2-叠氮-2-脱氧-1,3,4,6-四-氧-乙酰-Alpha-D-吡喃甘露糖 | 68733-20-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-叠氮-2-脱氧-1,3,4,6-四-氧-乙酰-Alpha-D-吡喃甘露糖
• 中文别名: 1,3,4,6-四-o-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-alpha-d-吡喃甘露糖；1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-Alpha-D-吡喃甘露糖；1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-Α-D-吡喃甘露糖
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranose；1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-α-D-mannopyranose；1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-mannopyranose；[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-azidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 68733-20-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₉
• 分子量: 373.32
• InChiKey: QKGHBQJLEHAMKJ-ITGHMWBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 溶解度：
  DMF: 30mg/mL,DMF:PBS (pH 7.2) (1:3): 0.25mg/mL,DMSO: 15mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 海关编码：
  29400090
• 储存条件：
  | 冰箱 |

SDS

1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃甘露糖 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranose
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃甘露糖
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 68733-20-0
分子式： C14H19N3O9

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
修改号码：5
甘露糖

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 132°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
修改号码：5
甘露糖

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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5
甘露糖

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-D-甘露糖是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物的研究，在生命科学领域中具有重要应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮-2-脱氧-1,3,4,6-四-氧-乙酰-Alpha-D-吡喃甘露糖 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3,4-di-O-acetyl-2-azido-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成对应于脑膜炎奈瑟氏球菌A组荚膜多糖的结构。

  摘要：

  为了研究脑膜炎奈瑟氏球菌A组糖缀合物疫苗对寡糖大小，乙酰化和磷酸化方式的依赖性，合成了CPS重复单元的四个不同取代的三聚体。已经合成了6-O-磷酸化的H-膦酸酯封端单体，并偶联在一起，以在脱保护后提供目标三聚体结构，其乙酰化和磷酸化取代方式不同。

  DOI：

  10.1039/b507898a
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl glucopyranose 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-叠氮-2-脱氧-1,3,4,6-四-氧-乙酰-Alpha-D-吡喃甘露糖
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖合成方法的改进

  摘要：

  为了找到针对脑膜炎奈瑟氏球菌A组的合适的稳定候选疫苗，已经合成了与荚膜多糖有关的几种结构。论文的第一部分描述了从葡萄糖开始的C-膦酸酯类似物的合成。关键步骤是C-膦酸甲酯单体与2-乙酰氨基甘露糖衍生物的6-羟基的Mitsunobu偶联。这项工作中包含对2-叠氮基-2-脱氧-D-甘露吡喃糖的改进合成的描述。第二部分概述了脑膜炎奈瑟氏球菌血清型A的天然荚膜多糖中存在的结构元素的合成，包括不同的乙酰化和磷酸化模式。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.09.008

文献信息

• Ligand design for somatostatin receptor isoforms 4 and 5
  作者：Arvind Negi、Jian Zhou、Sinclair Sweeney、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.030

  日期：2019.2

  peptidal peptidomimetics where side chains of lysine, tryptophan, and phenylalanine (i.e. functional epitopes) are presented on a scaffold or molecular framework. However, there could be more structural information that would help design ligands selective for one or more of these isoforms. Here, we include synthesis of new mimetics and include their evaluation as ligands for SSTR-4 and SSTR-5. Inhibitors

  生长抑素受体（SSTR）亚型SSTR-4和SSTR-5是许多疾病的靶标。尽管在实现选择性同工型抑制方面已经取得了一些成功，但该领域基于结构的药物设计和开发仍面临挑战，这主要归因于缺乏SSTR-4和SSTR-5晶体结构。先前的结构活性关系（SAR）研究包括非肽类肽模拟物或β-转肽类肽模拟物的研究，其中赖氨酸，色氨酸和苯丙氨酸的侧链（即功能性表位）存在于支架或分子框架上。但是，可能会有更多的结构信息有助于设计对这些同工型中的一种或多种具有选择性的配体。这里，我们包括合成新的模拟物，并将它们作为SSTR-4和SSTR-5的配体进行评估。比较了从小型到大型支架（ManNAc，亚氨基糖，依安芬大环，无环和环化肽结构）的抑制剂。这些支架已嫁接了赖氨酸，色氨酸和苯丙氨酸的侧链或类似的生物等排体/药效基团。新的大环化合物以及亚氨基糖衍生物对SSTR-4的选择性是SSTR-5的5倍或更高。呈现GlcNAc的
• Investigating Cellular Metabolism of Synthetic Azidosugars with the Staudinger Ligation
  作者：Eliana Saxon、Sarah J. Luchansky、Howard C. Hang、Chong Yu、Sandy C. Lee、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja027748x

  日期：2002.12.1

  derivatives into cell-surface sialosides. A key tool in this study is the Staudinger ligation, a highly selective reaction between modified triarylphosphines and azides that produces an amide-linked product. A preliminary study of the mechanism of this reaction, and refined conditions for its in vivo execution, are reported. The reaction provided a means to label the glycoconjugate-bound azidosugars with

  活细胞上唾液酸的结构可以通过非天然生物合成前体的代谢进行调节。在这里，我们研究了一组叠氮化物功能化甘露糖胺和葡糖胺衍生物向细胞表面唾液酸苷的转化。本研究中的一个关键工具是 Staudinger 连接，这是一种改性三芳基膦和叠氮化物之间的高度选择性反应，可产生酰胺连接的产物。报告了对该反应机制的初步研究，并报告了其体内执行的完善条件。该反应提供了一种用生化探针标记结合糖缀合物的叠氮糖的方法。最后，我们证明细胞表面施陶丁格结扎与代谢引入的酮形成腙是相容的。
• Solid- and solution-phase synthesis of heparin and other glycosaminoglycans
  申请人：——

  公开号：US20030013862A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Described is a modular, general synthetic strategy for the preparation in solution and on a solid support of heparin, heparin-like glycosaminoglycans, glycosaminoglycans and non-natural analogs of each of them. Additionally, the modular strategy provides the basis for the preparation of combinatorial libraries and parallel libraries of defined glycosaminoglycan oligosaccharides. The defined glycosaminoglycan structures may be used in high-throughput screening experiments to identify carbohydrate sequences that regulate a host of recognition and signal-transduction processes. The determination of specific sequences involved in receptor binding holds great promise for the development of molecular tools which will allow modulation of processes underlying viral entry, angiogenesis, kidney diseases and diseases of the central nervous system. Notably, the present invention enables the automated synthesis of glycosaminoglycans in much the same fashion that peptides and oligonucleotides are currently assembled.

  描述了一种模块化的通用合成策略，用于在溶液中和固体支撑上制备肝素、类肝素糖胺聚糖、糖胺聚糖以及它们的每一种非天然类似物。此外，该模块化策略为定义的糖胺聚糖寡糖的组合库和平行库的制备提供了基础。定义的糖胺聚糖结构可以用于高通量筛选实验，以识别调节多种识别和信号转导过程的碳水化合物序列。确定参与受体结合的特定序列对于开发分子工具具有巨大的前景，这些工具将允许调节病毒进入、血管生成、肾脏疾病和中枢神经系统疾病等过程。值得注意的是，本发明使得能够以目前组装肽和寡核苷酸的方式自动化合成糖胺聚糖。
• Addition of halogenoazides to glycals
  作者：Nicolai V. Bovin、Sergei É. Zurabyan、Anatoly Ya. Khorlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)87138-4

  日期：1981.12

  Abstract Addition of chloroazide to 3,4,6-tri- O -acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy- d - lyxo - ( 1 ) and - d - arabino -hex-1-enitol ( 2 ) under u.v. irradiation proceeds regio- and stereo-selectively yielding mainly O -acetyl derivatives of 2-azido-2-deoxy- d -galactopyranose and - d -glucopyranose, respectively. 3,4,6-Tri- O -acetyl-2-chloro-2-deoxy-α- d -galactopyranosyl azide and 3,4,6-tri- O -acety

  摘要紫外光下向3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-d-lyxo-（1）和-d-阿拉伯-hex-1-烯醇（2）中添加氯叠氮化物辐射进行区域选择性和立体选择性，分别主要产生2-叠氮基-2-脱氧-d-吡喃半乳糖和-d-吡喃葡萄糖的O-乙酰基衍生物。3,4,6-三-O-乙酰基-2-氯-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基叠氮化物和3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d -talopyranose（来自1）和1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物和1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖（来自2）是副产物。1,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-lyxo-和-d-阿拉伯糖-hex-1-烯醇与氯叠氮化物反应更快，在辐射下得到衍生物分别为2-叠氮基-2-脱氧-d-半乳糖和-d-葡萄糖。然而，
• An Oxygen‐Tolerant PET‐RAFT Polymerization for Screening Structure–Activity Relationships
  作者：Adam J. Gormley、Jonathan Yeow、Gervase Ng、Órla Conway、Cyrille Boyer、Robert Chapman

  DOI：10.1002/anie.201711044

  日期：2018.2.5

  design of the best polymer architecture for any given biointerface extremely challenging, and the high throughput synthesis and screening of polymers has emerged as an attractive alternative. A porphyrin‐catalysed photoinduced electron/energy transfer–reversible addition‐fragmentation chain‐transfer (PET‐RAFT) polymerisation was adapted to enable high throughput synthesis of complex polymer architectures

  聚合物-蛋白质相互作用的复杂性使得为任何给定生物界面合理设计最佳聚合物结构都极具挑战性，而聚合物的高通量合成和筛选已成为一种有吸引力的替代方案。采用卟啉催化的光诱导电子/能量转移-可逆加成断裂链转移（PET-RAFT）聚合，能够在存在以下物质的情况下在低体积孔板上高通量合成二甲亚砜（DMSO）中的复杂聚合物结构空气。该聚合体系表现出卓越的耐氧性，并对功能性 3 臂和 4 臂星形聚合物具有出色的控制能力。然后，我们应用这种方法来研究聚合物结构对蛋白质结合的影响，在本例中是凝集素伴刀豆球蛋白 A (ConA)。这种方法可用于筛选任意数量的聚合物-蛋白质相互作用的结构-活性关系。