1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid diethylamide | 230952-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid diethylamide
• 英文别名: N,N-diethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxamide
• CAS: 230952-93-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: HXOHKNABTUVEBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid diethylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-diethylaminomethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为强效和选择性M2毒蕈碱受体拮抗剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  制备了一系列1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，它们含有5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-骨架，并在体外进行了评估与毒蕈碱受体的结合亲和力和体内心动过缓的拮抗作用。其中，化合物3f对心脏中M2毒蕈碱受体的亲和力最高（pKi = 9.1），对下颌下腺M3毒蕈碱受体的亲和力低。结构-活性关系（SAR）研究表明，苯环稠合的哌啶和烷基接头链长对于提高M2亲和力至关重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.672
• 作为产物：
  描述：

  quinoline-2-carboxylic acid diethylamide 在 菲啶 、 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 生成 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  2-官能化四氢喹啉的仿生还原对映选择性合成

  摘要：

  在转移催化剂简单的非手性磷酸存在下，利用手性和可再生的 NAD(P)H 模型 CYNAM 成功开发了 2-官能化喹啉的仿生不对称还原，提供了高达 99% ee 的手性 2-官能化四氢喹啉。使用该方法作为关键步骤，合成了一种含有 1,2,3,4-四氢喹啉基序的手性强效阿片类镇痛剂，总收率高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03430