diosgenin | 16653-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diosgenin
• 英文别名: (1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-17-ene-6,2'-oxane]-16-ol
• CAS: 16653-41-1
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: DWCSNWXARWMZTG-VKROHFNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diosgenin 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到(25R)-螺甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  铱催化的高选择性还原-消除水中的甾体4-en-3-ones至3,5-dienes

  摘要：

  甾类3,5-二烯是类固醇药物中的重要结构基序。在该报告中，实现了铱催化的现成甾体4-en-3-ones的还原-消除反应，从而制备了甾体3,5-二烯。在低催化剂负荷下（S / C＝ 200），在与甲酸混合的水混合有机溶剂中加热4-en-3-one，而没有惰性气氛保护，以中等至优异的产率得到所需的3,5-二烯。在克级制备中，使用重结晶代替柱色谱法纯化产物。具有出色的功能耐受性和区域选择性。链烷醇（伯，仲和叔），酯（甲酸酯除外），甲苯磺酸酯和酮（内环或外环）等结构部分不受影响。出人意料的是，消除还原仅发生在A环4环3合1处。另外，双环4-en-3-ones也是可行的底物。证明了甾体3，5-二烯的合成应用。当DCO发生时，我们的方法还可以导致甾体3,5-二烯-3-d（> 99％D-掺入）2 D和D 2 O一起使用。

  DOI：

  10.1039/c9gc00654k
• 作为产物：
  描述：

  26-O-β-D-glucopyranosyl-(25R)-furost-4-ene-3β,22ξ,26-triol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1->2)-β-D-glucopyranoside 在 alpha-L-rhamnosidase 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 10.0h， 以42.2%的产率得到diosgenin
  参考文献：
  名称：

  Medicinal Foodstuffs. XVII. Fenugreek Seed. (3). Structures of New Furostanol-Type Steroid Saponins, Trigoneosides Xa, Xb, XIb, XIIa, XIIb, and XIIIa, from the Seeds of Egyptian Trigonellafoenum-graecum L.

  摘要：

  从埃及毛果芸香（豆科植物）的种子中分离出了六种新的呋喃甾醇型甾体皂甙，即三棱苷 Xa、Xb、XIb、XIIa、XIIb 和 XIIIa，以及六种已知的呋喃甾醇型甾体皂甙：三棱苷 Ia、Ib 和 Va、苷 D、三棱苷 C 和化合物 C。根据化学和物理化学证据，确定了三酮苷 Xa、Xb、XIb、XIIa、XIIb 和 XIIIa 的结构为 26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(25S)-5α-呋喃甾烷-2α，3β，22ξ、26-tetraol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranoside, 26-O-β-D-glucopyranosyl-(25R)-5α-furostane-2α, 3β, 22ξ、26-tetraol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranoside, 26-O-β-D-glucopyranosyl-(25R)-5α-furostane-2α, 3β, 22ξ、26-tetraol 3-O-β-D-xylopyranosyl(1→4)-β-D-glucopyranoside, 26-O-β-D-glucopyranosyl-(25S)-furost-4-ene-3β, 22ξ, 26-triol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranoside, 26-O-β-D-glucopyranosyl-(25R)-furost-4-ene-3β, 22ξ、26-triol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranoside 和 26-O-β-D-glucopyranosyl-(25S)-furost-5-ene-3β, 22ξ、26-三醇 3-O-α-L-吡喃鼠李糖基（1→2）-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→3）-β-D-吡喃葡萄糖基（1→4）]-β-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.994

文献信息

• Synthesis of rhamnosylated diosgenyl glucosides as mimetics of cytostatic steroidal saponins from Ornithogalum saundersiae and Galtonia candicans
  作者：Ren� Suhr、Pascal Pfefferkorn、Saskia Weingarten、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/b309066c

  日期：——

  The synthesis of mimetic 3 of the steroid saponins 1 and 2 was investigated. As a substitute for the complex 22-homo-23-nor-steroid moieties A and B in 1 and 2 diosgenin C was introduced. The silyl protected thioorthoester 20 was successfully employed for glucosylation. After selective 2-O-deacetylation, the glucosylated diosgenyl acceptor 23 was rhamnosylated. The 4-O-p-methoxybenzoylated donor 12 gave only minor yields. By using the tri-O-benzoyl protected donor 15 the α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→3β)-diosgenin derivative 25 was obtained.

  研究了类固醇皂苷 1 和 2 的拟态 3 的合成。作为 1 和 2 中复杂的 22-高-23-去类固醇分子 A 和 B 的替代物，引入了二糖苷 C。硅烷保护的硫代正酯 20 被成功地用于葡萄糖基化。经过选择性 2-O 去乙酰化后，葡萄糖基化的二糖原基受体 23 被鼠李糖基化。4-O-对甲氧基苯甲酰基化的供体 12 只得到少量产量。通过使用三-O-苯甲酰基保护的供体 15，得到了 α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→3β)-diosgenin 衍生物 25。
• Robaina Rodriguez, Caridad M.; Teixeira Zullo, Marco Antonio; Queiroz, Helena Mueller, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 4, p. 637 - 646
  作者：Robaina Rodriguez, Caridad M.、Teixeira Zullo, Marco Antonio、Queiroz, Helena Mueller、Martins De Azevedo, Mariangela De Burgos、Becerra, Esther Alonso、Manchado, Francisco Coll

  DOI：——

  日期：——