4-methyl-3,5,6-triphenyl-2H-pyran-2-on | 1104516-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-methyl-3,5,6-triphenyl-2H-pyran-2-on
• 英文别名: 3-methyl-4,5,6-triphenylpyran-2-one；3-Methyl-4,5,6-triphenylpyran-2-one
• CAS: 1104516-50-8
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: GDGHXBXXACXSEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3,5,6-triphenyl-2H-pyran-2-on 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-2,3,4-triphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1，和锰催化的1,3-二羰基化合物和炔烃合成芳族化合物

  摘要：

  我们成功地开发了三种由1,3-二羰基化合物和炔烃合成芳族化合物的方法。第一种方法是在活性亚甲基部分没有取代基的1,3-二羰基化合物与末端炔烃之间进行锰催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。当使用芳基乙炔作为炔烃组分时，该反应以高区域选择性进行。第二种方法是在β-酮酸酯和两种炔烃之间进行a或锰催化的正式[2 + 1 + 2 + 1]环加成反应。在该反应中，芳香族化合物是按以下反应顺序获得的：（1）将第一个炔烃插入β-酮基酯的碳-碳单键中；（2）通过分子内环化反应形成2-吡喃酮消除乙醇，（3）形成的2-吡喃酮与第二炔之间的狄尔斯-阿尔德反应。该反应以区域选择性的方式提供了多取代的芳族化合物。第三种方法是由两个1,3-二酮和一个炔烃进行的yne催化的正式[2 + 2 + 1 + 1]环加成反应。在该反应中，芳族骨架由第一个1，3-二酮的三个碳，炔烃的两个碳和第二个1，3-二酮的一个碳构成。

  DOI：

  10.1021/jo902072q
• 作为产物：
  描述：

  3-methylidene-4,5,6-triphenyl-4H-pyran-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到4-methyl-3,5,6-triphenyl-2H-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物轻松合成高度取代的α-吡喃酮并将其转化为多取代的芳烃

  摘要：

  从Baylis-Hillman加合物开始，已经开发了一种有效的全取代α-吡喃酮合成方案。随后的α-吡喃酮和DMAD的Diels-Alder反应以高收率产生了多取代的芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.124

文献信息

• Electrochemistry-Enabled Ir-Catalyzed Vinylic C–H Functionalization
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Kang Xing、Xiang-Yang Wang、Hong-Xing Ma、Xin-Jun Weng、Xiang Yang、Hai-Ming Guo、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.9b11915

  日期：2019.12.4

  Synergistic use of electrochemistry and organometallic catalysis has emerged as a powerful tool for site-selective C-H functionalization, yet this type of transformation has thus far mainly been limited to arene C-H functionaliza-tion. Herein, we report the development of electrochemi-cal vinylic C-H functionalization of acrylic acids with al-kynes. In this reaction an iridium catalyst enables C-H/O-H

  电化学和有机金属催化的协同使用已成为位点选择性 CH 功能化的有力工具，但迄今为止这种类型的转化主要限于芳烃 CH 功能化。在此，我们报告了用炔烃对丙烯酸进行电化学乙烯基 CH 官能化的发展。在该反应中，铱催化剂能够实现 CH/OH 官能化以进行炔环化，从而在未分割的电池中提供具有良好至优异产率的 α-吡喃酮。初步机理研究表明，阳极氧化对于从二烯-Ir(I) 络合物中释放产物和再生 Ir(III) 中间体至关重要，二烯-Ir(I) 络合物是一种配位饱和的 18 电子络合物。重要的，
• Rhenium- and manganese-catalyzed insertion of acetylenes into β-keto esters: synthesis of 2-pyranones
  作者：Yoichiro Kuninobu、Atsushi Kawata、Mitsumi Nishi、Hisatsugu Takata、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/b814694b

  日期：——

  Rhenium- and manganese-catalyzed reactions between beta-keto esters and acetylenes, followed by treatment with tetrabutylammonium fluoride, gave 2-pyranone derivatives regioselectively.

  β-酮酸酯和乙炔之间的R和锰催化反应，然后用氟化四丁基铵处理，区域选择性地生成2-吡喃酮衍生物。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed decarbonylative coupling of maleic anhydrides with alkynes
  作者：Takanori Matsuda、Kentaro Suzuki

  DOI：10.1039/c4ra06452f

  日期：——

  A formal [5 − 1 + 2] annulation for the preparation of substituted α-pyrones is reported. The reaction involves the decarbonylative coupling of substituted maleic anhydrides with internal alkynes in the presence of a rhodium(III) catalyst and a copper(II) salt, affording tri- and tetrasubstituted α-pyrones.

  据报道，正式的[5-1 + 2]环化法制备了取代的α-吡喃酮。该反应涉及在铑（III）催化剂和铜（II）盐存在下，取代的马来酸酐与内部炔烃的脱羰基偶联，得到三和四取代的α-吡喃酮。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Alkene C–H Bond Functionalization on Cinnamic Acids: A Facile Synthesis of Versatile α-Pyrones
  作者：Rashmi Prakash、Kommuri Shekarrao、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02631

  日期：2015.11.6

  An inexpensive ruthenium(1) complex enabled oxidative annulation of alkynes by using cinnamic acid derivatives to provide diversely decorated multisubstituted alpha-pyrones.
• Rhenium-Catalyzed Synthesis of Multisubstituted Aromatic Compounds via C−C Single-Bond Cleavage
  作者：Yoichiro Kuninobu、Hisatsugu Takata、Atsushi Kawata、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol801226t

  日期：2008.7.17

  A reaction between a beta-keto ester and an acetylene in the presence of a rhenium complex, [ReBr(CO)(3)(thf)](2), as a catalyst, provided a 2-pyranone derivative in excellent yield via retro-aldol reaction (C-C single bond cleavage). By adding an acetylene-bearing ester group(s) after the formation of 2-pyranones, an aromatization reaction proceeded and multisubstituted aromatic compounds were obtained in good to excellent yields.