4-benzylidene-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 68761-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-benzylidene-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-benzylidene-3-methyl-1H-pyrazol-5-(4H)-one；4-benzylidene-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；4-Benzyliden-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-on；4-benzylidene-3-methyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 68761-49-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: QQUIQTITKVQXSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylidene-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,10-dimethyl-8,11-diphenyl-7-sulfanylidene-2,3,8,9-tetrazadispiro[4.0.46.15]undeca-1,9-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Devi; Nayak; Mittra, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 7, p. 640 - 642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-benzylidene-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-4-取代的亚苄基 Pyrazol-5-ones：合成、镇痛活性评估和计算机研究

  摘要：

  不管潜在的镇痛药的开发最近取得了哪些进展，疼痛管理仍然具有挑战性。该领域的研究揭示了受体、神经递质、电压门控钠和钾离子通道和酶等多种靶标的参与，表明疼痛机制的复杂性。一些重要的受体包括大麻素 (CB1 和 CB2) 咪唑啉-2 (I2)、腺苷、嘌呤能 (P2X3 和 P2X7)、瞬时受体电位香草素 (TRPV) 和锚蛋白 (TRPA) 以及神经递质，如缓激肽、前列腺素 E2、肿瘤坏死因子α (TNF-α)、白细胞介素 (IL)-1 和一氧化氮。可溶性环氧化物水解酶 (eSH)、环氧合酶-2 (COX-2) 一氧化氮合酶 (NOS) 和与内源性大麻素系统相关的酶，如脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH)，单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 是镇痛药物开发的潜在靶点 [1-9]。3-甲基-4-取代的亚苄基 Pyrazol-5-ones：合成、镇痛活性评估和计算机研究

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21464

文献信息

• “On-water” one-pot four-component synthesis of novel 1H-furo[2,3-c]pyrazole-4-amine derivatives
  作者：Fatemeh Noruzian、Abolfazl Olyaei、Rahimeh Hajinasiri

  DOI：10.1007/s11164-019-03837-w

  日期：2019.9

  A catalyst-free, simple and green protocol has been accomplished for the synthesis of novel 1H-furo[2,3-c]pyrazole-4-amines in a one-pot four-component domino reaction involving hydrazines, ethyl acetoacetate, aromatic amines and phenylglyoxal monohydrate in water. The protocol presented herein describes in situ generated pyrazolone as intermediate reactants with phenylglyoxal monohydrate in a Knoevenagel

  已完成用于合成新型1 H的无催化剂，简单且绿色的方案-呋喃[2,3-c]吡唑-4-胺在一个锅中的四组分多米诺反应，该反应涉及肼，乙酰乙酸乙酯，芳族胺和苯乙二醛一水合物在水中。本文介绍的方案描述了在Knoevenagel缩合反应中原位生成的吡唑啉酮与苯乙二醛一水合物的中间反应物，然后迈克尔加成胺，分子内环化，脱水并将其生成标题化合物。据观察，在该方案中，双（吡唑-5-醇）与带有强吸电子基团的胺在相似的反应条件下形成，而不是预期的产物。该反应的优点在于使用水作为溶剂，无需添加催化剂，易于后处理，易于通过非色谱法纯化产物，并提供了高收率的高纯度产物。
• ONE-FLASK SYNTHESES OF SOME NEW SPIROTHIAZOLOPYRANOPYRAZOLE, SPIROTHIAZOLODIHYDROPYRIDI-NOPYRAZOLE AND SPIROTHIAZOLOTHIOPY-RANOPYRAZOLE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  作者：Abdullah A. Al-ahmadi

  DOI：10.1080/10426509708043500

  日期：1997.3.1

  (1a-f) in a mixture of ethanol/pyridine at reflux temperature to give spirothiazolopyranopyrazoles (3a-l) in one flask. The fusion of compounds 1a-f with 2a and/or 2b in the presence of ammonium acetate afforded spirothiazolodihydropyridinopyrazole derivatives (4a-l) in good yields. Also the reaction of compounds 1a-f with 2a and/or 2b with phosphorus pentasulfide in pyridine at reflux temperature yielded

  摘要 1-Thia-4-benzyl-4-azspiro[4,4]nonan-3-one (2a) 和/或 1-thia-4-benzyl-4-azaspiro[4,5]decan-3-one ( 2b) 在乙醇/吡啶混合物中在回流温度下与 4-亚芳基-3-甲基吡唑啉-5-酮 (1a-f) 反应以在一个烧瓶中得到螺噻唑并吡唑并吡唑 (3a-1)。在乙酸铵存在下化合物1a-f与2a和/或2b的融合以良好的产率提供螺噻唑二氢吡啶并吡唑衍生物(4a-1)。此外，化合物1a-f与2a和/或2b与五硫化二磷在吡啶中在回流温度下反应产生螺噻唑并噻唑并吡唑(5a-1)。所有合成的螺环衍生物均通过常规方法（IR、1H-NMR）和元素分析进行​​鉴定。
• 3-Methyl-4-substituted Benzylidene Pyrazol-5-ones: Synthesis, Evaluation of Antinociceptive Activities and in silico Studies
  作者：B. Swapna、Shaheen Begum、Arifa Begum、K. Bharathi、D. Sujatha

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21464

  日期：——

  complex nature of pain mechanisms. Some important receptors include cannabinoid (CB1 and CB2) imidazoline-2 (I2), adenosine, purinergic (P2X3 and P2X7), transient receptor potential vanilloid (TRPV) and ankyrin (TRPA) and neurotransmitters such as bradykinin, prostaglandin E2, tumor necrosis factor alpha (TNF-α), interleukin (IL)-1 and nitric oxide. Soluble epoxide hydrolase (eSH), cyclooxygenase-2

  不管潜在的镇痛药的开发最近取得了哪些进展，疼痛管理仍然具有挑战性。该领域的研究揭示了受体、神经递质、电压门控钠和钾离子通道和酶等多种靶标的参与，表明疼痛机制的复杂性。一些重要的受体包括大麻素 (CB1 和 CB2) 咪唑啉-2 (I2)、腺苷、嘌呤能 (P2X3 和 P2X7)、瞬时受体电位香草素 (TRPV) 和锚蛋白 (TRPA) 以及神经递质，如缓激肽、前列腺素 E2、肿瘤坏死因子α (TNF-α)、白细胞介素 (IL)-1 和一氧化氮。可溶性环氧化物水解酶 (eSH)、环氧合酶-2 (COX-2) 一氧化氮合酶 (NOS) 和与内源性大麻素系统相关的酶，如脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH)，单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 是镇痛药物开发的潜在靶点 [1-9]。3-甲基-4-取代的亚苄基 Pyrazol-5-ones：合成、镇痛活性评估和计算机研究
• Elmoghayar, Mohamed Rifaat Hamza; El-Agamey, Abdel-Ghani Ali; Nasr, Mohamed Yousri Abdel-Samad, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1885 - 1887
  作者：Elmoghayar, Mohamed Rifaat Hamza、El-Agamey, Abdel-Ghani Ali、Nasr, Mohamed Yousri Abdel-Samad、Sallam, Mohamed Mohamed Mohamed

  DOI：——

  日期：——
• Sharma, Chirag; Thadhaney, Bhawana; Pemawat, Gangotri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 12, p. 1892 - 1897
  作者：Sharma, Chirag、Thadhaney, Bhawana、Pemawat, Gangotri、Ltalesara

  DOI：——

  日期：——