8-vinyl-2'-deoxyguanosine | 1312706-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-vinyl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 8-Vinyl-2'deoxyguanosine；2-amino-8-ethenyl-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1312706-64-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₄
• 分子量: 293.282
• InChiKey: GEZADQMYCHMZGV-SHYZEUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-vinyl-2'-deoxyguanosine 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 8-vinyl-2'-deoxyguanosine-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  8-乙烯基-和8-苯乙烯基-2'-脱氧鸟苷修饰DNA的酶法合成——新型荧光分子探针

  摘要：

  天然核碱基的荧光类似物被广泛用作研究 DNA 杂交和拓扑结构的分子探针。在本研究中，合成了鸟苷类似物 8-乙烯基-和 8-苯乙烯基-2'-脱氧鸟苷，并将其转化为相应的 5'-三磷酸。这些 C8 修饰核苷酸经过各种 DNA 聚合酶处理，产生荧光 DNA。虽然 8-苯乙烯基修饰的核苷酸在一定程度上阻碍了 DNA 合成，但 8-乙烯基-2'-脱氧鸟苷由 DNA 聚合酶加工，强调了作为荧光光谱分子探针的广泛适用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.056
• 作为产物：
  描述：

  N2-[(dimethylamino)methylene]-3',5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-vinyl-2'-deoxyguanosine 在 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-vinyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  8-乙烯基-2'-脱氧鸟苷作为荧光2'-脱氧鸟苷模拟物，用于研究DNA杂交和拓扑

  摘要：

  一个轻链：2'-脱氧鸟苷通过在C8位置连接一个乙烯基而发荧光（见结构）。产生的荧光团对DNA双链的形成及其亲本寡核苷酸二级结构的改变（例如形成不同的四链体结构）高度敏感。这些差异可以很容易地在发射光谱中检测到（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100078

文献信息

• Reversible Photoswitching of a G-Quadruplex
  作者：Shinzi Ogasawara、Mizuo Maeda

  DOI：10.1002/anie.200902183

  日期：2009.8.24
• Enzymatic synthesis of 8-vinyl- and 8-styryl-2′-deoxyguanosine modified DNA—novel fluorescent molecular probes
  作者：Bastian Holzberger、Julian Strohmeier、Vanessa Siegmund、Ulf Diederichsen、Andreas Marx

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.056

  日期：2012.5

  Fluorescent analogs of the natural nucleobases are widely used as molecular probes for investigating DNA hybridization and topology. In this study the guanosine analogs 8-vinyl- and 8-styryl-2′-deoxyguanosine were synthesized and converted into the corresponding 5′-triphosphates. These C8 modified nucleotides were processed by various DNA polymerases to create fluorescent DNA. Whereas the 8-styryl

  天然核碱基的荧光类似物被广泛用作研究 DNA 杂交和拓扑结构的分子探针。在本研究中，合成了鸟苷类似物 8-乙烯基-和 8-苯乙烯基-2'-脱氧鸟苷，并将其转化为相应的 5'-三磷酸。这些 C8 修饰核苷酸经过各种 DNA 聚合酶处理，产生荧光 DNA。虽然 8-苯乙烯基修饰的核苷酸在一定程度上阻碍了 DNA 合成，但 8-乙烯基-2'-脱氧鸟苷由 DNA 聚合酶加工，强调了作为荧光光谱分子探针的广泛适用性。
• 8-Vinyl-2′-deoxyguanosine as a Fluorescent 2′-Deoxyguanosine Mimic for Investigating DNA Hybridization and Topology
  作者：André Nadler、Julian Strohmeier、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/anie.201100078

  日期：2011.5.27

  A one light strand: 2′‐Deoxyguanosine was made fluorescent by attaching a vinyl group at the C8 position (see structure). The resulting fluorophore is highly sensitive towards DNA double‐strand formation and alterations in the secondary structure of its parent oligonucleotide, such as formation of different quadruplex structures. These differences can be readily detected in the emission spectrum (see

  一个轻链：2'-脱氧鸟苷通过在C8位置连接一个乙烯基而发荧光（见结构）。产生的荧光团对DNA双链的形成及其亲本寡核苷酸二级结构的改变（例如形成不同的四链体结构）高度敏感。这些差异可以很容易地在发射光谱中检测到（见图）。