methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-S-acetyl-β-D-galactopyranoside | 864951-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-S-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-S-acetyl-β-D-galactoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetylsulfanyl-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 864951-70-2
• 化学式: C₃₀H₂₈O₉S
• 分子量: 564.613
• InChiKey: CEXAWRRTCKMJBU-MNTJOYDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-S-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到methyl 4-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-D-吡喃半乳糖的位置硫醇类似物的合成

  摘要：

  描述了合成硫代-β-D-半乳糖衍生物的方法。这些化合物由母体碳水化合物制备：D-半乳糖、甲基 PD-半乳糖苷和甲基 P-...

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700364
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-S-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  溶剂依赖性的动力学控制的3-和4-硫代糖苷的立体选择性合成

  摘要：

  提出了从母体三氟甲磺酸酯制备半乳糖，古洛糖和葡萄糖型3-和4-硫代糖苷的简便方法。对于这些反应，已经研究了溶剂和保护基图案的依赖性以及相邻和离去基团的构型。结果清楚地表明，甲基3-硫代半乳糖苷的有效立体选择性合成在很大程度上取决于溶剂和亲核试剂的浓度。

  DOI：

  10.1021/jo050650r

文献信息

• Synthesis of Positional Thiol Analogs of β-D-Galactopyranose
  作者：Zhichao Pei、Hai Dong、Rémi Caraballo、Olof Ramström

  DOI：10.1002/ejoc.200700364

  日期：2007.10

  Approaches toward the synthesis of thio- beta -D -galactose derivatives are described. These compounds were prepared from the parent carbohydrates: D-galactose, methyl P-D-galactoside and methyl P- ...

  描述了合成硫代-β-D-半乳糖衍生物的方法。这些化合物由母体碳水化合物制备：D-半乳糖、甲基 PD-半乳糖苷和甲基 P-...
• Solvent-Dependent, Kinetically Controlled Stereoselective Synthesis of 3- and 4-Thioglycosides
  作者：Zhichao Pei、Hai Dong、Olof Ramström

  DOI：10.1021/jo050650r

  日期：2005.8.1

  are presented. The dependencies of the solvent and the protecting group pattern, as well as the configuration of the neighboring and leaving groups, have been studied for these reactions. The results clearly show that the efficient stereoselective synthesis of methyl 3-thio-galactoside depends highly on the solvent and the nucleophile concentration.

  提出了从母体三氟甲磺酸酯制备半乳糖，古洛糖和葡萄糖型3-和4-硫代糖苷的简便方法。对于这些反应，已经研究了溶剂和保护基图案的依赖性以及相邻和离去基团的构型。结果清楚地表明，甲基3-硫代半乳糖苷的有效立体选择性合成在很大程度上取决于溶剂和亲核试剂的浓度。