methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 52049-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；methyl-(O²,O³,O⁶-tribenzoyl-β-D-glucopyranoside)；Methyl-(O²,O³,O⁶-tribenzoyl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-3-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 52049-72-6
• 化学式: C₂₈H₂₆O₉
• 分子量: 506.509
• InChiKey: WXFFEILSURAFKL-SHHGKLNCSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.5-145.5 °C
• 沸点：
  666.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 potassium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐介导的碳水化合物差向异构中的立体特异性酯活化

  摘要：

  亚硝酸盐介导的碳水化合物三氟甲磺酸酯取代的Lattrell-Dax方法是一种有效的方法，可生成逆构型的结构。在本研究中，已经研究了通过三氟甲磺酸酯/亚硝酸盐处理将葡萄糖和吡喃半乳糖苷衍生物差向异构化为相应的异吡喃和吡喃吡喃糖结构。已经发现，相邻的酯基对于亚硝酸盐介导的三氟甲磺酸盐转化的反应性是必不可少的。此外，良好的转化产率还取决于相邻酯基与三氟甲磺酸酯的相对构型。无论三氟甲磺酸酯的构型如何，只有在酯基处于赤道位置时，反应才能顺利进行，而相邻的轴向酯基却被证明效率低下。

  DOI：

  10.1021/jo052662i
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的方法，用于区域选择性的甲硅烷基介导的对碳水化合物上C-4羟基的保护-脱保护

  摘要：

  报道了区域选择性路线，其使得六吡喃糖及其衍生物的游离4-OH基团容易且快速地可用。该协议显示出对中间体（例如1a）的高效率，该中间体在C-6处包含TIPS保护基，在C-4处必含苯甲酰基。用TBAF处理1a可裂解TIPS保护基并引起C-4处苯甲酰基向较不拥挤的C-6位置的分子内迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00611-6

文献信息

• Synthesis of Positional Thiol Analogs of β-D-Galactopyranose
  作者：Zhichao Pei、Hai Dong、Rémi Caraballo、Olof Ramström

  DOI：10.1002/ejoc.200700364

  日期：2007.10

  Approaches toward the synthesis of thio- beta -D -galactose derivatives are described. These compounds were prepared from the parent carbohydrates: D-galactose, methyl P-D-galactoside and methyl P- ...

  描述了合成硫代-β-D-半乳糖衍生物的方法。这些化合物由母体碳水化合物制备：D-半乳糖、甲基 PD-半乳糖苷和甲基 P-...
• Novel d-glucans obtained by dimethyl sulfoxide extraction of the lichens Letharia vulpina, Actinogyra muehlenbergii, and an Usnea SP
  作者：Marcello Iacomini、Philip A.J. Gorin、Madalena Baron、Alexander P. Tulloch、Mytosk Mazurek

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84063-1

  日期：1988.5

  Abstract Extraction of certain lichens with cold dimethyl sulfoxide provided a β- d -glucan virtually free of contaminating α- d -glucan and galactomannan. Applied to Letharia vulpina , the method gave β- d -glucan, and extraction of the residue with hot water followed by cooling gave α- d -glucan. From Usnea sp. a β- d -glucan was isolated, but little α- d -glucan was present. Extraction of Actinogyra

  摘要用冷的二甲基亚砜提取某些地衣可提供几乎不污染α-d-葡聚糖和半乳甘露聚糖的β-d-葡聚糖。将该方法应用于寻常紫菜（Letharia vulpina），得到β-d-葡聚糖，并用热水萃取残留物，然后冷却，得到α-d-葡聚糖。从Usnea sp。分离出β-d-葡聚糖，但几乎不存在α-d-葡聚糖。放线放线菌的提取提供了一个（1→6）连接的β-d-吡喃吡喃，每8–9个葡萄糖基单元含一个乙酰基，几乎唯一地以单取代基存在于O-2，O-3和O-4处。
• Solvent-Dependent, Kinetically Controlled Stereoselective Synthesis of 3- and 4-Thioglycosides
  作者：Zhichao Pei、Hai Dong、Olof Ramström

  DOI：10.1021/jo050650r

  日期：2005.8.1

  are presented. The dependencies of the solvent and the protecting group pattern, as well as the configuration of the neighboring and leaving groups, have been studied for these reactions. The results clearly show that the efficient stereoselective synthesis of methyl 3-thio-galactoside depends highly on the solvent and the nucleophile concentration.

  提出了从母体三氟甲磺酸酯制备半乳糖，古洛糖和葡萄糖型3-和4-硫代糖苷的简便方法。对于这些反应，已经研究了溶剂和保护基图案的依赖性以及相邻和离去基团的构型。结果清楚地表明，甲基3-硫代半乳糖苷的有效立体选择性合成在很大程度上取决于溶剂和亲核试剂的浓度。
• Levene; Raymond, Journal of Biological Chemistry, 1932, vol. 97, p. 751
  作者：Levene、Raymond

  DOI：——

  日期：——
• Konishi, Fukuko; Esaki, Sachiko; Kamiya, Shintaro, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 2, p. 265 - 274
  作者：Konishi, Fukuko、Esaki, Sachiko、Kamiya, Shintaro

  DOI：——

  日期：——