(E)-3-(4-nitrophenyl)acrylic azide | 83421-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-nitrophenyl)acrylic azide
• 英文别名: 4-nitro-trans-cinnamoyl azide；4-Nitro-trans-cinnamoylazid；4-Nitro-trans-zimsaeure-azid；(E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl azide
• CAS: 83421-77-6
• 化学式: C₉H₆N₄O₃
• 分子量: 218.172
• InChiKey: HOSYZMAUAWXZNZ-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-nitrophenyl)acrylic azide 在 sodium hydride 作用下， 以 benzine 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl (E)-2-((4-nitrostyryl)carbamoyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  N-(苯乙烯基氨基甲酰基)乙酸乙酯的热诱导二聚环化：4-羟基-2(1H)-吡啶酮-3-甲酰胺衍生物的形成

  摘要：

  摘要 已经研究了 N-（苯乙烯基氨基甲酰基）乙酸乙酯衍生物的热诱导二聚环化，导致 4-羟基-2（1H）-吡啶酮-3-甲酰胺衍生物在二苯醚中在 200-210 °C 下具有良好的产率。N-(苯乙烯基氨基甲酰基)乙酸乙酯衍生物在二甲苯中回流时容易提供分子间环化产物4-羟基-2(1H)-吡啶酮-3-羧酸酯。此外，还制备了几种相关的 3-acetyl-4-hydroxy-5-phenylpyridin-2(1H)-ones。它提供了 4-羟基-2(1H)-吡啶酮-3-甲酰胺衍生物的有效制备方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.878360
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93 %的产率得到(E)-3-(4-nitrophenyl)acrylic azide
  参考文献：
  名称：

  由羧酸和异氰酸烯基酯脱羧合成烯酰胺

  摘要：

  在此，我们报道了一种通过使用羧酸和烯基异氰酸酯作为 DMAP 促进的前体来获取烯酰胺的方案，而不涉及任何金属催化剂和脱水试剂。该协议简单实用，并且能够容忍多种官能团。考虑到简单性、两种起始材料的现成性以及烯酰胺的重要性，我们预计该反应将得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01682

文献信息

• Ir(III)-Catalyzed Mild C–H Amidation of Arenes and Alkenes: An Efficient Usage of Acyl Azides as the Nitrogen Source
  作者：Jaeyune Ryu、Jaesung Kwak、Kwangmin Shin、Donggun Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja406383h

  日期：2013.8.28

  development of the Ir(III)-catalyzed direct C-H amidation of arenes and alkenes using acyl azides as the nitrogen source. This procedure utilizes an in situ generated cationic half-sandwich iridium complex as a catalyst. The reaction takes place under very mild conditions, and a broad range of sp(2) C-H bonds of chelate group-containing arenes and olefins are smoothly amidated with acyl azides without the intervention

  本文报道了使用酰基叠氮化物作为氮源的 Ir(III) 催化的芳烃和烯烃的直接 CH 酰胺化的发展。该程序利用原位生成的阳离子半夹心铱络合物作为催化剂。该反应在非常温和的条件下进行，含螯合基团的芳烃和烯烃的范围广泛的 sp(2) CH 键与酰基叠氮化物顺利酰胺化，而无需 Curtius 重排的干预。值得注意的是，芳基-、脂肪-和烯基酰基叠氮化物的各种反应物均以高官能团耐受性有效地酰胺化。使用开发的方法，Z-烯酰胺很容易获得，完全控制区域和立体选择性。
• Youssef, Abdel-Hamid A.; Sharaf, Saber M.; Abdel-Baki, Samy A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 3, p. 491 - 497
  作者：Youssef, Abdel-Hamid A.、Sharaf, Saber M.、Abdel-Baki, Samy A.

  DOI：——

  日期：——
• Godtfredsen; Vangedal, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1955, vol. 9, p. 1498,1507
  作者：Godtfredsen、Vangedal

  DOI：——

  日期：——
• Freri; Solza, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1939, vol. <6> 29, p. 691,693
  作者：Freri、Solza

  DOI：——

  日期：——
• Thermal-Induced Dimerization Cyclization of Ethyl N-(Styrylcarbamoyl)acetates: Formation of 4-Hydroxy-2(1<i>H</i>)-pyridone-3- carboxamide Derivatives
  作者：Sheng-Yin Zhao、Bao-Shuo Liu、Jing Huang、Shao-Hua Cheng、Yun-xia Deng、Zhi-Yu Shao

  DOI：10.1080/00397911.2013.878360

  日期：2014.7.18

  Abstract Thermal-induced dimerization cyclization of ethyl N-(styrylcarbamoyl)acetate derivatives has been investigated, leading to 4-hydroxy-2(1H)-pyridone-3-carboxamide derivatives with good yields in diphenyl ether on 200–210 °C. Ethyl N-(styrylcarbamoyl)acetate derivatives readily provided the intermolecular cyclization products 4-hydroxy-2(1H)-pyridone-3-carboxylates on reflux in xylene. In addition

  摘要 已经研究了 N-（苯乙烯基氨基甲酰基）乙酸乙酯衍生物的热诱导二聚环化，导致 4-羟基-2（1H）-吡啶酮-3-甲酰胺衍生物在二苯醚中在 200-210 °C 下具有良好的产率。N-(苯乙烯基氨基甲酰基)乙酸乙酯衍生物在二甲苯中回流时容易提供分子间环化产物4-羟基-2(1H)-吡啶酮-3-羧酸酯。此外，还制备了几种相关的 3-acetyl-4-hydroxy-5-phenylpyridin-2(1H)-ones。它提供了 4-羟基-2(1H)-吡啶酮-3-甲酰胺衍生物的有效制备方法。图形概要