(E)-2-(azidomethyl)-3-phenylacrylic acid | 1254217-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(azidomethyl)-3-phenylacrylic acid
• 英文别名: (E)-2-(azidomethyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 1254217-75-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: KSWFNNRSXAVFCE-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(azidomethyl)-3-phenylacrylic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman模板衍生的桦木酸-三唑共轭物的合成及细胞毒性

  摘要：

  从桦木酸和Baylis-Hillman反应衍生的烯丙醇开始制备了几种炔烃和叠氮化物。然后在点击环加成条件下将这些炔烃和叠氮化物偶联以获得官能化的桦木酸-三唑共轭物。同样，吡嗪基-和吲哚基-布丁酸-三唑也采用环加成化学方法制备。测试所有合成化合物对鼠类乳腺癌（4T1）和人胰腺癌（MIA PaCa-2）细胞系的细胞毒性。基于这些体外测定，已鉴定出两个系列的化合物作为进一步开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.056
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 sodium azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-(azidomethyl)-3-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman模板衍生的桦木酸-三唑共轭物的合成及细胞毒性

  摘要：

  从桦木酸和Baylis-Hillman反应衍生的烯丙醇开始制备了几种炔烃和叠氮化物。然后在点击环加成条件下将这些炔烃和叠氮化物偶联以获得官能化的桦木酸-三唑共轭物。同样，吡嗪基-和吲哚基-布丁酸-三唑也采用环加成化学方法制备。测试所有合成化合物对鼠类乳腺癌（4T1）和人胰腺癌（MIA PaCa-2）细胞系的细胞毒性。基于这些体外测定，已鉴定出两个系列的化合物作为进一步开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.056

文献信息

• Direct Acyl Substitution of Carboxylic Acids: A Chemoselective O- to N-Acyl Migration in the Traceless Staudinger Ligation
  作者：Andrew D. Kosal、Erin E. Wilson、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/chem.201201773

  日期：2012.11.5

  chlorophosphite‐modified, Staudinger‐like acylation of azides involving a highly chemoselective, direct nucleophilic acyl substitution of carboxylic acids is described. The reaction provides the corresponding amides with analytical purity in 32–97 % yield after a simple aqueous workup without the need for a pre‐activation step. The use of chlorophosphites as dual carboxylic acid–azide activating agents

  描述了叠氮化物的氯亚磷酸酯修饰的，类似于Staudinger的酰化反应，涉及羧酸的高度化学选择性，直接亲核酰基取代。在简单的水溶液处理后，该反应可提供相应的分析纯度的酰胺，产率为32–97％，而无需预活化步骤。在多种亲核和亲电官能团（包括胺，醇，酰胺，醛和酮）的存在下，使用氯代亚磷酸酯作为双羧酸-叠氮化物活化剂可以形成酰基CN键。描述了用于形成烷基酰胺，磺酰基酰胺，内酰胺和二肽的羧酸和叠氮化物的偶联。
• 7-MEMBERED RING COMPOUND AND METHOD OF PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF
  申请人：Muto Tsuyoshi

  公开号：US20090253683A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A 7-membered heterocyclic compound having the formula (I), or its salt, or a solvate thereof with a chymase inhibitory action and useful for the prevention or treatment of various diseases, in which chymase is involved: a method for producing the same, and a pharmaceutical composition useful for the prevention or treatment of diseases, in which chymase is involved, including the compound of having the formula (I), or its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof are provided.

  本发明提供一种具有式(I)的7元杂环化合物或其盐或其溶剂合物，具有抑制chymase的作用，用于预防或治疗各种涉及chymase的疾病的方法，以及用于预防或治疗各种涉及chymase的疾病的药物组合物，包括具有式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或其溶剂合物的药物组合物。
• 7-membered ring compound and method of production and pharmaceutical application thereof
  申请人：Muto Tsuyoshi

  公开号：US20090111796A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  A 7-membered heterocyclic compound having the formula (I), or its salt, or a solvate thereof with a chymase inhibitory action and useful for the prevention or treatment of various diseases, in which chymase is involved: a method for producing the same, and a pharmaceutical composition useful for the prevention or treatment of diseases, in which chymase is involved, including the compound of having the formula (I), or its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof are provided.

  提供了一种具有以下公式（I）或其盐或溶剂化物的七元杂环化合物，具有抑制chymase作用，可用于预防或治疗各种涉及chymase的疾病的方法，以及用于预防或治疗这些疾病的制药组合物，包括具有以下公式（I）或其药学上可接受的盐或溶剂化物的化合物。
• SEVEN-MEMBERED RING COMPOUND, PRODUCTION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Asubio Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2025672A1

  公开（公告）日：2009-02-18

  A 7-membered heterocyclic compound having the formula (I), or its salt, or a solvate thereof with a chymase inhibitory action and useful for the prevention or treatment of various diseases, in which chymase is involved: a method for producing the same, and a pharmaceutical composition useful for the prevention or treatment of diseases, in which chymase is involved, including the compound of having the formula (I), or its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof are provided.

  本发明提供了一种具有式 (I) 的 7 元杂环化合物，或其盐，或其溶液，具有糜蛋白酶抑制作用，可用于预防或治疗涉及糜蛋白酶的各种疾病：一种生产该化合物的方法，以及一种用于预防或治疗涉及糜蛋白酶的疾病的药物组合物，包括具有式 (I) 的化合物，或其药学上可接受的盐，或其溶液。
• Aminomethyl-substituted aromatic acids as intermediates for the preparation of chymase inhibiting 1,4-diazepan-2,5-dione compounds
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2463268A1

  公开（公告）日：2012-06-13

  A compound, or its salt or a solvate thereof, having the formula (Va): for producing a 7-membered heterocyclic compound, or its salt or a solvate thereof having formula (I): the compound of formula (I) having a chymase inhibitory action and useful for the prevention or treatment of various diseases in which chymase is involved and a method of producing a compound of formula (I) from a compound of formula (Va) are provided.

  具有式 (Va) 的化合物或其盐或溶液： 用于生产式（I）的 7 元杂环化合物或其盐或其溶液： 本发明提供了具有糜蛋白酶抑制作用并可用于预防或治疗涉及糜蛋白酶的各种疾病的式 (I) 化合物，以及由式 (Va) 化合物生产式 (I) 化合物的方法。