methyl 2-phenyl-2,3-dihydroxybutanoate | 344332-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2,3-dihydroxybutanoate
• 英文别名: methyl-2,3-dihydroxy-2-phenylbutanoate；Methyl 2,3-dihydroxy-2-phenylbutanoate
• CAS: 344332-89-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: GXIKJFHGZVSBBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 乙醛 在 吡啶 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到methyl 2-phenyl-2,3-dihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  三氯化钛/吡啶体系介导的苯乙醛酸甲酯和醛类化合物的高效非对映选择性合成α，β-二羟基酯

  摘要：

  TiCl 3 / Py体系在无水THF中促进了苯基乙醛酸甲酯2与脂肪族和芳香族醛3的还原偶联。可以提供高收率（60-94％）和高顺-非对映选择性（高达85％）的α，β-二羟基酯4，其中讨论了实现高水平非对映控制所必需的金属离子上的配体类型及其可能的机理

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00872-6

文献信息

• A novel reaction type promoted by aqueous titanium trichloride. Synthesis of unsymmetrical 1,2-diols
  作者：Angelo Clerici、Ombretta Porta

  DOI：10.1021/jo00136a006

  日期：1982.7
• CLERICI, A.;PORTA, O., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 15, 2852-2856
  作者：CLERICI, A.、PORTA, O.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient diastereoselective synthesis of α,β-Dihydroxyesters from methyl phenylglyoxylate and aldehydes mediated by Titanium Trichloride/Pyridine System
  作者：Angelo Clerici、Laura Clerici、Luciana Malpezzi、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00872-6

  日期：1995.11

  The reductive coupling of methyl phenylglyoxylate 2 with aliphatic and aromatic aldehydes 3, promoted by TiCl3/Py system in anhydrous THF. affords α,β-dihydroxyesters 4 in good yields (60–94%) and high syn-diastereoselectivity (up to 85%) The type of ligand at the metal ion necessary to achieve a high level of diastereocontrol and the possible mechanism involved are discussed

  TiCl 3 / Py体系在无水THF中促进了苯基乙醛酸甲酯2与脂肪族和芳香族醛3的还原偶联。可以提供高收率（60-94％）和高顺-非对映选择性（高达85％）的α，β-二羟基酯4，其中讨论了实现高水平非对映控制所必需的金属离子上的配体类型及其可能的机理