2-[(Z)-3-hydroxy-1-propenyl]-3,6-dimethylphenol | 300766-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 2-[(Z)-3-hydroxy-1-propenyl]-3,6-dimethylphenol
• 英文别名: 2-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]-3,6-dimethylphenol
• CAS: 300766-90-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: YQEFVTVVLKHRJJ-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-3-hydroxy-1-propenyl]-3,6-dimethylphenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 TEA 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 2-[(Z)-2-(二乙基氨基甲酰基)乙烯基]-3,6-二甲基苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  苯基取代基对酯酶敏感的香豆素类前药释放速率的影响。

  摘要：

  最近在我们的实验室中开发了一种基于香豆素的前药系统，用于制备胺，肽和拟肽的酯酶敏感性前药。发现从该前药系统的药物释放速率取决于药物部分的结构特征。在某些情况下，对于具有较高pKa值的仲胺类药物，释放可能会缓慢地发生。为了找到控制释放速率以适应不同药物需求的方法，我们研究了苯环取代对此类前药释放动力学的影响，并发现在苯环上适当定位的烷基取代基可以帮助促进药物的释放。释放多达16倍。因此，

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1138
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dimethylcoumarin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到2-[(Z)-3-hydroxy-1-propenyl]-3,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  苯基取代基对酯酶敏感的香豆素类前药释放速率的影响。

  摘要：

  最近在我们的实验室中开发了一种基于香豆素的前药系统，用于制备胺，肽和拟肽的酯酶敏感性前药。发现从该前药系统的药物释放速率取决于药物部分的结构特征。在某些情况下，对于具有较高pKa值的仲胺类药物，释放可能会缓慢地发生。为了找到控制释放速率以适应不同药物需求的方法，我们研究了苯环取代对此类前药释放动力学的影响，并发现在苯环上适当定位的烷基取代基可以帮助促进药物的释放。释放多达16倍。因此，

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1138

文献信息

• Substituted coumarins as esterase-sensitive prodrug moieties with improved release rates
  作者：Yuan Liao、Binghe Wang

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00289-9

  日期：1999.7

  Our laboratory has recently reported a coumarin-based prodrug system for the preparation of esterase-sensitive prodrugs of amines, peptides, and peptidomimetics. However, the release from this prodrug system was undesirably slow for some drug moieties. In this report, we describe the synthesis and evaluation of several substituted coumarin-based prodrugs of model amines with significantly increased release rates.
• The Effect of Phenyl Substituents on the Release Rates of Esterase-Sensitive Coumarin-Based Prodrugs.
  作者：Yuan LIAO、Siska HENDRATA、Sung Yong BAE、Binghe WANG

  DOI：10.1248/cpb.48.1138

  日期：——

  peptidomimetics. The drug release rates from this prodrug system were found to be dependent on the structural features of the drug moiety. In certain cases, the release can be undesirably slow for drugs that are secondary amines with relatively high pKa's. Aimed at finding ways to manipulate the release rates to suit the need of different drugs, we have examined the effect of the phenyl ring substitutions

  最近在我们的实验室中开发了一种基于香豆素的前药系统，用于制备胺，肽和拟肽的酯酶敏感性前药。发现从该前药系统的药物释放速率取决于药物部分的结构特征。在某些情况下，对于具有较高pKa值的仲胺类药物，释放可能会缓慢地发生。为了找到控制释放速率以适应不同药物需求的方法，我们研究了苯环取代对此类前药释放动力学的影响，并发现在苯环上适当定位的烷基取代基可以帮助促进药物的释放。释放多达16倍。因此，
• The effect of substitution patterns on the release rates of opioid peptides DADLE and [Leu5]-enkephalin from coumarin prodrug moieties
  作者：Lindsay A. Zych、Wenqian Yang、Yuan Liao、Kellee R. Griffin、Binghe Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2003.12.002

  日期：2004.4

  A coumarin-based prodrug system has been developed in our laboratory for the preparation of esterase-sensitive prodrugs of amines, peptides, and peptidomimetics. The drug release rates from this prodrug system were found to be dependent on the structural features of the drug moiety. The effect of the phenyl ring substitutions on the release kinetics of such prodrugs of model amines was examined recently and it was found that appropriately positioned alkyl substituents on the phenyl ring could help to facilitate the release. Aimed at further understanding the structure-release rate relationship of the coumarin-based cyclic prodrugs, we synthesized and examined a series of substituted coumarinic acid derivatives of opioid peptides, DADLE, and [Leu(5)]-enkephalin. (C) 2003 Elsevier Inc. All rights reserved.