methyl (E)-2-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-3-phenylacrylate | 889855-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (2E)-2-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-3-phenyl-2-propenoate；methyl (E)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 889855-43-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: PSOJGCJKTKXAGJ-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-3-phenylacrylate 在 sodium hydroxide 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(E)-2-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-3-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性合成β 2通过不对称氢化-氨基酸

  摘要：

  手性β的合成2 -氨基酸由均相不对称氢化进行了讨论。通过Baylis-Hillman反应制备用作底物的前手性β-芳基-或β-杂芳基-α- N-苄基/ N-乙酰基/ N -Boc取代的α-氨基甲基丙烯酸酯，然后进行酰化和胺化反应。对于不对称氢化，测试了带有市售磷配体的多种手性，优选铑催化剂。转化率和对映选择性取决于反应条件，并且在所用的底物之间变化很大。手性N-α-苯乙基支持手性催化剂的立体辨别能力，因此可以实现匹配对效应。与之形成强烈对比的是，手性酯基在这方面几乎没有作用。在某些情况下，与使用其酯相比，使用相应的底物酸更好。在优化氢化条件（手性催化剂，H 2压力，温度，溶剂）后，可实现完全转化和ee高达99％的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.010
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (E)-2-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  手性合成β 2通过不对称氢化-氨基酸

  摘要：

  手性β的合成2 -氨基酸由均相不对称氢化进行了讨论。通过Baylis-Hillman反应制备用作底物的前手性β-芳基-或β-杂芳基-α- N-苄基/ N-乙酰基/ N -Boc取代的α-氨基甲基丙烯酸酯，然后进行酰化和胺化反应。对于不对称氢化，测试了带有市售磷配体的多种手性，优选铑催化剂。转化率和对映选择性取决于反应条件，并且在所用的底物之间变化很大。手性N-α-苯乙基支持手性催化剂的立体辨别能力，因此可以实现匹配对效应。与之形成强烈对比的是，手性酯基在这方面几乎没有作用。在某些情况下，与使用其酯相比，使用相应的底物酸更好。在优化氢化条件（手性催化剂，H 2压力，温度，溶剂）后，可实现完全转化和ee高达99％的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.010

文献信息

• 7-MEMBERED RING COMPOUND AND METHOD OF PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF
  申请人：Muto Tsuyoshi

  公开号：US20110166342A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  A 7-membered heterocyclic compound having the formula (I), or its salt, or a solvate thereof with a chymase inhibitory action and useful for the prevention or treatment of various diseases, in which chymase is involved: a method for producing the same, and a pharmaceutical composition useful for the prevention or treatment of diseases, in which chymase is involved, including the compound of having the formula (I), or its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof are provided.

  提供具有以下公式（I）的7元杂环化合物或其盐或其溶剂合物，具有抑制chymase作用，可用于预防或治疗各种与chymase有关的疾病的方法，以及用于预防或治疗与chymase有关的疾病的药物组合物，包括具有以下公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或其溶剂合物的制备方法。
• 7-MEMBERED RING COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1820798B1

  公开（公告）日：2012-08-22
• PROCESS FOR PRODUCING 1-CARBAMOYL-3,7-DIOXO-1,4-DIAZEPANE COMPOUNDS
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2025672B1

  公开（公告）日：2013-09-18
• US7888348B2
  申请人：——

  公开号：US7888348B2

  公开（公告）日：2011-02-15
• US8049006B2
  申请人：——

  公开号：US8049006B2

  公开（公告）日：2011-11-01