4-oxo-4-phenylbutyl acetate | 39755-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-4-phenylbutyl acetate
• 英文别名: 4-Oxo-4-phenyl-1-acetoxybutane；(4-oxo-4-phenylbutyl) acetate
• CAS: 39755-06-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: AMWZAUGWOBHCTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-28 °C
• 沸点：
  158-161 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-phenylbutyl acetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-Phenyl-3,4-epoxy-1-acetoxybutane
  参考文献：
  名称：

  Dhokte, Ulhas P.; Rao, A. Somasekar, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 1, p. 13 - 20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁基乙酸酯 在 manganese(II) chloride tetrahydrate 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到4-oxo-4-phenylbutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  锰催化剂合成羰基化合物的统一氧化方案

  摘要：

  我们已经开发出用于将醚，苄基化合物和醇氧化为羰基化合物的统一协议。该方案使用催化量的四水合氯化锰（II）和4,4'，4'-三（叔丁基）-2,2'：6'，2''-吡啶和化学计量的任何一种间氯过苯甲酸（MCPBA）或过氧硫酸氢钾（KHSO 5）。由Mn催化剂和MCPBA组成的试剂体系使烷基醚和苄基化合物的化学选择性sp³CH氧化生成相应的酮。或者，水溶性无机盐KHSO 5与Mn催化剂结合使用可将醇氧化为酮或羧酸。重要的是，Mn催化剂/ KHSO 5系统消除了与分离羧酸产物相关的技术难题。本专题文章中提出的所有氧化反应均在有氧气氛中于低于环境温度的温度下进行，因此可用于复杂有机分子的实际合成中。 催化-氧化-醚-醇-酮-羧酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218809

文献信息

• Synthesis of Polyaryl-Substituted Olefins via a Rh(III)-Catalyzed One-Pot Reaction Using <i>N</i>-Phenoxyacetamides, Ketones, and Hydrazines
  作者：Yan Zhang、Yu He、Lisha Li、Mingming Ji、Xiao-Zong Li、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00108

  日期：2018.3.2

  A Rh(III)-catalyzed one-pot reaction of N-phenoxyacetamides, ketones, and hydrazines for a facile access to disubstituted and trisubstituted ethylenes is reported. In this method, various ketones are transformed into donor–donor diazo compounds, which engage in insertion with N-phenoxyacetamides, following β-H elimination under Rh(III) catalysis to generate (E)-polyaryl-substituted olefins. This chemistry

  报道了Rh（III）催化的N-苯氧基乙酰胺，酮和肼的一锅反应，可轻松获得二取代和三取代的乙烯。在这种方法中，将多种酮转化为供体-供体重氮化合物，在Rh（III）催化下将β-H消除后，可与N-苯氧基乙酰胺插入以生成（E）-聚芳基取代的烯烃。这种化学物质具有简单的原料，温和的反应条件和良好的官能团耐受性。
• Copper-Catalyzed Oxidative Fragmentation of Alkynes with NFSI Provides Aryl Ketones
  作者：Lin Tang、Fang Yang、Hao Cheng、Chen Tan、Chaochao Jin、Hanfei Chen、Yifan Huang、Shuaifei Zhang、Weihan Song、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03201

  日期：2020.11.6

  A copper-catalyzed oxidative cleavage reaction of alkynes using NFSI and TBHP was described. Various terminal and internal alkyne substrates were employed to render quick access to aryl ketone products in moderate to good yields. NFSI not only functioned as N-centered radical precursors but also engaged in the aryl group migration. Mechanistic studies also suggested the important role of water in the

  描述了使用NFSI和TBHP进行的炔烃的铜催化氧化裂解反应。使用各种末端和内部炔烃底物以中等至良好的产率快速获得芳基酮产物。NFSI不仅充当以N为中心的自由基前体，而且参与芳基的迁移。机理研究还表明水在标题反应中的重要作用。
• Unified Oxidation Protocol for the Synthesis of Carbonyl Compounds Using a Manganese Catalyst
  作者：Masayuki Inoue、Shin Kamijo、Yuuki Amaoka

  DOI：10.1055/s-0029-1218809

  日期：2010.7

  C-H oxidation of alkyl ethers and benzylic compounds to generate the corresponding ketones. Alternatively, the water-soluble inorganic salt KHSO5 in combination with the Mn catalyst was used to oxidize alcohols to ketones or carboxylic acids. Importantly, the Mn catalyst/KHSO5 system eliminates technical difficulties associated with the isolation of carboxylic acid products. All the oxidations presented

  我们已经开发出用于将醚，苄基化合物和醇氧化为羰基化合物的统一协议。该方案使用催化量的四水合氯化锰（II）和4,4'，4'-三（叔丁基）-2,2'：6'，2''-吡啶和化学计量的任何一种间氯过苯甲酸（MCPBA）或过氧硫酸氢钾（KHSO 5）。由Mn催化剂和MCPBA组成的试剂体系使烷基醚和苄基化合物的化学选择性sp³CH氧化生成相应的酮。或者，水溶性无机盐KHSO 5与Mn催化剂结合使用可将醇氧化为酮或羧酸。重要的是，Mn催化剂/ KHSO 5系统消除了与分离羧酸产物相关的技术难题。本专题文章中提出的所有氧化反应均在有氧气氛中于低于环境温度的温度下进行，因此可用于复杂有机分子的实际合成中。 催化-氧化-醚-醇-酮-羧酸
• Photoredox Reaction of 2-Mercaptothiazolinium Salts with Silyl Enol Ethers
  作者：Artem A. Zemtsov、Salavat S. Ashirbaev、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Alexander A. Korlyukov、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02478

  日期：2019.12.6

  of free radicals from thiazolinium salts upon photocatalytic reduction is described. The thiazolinium salts are generated by treatment with methyl triflate of 2-mercaptothiazolines, which can be readily obtained from alkyl bromides and tosylates via a nucleophilic substitution reaction or by hydrothiolation of alkenes. Silyl enol ethers were used to trap the radicals, furnishing ketones after successive

  描述了一种在光催化还原下由噻唑啉鎓盐产生自由基的方法。噻唑啉鎓盐是通过用2-巯基噻唑啉的三氟甲磺酸甲酯处理而产生的，其可以容易地从烷基溴化物和甲苯磺酸盐经亲核取代反应或通过烯烃的氢硫醇化而获得。甲硅烷基烯醇醚用于捕获自由基，在连续的单电子氧化和消除甲硅烷基阳离子后提供酮。
• DERIVATIVES OF 4-(2-AMINO-1-HYDROXYETHYL)PHENOL AS AGONISTS OF THE BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR
  申请人：Tanã Jordi Bach

  公开号：US20100168161A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or stereoisomer thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I), and to their methods of use in therapy.

  本发明涉及式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂合物或立体异构体。本公开还涉及包含式(I)化合物的制药组合物，以及它们在治疗中的使用方法。