4-(di-tert-butylsilyl)-benzylazide | 1219002-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(di-tert-butylsilyl)-benzylazide
• 英文别名: [4-(Azidomethyl)phenyl]-ditert-butylsilane；[4-(azidomethyl)phenyl]-ditert-butylsilane
• CAS: 1219002-48-8
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃Si
• 分子量: 275.469
• InChiKey: WCCMIEVUQJUSBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(di-tert-butylsilyl)-benzylazide 在 四氮唑 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硅基化学：用于PET成像的[18F]-核苷和[18F]-寡核苷酸的原始高效一步法

  摘要：

  接受吧！通过点击化学修饰的核苷酸，二核苷酸和一个寡核苷酸，首次通过基于硅的一步法直接，非常有效地被18 F高效标记，这为开发新的类别开辟了道路正电子发射断层扫描（PET）示踪剂（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003234
• 作为产物：
  描述：

  (4-(di-tert-butylsilyl)phenyl)methanol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到4-(di-tert-butylsilyl)-benzylazide
  参考文献：
  名称：

  硅基化学：用于PET成像的[18F]-核苷和[18F]-寡核苷酸的原始高效一步法

  摘要：

  接受吧！通过点击化学修饰的核苷酸，二核苷酸和一个寡核苷酸，首次通过基于硅的一步法直接，非常有效地被18 F高效标记，这为开发新的类别开辟了道路正电子发射断层扫描（PET）示踪剂（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003234

文献信息

• A ‘click chemistry’ approach to the efficient synthesis of modified nucleosides and oligonucleotides for PET imaging
  作者：Damien James、Jean-Marc Escudier、Eric Amigues、Jürgen Schulz、Christiane Vitry、Thomas Bordenave、Magali Szlosek-Pinaud、Eric Fouquet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.120

  日期：2010.2

  Different thymidine derivatives bearing either an iodoaryl moiety at the 5' position or a dialkylsilyl group at the 3' position have been efficiently synthesized as precursors for carbon-11 or fluorine-18 labeling, respectively. Furthermore, iodoarylated thymidine derivatives have been incorporated into oligonucleotides giving an original way to label them with carbon-11. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Silicon‐Based Chemistry: An Original and Efficient One‐Step Approach to [ ¹⁸ F]‐Nucleosides and [ ¹⁸ F]‐Oligonucleotides for PET Imaging
  作者：Jürgen Schulz、Delphine Vimont、Thomas Bordenave、Damien James、Jean‐Marc Escudier、Michèle Allard、Magali Szlosek‐Pinaud、Eric Fouquet

  DOI：10.1002/chem.201003234

  日期：2011.3.7

  Take it eaSi! Nucleosides, dinucleotides, and one oligonucleotide, all modified by click chemistry, have for the first time been directly and very efficiently labeled with 18F by using a silicon‐based, one‐step approach that opens the way for the development of a new class of positron emission tomography (PET) tracers (see graphic).

  接受吧！通过点击化学修饰的核苷酸，二核苷酸和一个寡核苷酸，首次通过基于硅的一步法直接，非常有效地被18 F高效标记，这为开发新的类别开辟了道路正电子发射断层扫描（PET）示踪剂（见图）。