(2-trimethylsilyl)ethyl-α-D-glucopyranoside | 132871-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-trimethylsilyl)ethyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 132871-94-4
• 化学式: C₁₁H₂₄O₆Si
• 分子量: 280.393
• InChiKey: UZUSRQONJTXSJN-NZFPMDFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-trimethylsilyl)ethyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 β-D-葡萄糖五乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 (2-trimethylsilyl)ethyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006

文献信息

• P2O5-Al2O3 Catalyzed One Pot Acetylation, Benzylidene Acetal Protection and Benzylidene Removal of Sugar Derivatives
  作者：Anjali Sharma、Rajib Panchadhayee

  DOI：10.14233/ajchem.2023.27842

  日期：——

  An environment-friendly, simple and efficient one-pot acetylation and benzylidene acetal formation procedure has been introduced for the synthesis of sugar derivatives using P2O5-Al2O3 as a solid acid catalyst under solvent-free condition at room temperature, with excellent overall yield. This benzylidene acetal has been deprotected using the same reagent but in a moist condition.

  采用 P2O5-Al2O3 作为固体酸，提出了一种环境友好、简单高效的一锅乙酰化和亚苄基缩醛形成 在室温无溶剂条件下，以 P2O5-Al2O3 作为固体酸催化剂，合成糖衍生物的环保、简单而高效的一 催化剂，在室温无溶剂条件下合成糖衍生物，且总收率极高。这种苯亚甲基 乙缩醛在潮湿条件下使用相同的试剂进行脱保护。
• Konradsson, Peter; Roberts, Carmichael; Fraser-Reid, Bert, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 1, p. 23 - 24
  作者：Konradsson, Peter、Roberts, Carmichael、Fraser-Reid, Bert

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of new 6-deoxy-6-fluorinated glucosides as inhibitors of yeast α-glucosidase
  作者：Serge Halazy、Véronique Berges、Anne Ehrhard、Charles Danzin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82408-2

  日期：1992.11

  A series of 6-deoxy-6-fluorinated glucosides have been synthesized and evaluated as inhibitors of yeast alpha-glucosidase. These compounds have a 7- to 25-fold higher affinity than.the corresponding 6-hydroxy derivatives. The most potent inhibitor in the series was the new compound 6-deoxy-6-fluoro-(3-trimethylsilyl)propyl-alpha-D-glucopyranoside (3e) prepared by condensing 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-alpha-D-glucosylchloride with 3-trimethylsilylpropanol.
• 2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars
  作者：Karl Jansson、Stefan Ahlfors、Torbjoern Frejd、Jan Kihlberg、Goeran Magnusson、Jan Dahmen、Ghazi Noori、Kristina Stenvall

  DOI：10.1021/jo00259a006

  日期：1988.11