methyl 4-(diisopropylcarbamoyl)cubane-1-carboxylate | 130602-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-(diisopropylcarbamoyl)cubane-1-carboxylate
• 英文别名: 1-(N,N-diisopropylcarbamoyl)-4-carbomethoxycubane；Methyl 4-((diisopropylamino)carbonyl)-1-cubanecarboxylate；methyl 4-[di(propan-2-yl)carbamoyl]cubane-1-carboxylate
• CAS: 130602-27-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: KFBVQERYTLADNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(diisopropylcarbamoyl)cubane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到4-(diisopropylcarbamoyl)cubane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  古巴烷电化学：在流动条件下使用 Hofer-Moest 反应将古巴烷羧酸直接转化为烷氧基古巴烷。

  摘要：

  高应变的立方烷系统作为药物和材料化学中的支架和刚性连接体引起了极大的兴趣。首次通过氧化脱羧醚形成（Hofer-Moest 反应）对立方烷进行电化学功能化。温和的条件与其他可氧化官能团的存在相容，并且使用流动电化学条件可以直接放大。

  DOI：

  10.1002/chem.201904479
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧羰基立方烷羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-(diisopropylcarbamoyl)cubane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-取代古巴烷的选择性异构化实现 1,3-取代古巴烷作为间位取代苯的等排适用性的生物学评价

  摘要：

  对酮洛芬（一种具有间位取代的苯部分的抗炎药）的楔形类似物进行了生物学评价。这项研究的灵感来自于1,3位取代的楔烯与间位取代的苯的结构相似性。 1,4-取代的立方烷选择性异构化为1,3-取代的立方烷使得该评估成为可能。对合成的酮洛芬类似物的生物学评价以及生物学研究结果的计算机研究揭示了楔烷骨​​架在药物化学中作为间位取代苯的潜在等排用途。

  DOI：

  10.1002/chem.202303548

文献信息

• Cubane Electrochemistry: Direct Conversion of Cubane Carboxylic Acids to Alkoxy Cubanes Using the Hofer–Moest Reaction under Flow Conditions
  作者：Diego E. Collin、Ana A. Folgueiras‐Amador、Derek Pletcher、Mark E. Light、Bruno Linclau、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1002/chem.201904479

  日期：2020.1.7

  great interest as a scaffold and rigid linker in both pharmaceutical and materials chemistry. The first electrochemical functionalisation of cubane by oxidative decarboxylative ether formation (Hofer-Moest reaction) was demonstrated. The mild conditions are compatible with the presence of other oxidisable functional groups, and the use of flow electrochemical conditions allows straightforward upscaling

  高应变的立方烷系统作为药物和材料化学中的支架和刚性连接体引起了极大的兴趣。首次通过氧化脱羧醚形成（Hofer-Moest 反应）对立方烷进行电化学功能化。温和的条件与其他可氧化官能团的存在相容，并且使用流动电化学条件可以直接放大。
• Novel reaction of amidocubanes with thionyl chloride; secocubanes
  作者：A. Bashir-Hashemi、Paritosh R. Dave、Herman L. Ammon、Theodore Axenrod

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97745-1

  日期：1990.1

  Reaction of (diisopropylamino)carbonylcubanes with thionyl chloride gave substituted secocubanes.

  （二异丙基氨基）羰基古巴与亚硫酰氯反应，得到取代的癸酷。
• <i>ortho</i>-C–H Acetoxylation of Cubane Enabling Access to Cubane Analogues of Pharmaceutically Relevant Scaffolds
  作者：Shota Nagasawa、Masaki Hosaka、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03144

  日期：2021.11.19

  A novel method of introducing an oxygen functionality into a cubane core was developed using a transition-metal-catalyzed directed acetoxylation methodology via C–H activation. The obtained compounds were derivatized into cubane analogues of pharmaceutically relevant structural motifs, namely, acetylsalicylic acid and coumarin motifs, which could potentially act as bioisosteres of these scaffolds.

  使用过渡金属催化的通过 C-H 活化的定向乙酰氧基化方法开发了一种将氧官能团引入立方烷核心的新方法。将获得的化合物衍生为药学相关结构基序的立方烷类似物，即乙酰水杨酸和香豆素基序，它们可能充当这些支架的生物等排体。
• Systematic substitution on the cubane nucleus: steric and electronic effects
  作者：Philip E. Eaton、Yusheng Xiong、Jian Ping Zhou

  DOI：10.1021/jo00041a038

  日期：1992.7

  Effective methodology for the synthesis of cubanes with novel substitution patterns is presented. The use of an electron-withdrawing group to accelerate ortho-metalation of amide-activated cubanes is described, as is the effect of the steric bulk of the activating group on the degree of ortho-metalation.
• BASHIR-HASHEMI, A.;DAVE, PARITOSH R.;AMMON, HERMAN L.;AXENROD, THEODORE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 4835-4836
  作者：BASHIR-HASHEMI, A.、DAVE, PARITOSH R.、AMMON, HERMAN L.、AXENROD, THEODORE

  DOI：——

  日期：——