methyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 612499-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]b-Glc1Me；(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 612499-84-0
• 化学式: C₅₅H₆₀O₁₁
• 分子量: 897.075
• InChiKey: RKVLLPBYSUJMLO-QSVBSOKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 methyl O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-β-D-甘露糖基-(1→4)-O-α-D-甘露糖基-(1→3)-L-鼠李糖和O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露糖基)-的合成(1→4)-O-α-D-半乳糖基-(1→4)-D-半乳糖通过使用 2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D 的原位激活糖基化-葡萄糖

  摘要：

  O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-L-吡喃鼠李糖，一种三糖，包括越南Bulkholderia vietnamiensis的O-特异性多糖(OSP)的重复单元LMG 6988 菌株，和 O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-D-吡喃半乳糖，一种三糖，包括使用 2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖 (2ATBG) 和试剂通过原位激活糖基化合成鲍曼不动杆菌血清组 O18 的 OSP 重复单元对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的混合物，以及相关系统。2ATBG、烯丙基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷、苄基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷和 2-叠氮基-3 的新合成，描述了 4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃甘露糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1603
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 三乙基硅烷 、 1,2-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 methyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-β-D-甘露糖基-(1→4)-O-α-D-甘露糖基-(1→3)-L-鼠李糖和O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露糖基)-的合成(1→4)-O-α-D-半乳糖基-(1→4)-D-半乳糖通过使用 2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D 的原位激活糖基化-葡萄糖

  摘要：

  O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-L-吡喃鼠李糖，一种三糖，包括越南Bulkholderia vietnamiensis的O-特异性多糖(OSP)的重复单元LMG 6988 菌株，和 O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-D-吡喃半乳糖，一种三糖，包括使用 2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖 (2ATBG) 和试剂通过原位激活糖基化合成鲍曼不动杆菌血清组 O18 的 OSP 重复单元对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的混合物，以及相关系统。2ATBG、烯丙基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷、苄基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷和 2-叠氮基-3 的新合成，描述了 4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃甘露糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1603

文献信息

• Syntheses of<i>O</i>-β-D-Mannosyl-(1→4)-<i>O</i>-α-D-mannosyl-(1→3)-L-rhamnose and<i>O</i>-(2-Acetamido-2-deoxy-β-D-mannosyl)-(1→4)-<i>O</i>-α-D-galactosyl-(1→4)-D-galactose via In-situ-activating Glycosylation Using 2-<i>O</i>-Acetyl-3,4,6-tri-<i>O</i>-benzyl-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Yoshika Shinoda、Motoko Hirooka、Akiko Sekino、Sachiko Ishizumi、Mutsuko Koma、Chieko Matuura、Naoko Sakata

  DOI：10.1246/bcsj.76.1603

  日期：2003.8

  D-mannopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose, a trisaccharide including a repeating unit of the O-specific polysaccharide (OSP) of Bulkholderia vietnamiensis strain LMG 6988, and O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1→4)-O-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-galactopyranose, a trisaccharide including a repeating unit of OSP of Acinetobactor baumannii serogroup O18, were synthesized by means of in-situ-activating

  O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-L-吡喃鼠李糖，一种三糖，包括越南Bulkholderia vietnamiensis的O-特异性多糖(OSP)的重复单元LMG 6988 菌株，和 O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-D-吡喃半乳糖，一种三糖，包括使用 2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖 (2ATBG) 和试剂通过原位激活糖基化合成鲍曼不动杆菌血清组 O18 的 OSP 重复单元对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的混合物，以及相关系统。2ATBG、烯丙基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷、苄基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷和 2-叠氮基-3 的新合成，描述了 4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃甘露糖。