diethyl 2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)succinate | 1220632-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: diethyl 2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)succinate
• 英文别名: diethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]butanedioate
• CAS: 1220632-88-1
• 化学式: C₂₅H₂₈O₈
• 分子量: 456.493
• InChiKey: RUAJZWPPEDIXTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)succinate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-((2R,3R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  赤型-北二氢愈创木酸，苏-（-）-柔红素及其类似物的合成及生物活性

  摘要：

  介绍了赤藓-北二氢愈创木酸，苏-（-）-saururenin及其类似物的总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，包括Stobbe反应，烷基化以构建木脂素骨架以及拆分苏型和赤型异构体。从简单的芳香族前体以八到九个步骤完成了合成，并通过这种途径获得了13个木脂素。在合成的木脂素中，有七种木脂素是天然产物。此外，七个天然产物中的三个是首次合成的。检查了13种木脂素对人上皮细胞，HSV-1基因和人白血病，肝，前列腺，胃和乳腺癌细胞中HIV Tat反式激活的影响。

  DOI：

  10.2298/jsc090410108x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 丁二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 diethyl 2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  赤型-北二氢愈创木酸，苏-（-）-柔红素及其类似物的合成及生物活性

  摘要：

  介绍了赤藓-北二氢愈创木酸，苏-（-）-saururenin及其类似物的总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，包括Stobbe反应，烷基化以构建木脂素骨架以及拆分苏型和赤型异构体。从简单的芳香族前体以八到九个步骤完成了合成，并通过这种途径获得了13个木脂素。在合成的木脂素中，有七种木脂素是天然产物。此外，七个天然产物中的三个是首次合成的。检查了13种木脂素对人上皮细胞，HSV-1基因和人白血病，肝，前列腺，胃和乳腺癌细胞中HIV Tat反式激活的影响。

  DOI：

  10.2298/jsc090410108x

文献信息

• Synthesis and bioactivity of erythro-nordihydroguaiaretic acid, threo-(-)-saururenin and their analogues
  作者：Yamu Xia、Yuanyuan Zhang、Wei Wang、Yining Ding、Rui He

  DOI：10.2298/jsc090410108x

  日期：——

  Full details of the total syntheses of erythro-nordihydroguaiaretic acid, threo-(-)-saururenin and their analogues are presented. The syntheses were based on a unified synthetic strategy involving the Stobbe reaction, alkylation to construct the skeleton of lignans and resolution of the threo- and erythro-iso- mers. The syntheses were achieved in eight to nine steps from simple aromatic precursors

  介绍了赤藓-北二氢愈创木酸，苏-（-）-saururenin及其类似物的总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，包括Stobbe反应，烷基化以构建木脂素骨架以及拆分苏型和赤型异构体。从简单的芳香族前体以八到九个步骤完成了合成，并通过这种途径获得了13个木脂素。在合成的木脂素中，有七种木脂素是天然产物。此外，七个天然产物中的三个是首次合成的。检查了13种木脂素对人上皮细胞，HSV-1基因和人白血病，肝，前列腺，胃和乳腺癌细胞中HIV Tat反式激活的影响。