1-(4-methylphenyl)-2,3,5-triphenylbenzene | 13832-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-2,3,5-triphenylbenzene
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2,3,5-triphenylbenzene
• CAS: 13832-21-8
• 化学式: C₃₁H₂₄
• 分子量: 396.532
• InChiKey: MAMMNUPPZARTKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(p-tolyl)cyclobut-2-enol 、 二苯基乙炔 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-(4-methylphenyl)-2,3,5-triphenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrasubstituted benzenes via rhodium(i)-catalysed ring-opening benzannulation of cyclobutenols with alkynes

  摘要：

  一种正式的[4 + 2]环化反应在1,3-二取代环丁醇和内炔的存在下，由铑(I)催化剂催化，生成1,2,3,5-四取代苯。这些苯环化产物是通过初生成的环己二醇的脱水反应产生的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40436f

文献信息

• Formation of polyaromatic compounds by coupling of aryl iodides with arylacetylenes in the presence of palladium-based ligand-free catalytic systems
  作者：E. V. Larina、A. A. Kurokhtina、E. V. Yarosh、N. A. Lagoda、A. F. Schmidt

  DOI：10.1134/s1070428016090190

  日期：2016.9

  nucleophilic substitution of halogen (b) in the product of oxidative addition (a) of organic halide to Pd(0) by acetylide ion (Scheme 1). Carbopalladation of acetylene gives σ-alkenyl palladium complex analogous to products of oxidative addition of vinyl halides to Pd(0). It is known that the stability of such complexes (even when β-hydrogen atoms are present therein) allows catalytic coupling of vinyl halides

  Pd(II) 配合物在碱、铜 (I) 化合物和有机配体 [1] 的存在下催化芳基、杂芳基和乙烯基卤化物与乙炔的交叉偶联，形成取代的炔烃（Sonogashira 反应）。已经报道了在不存在铜(I)化合物但存在有机配体的情况下以高产率形成类似产物的许多实例（参见例如开创性出版物[2]）。如果既不添加铜化合物也不添加有机配体，则园头反应的收率急剧下降。例如，等摩尔量的碘苯和苯乙炔在 Pd(OAc)2-2 PPh3 催化下的反应中二苯乙炔的收率是定量的，但在没有三苯膦的情况下，二苯乙炔的收率降至 3% 以下。尽管如此，苯乙炔和碘苯的转化都完成了。乍一看，这个结果可能是合理的，因为在没有 Cu(I) 和配体的情况下，主要反应途径是乙炔的碳钯化 (c)，而不是氧化加成产物中卤素的亲核取代 (b)。 a) 通过乙炔离子将有机卤化物转化为 Pd(0)（方案 1）。乙炔的碳钯化产生 σ-烯基钯络合物，类似于将卤乙烯氧化加成到