(5S)-5-Menthyloxy-4-vinylfuran-2(5H)-one | 220293-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)-5-Menthyloxy-4-vinylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-3-ethenyl-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-2H-furan-5-one
• CAS: 220293-84-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: DTHPJMQLUOLRCF-UJDVCPFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 、 (5S)-5-Menthyloxy-4-vinylfuran-2(5H)-one 在 lithium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲亚胺叶立德与共轭二烯的化学选择性1,3-偶极环加成

  摘要：

  描述了合成各种3-羧基-4-乙烯基吡咯烷酮的方法，这是我们药物开发工作的多功能构建基块。活化的烯烃和不稳定的偶氮甲碱内酯之间的1，3-偶极环加成是一种以立体有择的方式合成吡咯烷的已知方法。已探索了对偶氮甲内酯和α，β，γ，δ-不饱和羧酸酯之间的1,3-偶极环加成反应的化学选择性的立体效应和电子效应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.042
• 作为产物：
  描述：

  三丁基乙烯基锡 、 (5S)-4-bromo-5-(l-menthyloxy)furan-2-(5H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到(5S)-5-Menthyloxy-4-vinylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Non-stabilized azomethine ylides in [3 + 2] cycloadditions. Pyrrolidinylfuranones from (5S )-5-menthyloxy-4-vinylfuran-2(5H )-one

  摘要：

  用氟化锂在乙腈中超声 N-苄基-N-甲氧基甲基（三甲基硅甲基）胺 9a-c 与 4-乙烯基呋喃酮 2 和 6 发生化学选择性 1,3-二极环加成反应，得到吡咯烷基呋喃酮 10、11a-c 和 12a-c。通过 X 射线分析和与相关的环氧丙烷基呋喃酮 13 的质子核磁共振数据比较，确定了其立体化学性质。

  DOI：

  10.1039/a803693d

文献信息

• Chemoselective 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylide with conjugated dienes
  作者：Laura C. Blumberg、Brian Costa、Rebecca Goldstein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.042

  日期：2011.2

  pyrrolidines, versatile building blocks for our drug discovery efforts. The 1,3-dipolar cycloaddition between activated olefins and nonstabilized azomethine ylide is a known method for synthesizing pyrrolidines in a stereospecific manner. Steric and electronic effects on the chemoselectivity of the 1,3-dipolar cycloaddition between azomethine ylide and α,β,γ,δ-unsaturated carboxylates have been explored.

  描述了合成各种3-羧基-4-乙烯基吡咯烷酮的方法，这是我们药物开发工作的多功能构建基块。活化的烯烃和不稳定的偶氮甲碱内酯之间的1，3-偶极环加成是一种以立体有择的方式合成吡咯烷的已知方法。已探索了对偶氮甲内酯和α，β，γ，δ-不饱和羧酸酯之间的1,3-偶极环加成反应的化学选择性的立体效应和电子效应。
• Non-stabilized azomethine ylides in [3 + 2] cycloadditions. Pyrrolidinylfuranones from (5S )-5-menthyloxy-4-vinylfuran-2(5H )-one
  作者：Kai Gerlach、H. M. R. Hoffmann、R. Wartchow

  DOI：10.1039/a803693d

  日期：——

  Upon sonication with lithium fluoride in acetonitrile N-benzyl-N-methoxymethyl(trimethylsilylmethyl)amines 9a–c undergo chemoselective 1,3-dipolar cycloaddition with 4-vinylfuranones 2 and 6 to afford pyrrolidinylfuranones 10, 11a–c and 12a–c. The stereochemistry is assigned by X-ray analyses and proton NMR data comparison of related oxiranylfuranone 13.

  用氟化锂在乙腈中超声 N-苄基-N-甲氧基甲基（三甲基硅甲基）胺 9a-c 与 4-乙烯基呋喃酮 2 和 6 发生化学选择性 1,3-二极环加成反应，得到吡咯烷基呋喃酮 10、11a-c 和 12a-c。通过 X 射线分析和与相关的环氧丙烷基呋喃酮 13 的质子核磁共振数据比较，确定了其立体化学性质。