragment, without requiring protection of the carboxyl function of the second amino acid or of the peptide fragment, nor a coupling agent nor a deprotection step.

  一种α-氨基酸酰胺是通过Nα-芳氧羰基氨基酸与含有自由氨基的化合物反应制备的。该过程使得可以直接在无需保护第二个氨基酸或肽片段的羧基功能，无需偶联剂或去保护步骤的情况下，通过Nα-芳氧羰基衍生物的羧基与第二个氨基酸或肽片段的自由氨基之间的直接反应轻松制备肽。
• Verwendung von Oligopeptiden zur Behandlung von cerebralen Störungen
  申请人：Fresenius AG

  公开号：EP0234186A1

  公开（公告）日：1987-09-02

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Oligopeptiden, bei denen mindestens eine der verknüpften Aminsoäuren L-Tryptophan oder eine von L-Tryptophan abgeleitete Aminosäure, wie 5-Hydroxy-L-tryptophan, ist, zum Beispiel L-Alanyl-L-tryptophan, L-Tryptyl-L-­tryptophan oder L-Glycyl-L-tryptophan, gegebenenfalls in Kombination mit L-Tryptophan, zur Behandlung von cerebralen Störungen, insbesondere Schlaflosigkeit und Depressionen sowie pharmazeutische Präparate, die die Oligopeptide der genannten Art, gegebenenfalls in Kombi­nation mit L-Tryptophan, enthalten, zur Behandlung von cerebralen Störungen, insbesondere Schlaflosigkeit und Depressionen.

  本发明涉及寡肽的用途，其中至少一个连接氨基酸是L-色氨酸或L-色氨酸衍生的氨基酸，如5-羟基-L-色氨酸，例如L-丙氨酰-L-色氨酸、L-色氨酰-L-色氨酸或L-甘氨酰-L-色氨酸，可选择与L-色氨酸结合使用，用于治疗脑部疾病，尤其是失眠症和抑郁症；本发明还涉及含有上述类型寡肽的药物组合物，可选择与L-色氨酸结合使用，用于治疗脑部疾病，尤其是失眠症和抑郁症。
• NUTRITIVE EMULSION
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0312612A1

  公开（公告）日：1989-04-26

  The present invention provides a nutritive emulsion characterized in that the emulsion comprises essential components of about 4 to about 15% by weight of an amino acid preparation, about 3 to about 12% by weight of a lipid, about 71.5 to about 93% by weight of water, and about 0.3 to about 3.0% by weight of an emulsifier having an HLB of at least 13 and selected from the group consisting of sucrose fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester and polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, or an emulsifier mixture of said emulsifier and soybean lecithin and in that the emulsion has a pH of about 6.5 to about 8.5.

  本发明提供了一种营养乳剂，其特征在于该乳剂包括按重量计约4至约15%的氨基酸制剂、按重量计约3至约12%的脂质、按重量计约71.5至约93%的水、按重量计约0.3至约3.0%（重量）的乳化剂，该乳化剂的 HLB 至少为 13，并且选自由蔗糖脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、聚氧乙烯甘油脂肪酸酯和聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯组成的组，或上述乳化剂和大豆卵磷脂的乳化剂混合物，乳液的 pH 值为约 6.5 至约 8.5。
• Nutrient compositions containing peptides
  申请人：CLINTEC NUTRITION COMPANY

  公开号：EP0457314A1

  公开（公告）日：1991-11-21

  Nutrient compositions comprise an aqueous solution of at least one dipeptide with an N-terminal amino acid selected from glutamine, aspargine, tyrosine, tryptophan, and aspargine. The C-terminal amino acid is alanine, glycine, tryptophan, arginine, proline or serine. The nutritional compositions contain from about 0.1 to 25.0 percent by weight of oligopeptides, preferably about 0.5 to 5.0 percent by weight.

  营养组合物包含至少一种二肽的水溶液，其 N 端氨基酸选自谷氨酰胺、天门冬氨酸、酪氨酸、色氨酸和天门冬氨酸。 C 端氨基酸为丙氨酸、甘氨酸、色氨酸、精氨酸、脯氨酸或丝氨酸。营养组合物含有约 0.1%至 25.0%（按重量计）的低聚肽，最好是约 0.5%至 5.0%（按重量计）。
• Procédé de préparation d'un amide d'alpha-aminoacide, utilisable en synthèse peptidique
  申请人：SOLVAY (Société Anonyme)

  公开号：EP0633267A1

  公开（公告）日：1995-01-11

  Un amide d'α-aminoacide est préparé par réaction d'un Nα-aryloxycarbonyl-aminoacide avec un composé comportant un groupement amino libre. Ce procédé permet de préparer facilement des peptides, par réaction directe entre le groupement carboxyle du dérivé Nα-aryloxycarbonyle d'un aminoacide et le groupement amino libre d'un deuxième aminoacide ou d'un fragment peptidique, sans nécessiter de protection de la fonction carboxyle du deuxième aminoacide ou du fragment peptidique, ni d'agent de couplage ni d'étape de déprotection.

  α-氨基酸酰胺是通过 Nα-aryloxycarbonyl-amino acid 与含有游离氨基的化合物反应制备的。通过这种工艺，氨基酸的 Nα-aryloxycarbonyl 衍生物的羧基与第二种氨基酸或肽片段的游离氨基直接反应，无需保护第二种氨基酸或肽片段的羧基功能，也无需偶联剂或去保护步骤，就能轻松制备肽。

表征谱图