4-(2',4',5'-trimethoxyphenyl)-3-carboethoxy-3-butenoic acid | 133239-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2',4',5'-trimethoxyphenyl)-3-carboethoxy-3-butenoic acid
• 英文别名: 2-(2,4,5-Trimethoxy-benzylidene)-succinic acid 1-ethyl ester；3-ethoxycarbonyl-4-(2,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enoic acid
• CAS: 133239-88-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: SVXDAGYNZSMVBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2',4',5'-trimethoxyphenyl)-3-carboethoxy-3-butenoic acid 在 水 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 allyl 3-allyl-4-hydroxy-5,6,8-trimethoxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  使用Wacker氧化方法作为关键步骤以及使用硝酸铈铵和苏木碱的其他意外氧化反应，合成吡喃并萘醌脱氢水原红蛋白和脱水呋喃星灵† ‡

  摘要：

  两种密切相关的吡喃并萘醌，脱氢水杨素和 脱水呋喃丁红素进行说明。使用Stobbe缩合反应通过以下方法实现萘核的构建：2,4-二甲氧基苯甲醛 和 2,4,5-三甲氧基苯甲醛作为它们各自的起始材料。途中的两个关键步骤包括PIFA介导的甲氧基取代基在萘骨架上的加成和Wacker氧化反应以构建苯并[ g ]异戊二烯核。观察到了7,9-二甲氧基-3-甲基-1 H-苯并[ g ]异亚甲基-5-醇的中间体异亚甲基烯醇醚的两个有趣的氧化反应。用甲氨甲碱处理底物导致形成角质形成。（3-甲酰基-4-羟基-6,8-二甲氧基萘-2-基）乙酸甲酯，而用CAN处理相同的底物会导致外消旋体的形成 （3 R，4 R）-3-羟基-7,9-二甲氧基-3-甲基-5,10-二氧代-3,4,5,10-四氢-1 H-苯并[ g ]异色n-4-基硝酸盐。

  DOI：

  10.1039/c2ob26126j
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 丁二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2',4',5'-trimethoxyphenyl)-3-carboethoxy-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Wacker氧化方法作为关键步骤以及使用硝酸铈铵和苏木碱的其他意外氧化反应，合成吡喃并萘醌脱氢水原红蛋白和脱水呋喃星灵† ‡

  摘要：

  两种密切相关的吡喃并萘醌，脱氢水杨素和 脱水呋喃丁红素进行说明。使用Stobbe缩合反应通过以下方法实现萘核的构建：2,4-二甲氧基苯甲醛 和 2,4,5-三甲氧基苯甲醛作为它们各自的起始材料。途中的两个关键步骤包括PIFA介导的甲氧基取代基在萘骨架上的加成和Wacker氧化反应以构建苯并[ g ]异戊二烯核。观察到了7,9-二甲氧基-3-甲基-1 H-苯并[ g ]异亚甲基-5-醇的中间体异亚甲基烯醇醚的两个有趣的氧化反应。用甲氨甲碱处理底物导致形成角质形成。（3-甲酰基-4-羟基-6,8-二甲氧基萘-2-基）乙酸甲酯，而用CAN处理相同的底物会导致外消旋体的形成 （3 R，4 R）-3-羟基-7,9-二甲氧基-3-甲基-5,10-二氧代-3,4,5,10-四氢-1 H-苯并[ g ]异色n-4-基硝酸盐。

  DOI：

  10.1039/c2ob26126j

文献信息

• Coumarin derivatives with comt inhibiting activity
  申请人：——

  公开号：US20030186975A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds of formula (I′) wherein the two OH— substituents in the phenyl moiety are in a position ortho to one another and R1 in a position ortho to one of the hydroxy groups; and X, R 1 to R 6 are as defined in claims, exhibit COMT enzyme inhibiting activity so that they are useful as COMT inhibitors.

  公式（I'）的化合物中，苯基部分的两个OH-取代基在相互正交的位置上，R1在其中一个羟基的正交位置上; X，R1至R6如权利要求所定义的，表现出COMT酶抑制活性，因此它们可用作COMT抑制剂。
• Coumarin derivatives with COMT inhibiting activity
  申请人：Pystynen Jarmo

  公开号：US06951870B2

  公开（公告）日：2005-10-04

  Compounds of formula I′ wherein the two —OH substituents in the phenyl moiety are in a position ortho to one another and R 1 in a position ortho to one of the hydroxy groups; and X, R 1 to R 6 are as defined in disclosure. The compounds exhibit COMT enzyme inhibiting activity, so are useful as COMT inhibitors.

  式I'的化合物，其中苯基部分的两个-OH取代基相互正交，R1位于其中一个羟基的正交位置; X，R1到R6如披露中定义。这些化合物表现出COMT酶抑制活性，因此可用作COMT抑制剂。