1-(tert-butyl) 2-methyl 4,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate | 155905-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl 4,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 4,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester；methyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-dihydropyrrole-2-carboxylate；methyl N-Boc-2,3-dehydropyrrolidine-2-carboxylate；1-tert-butyl 2-methyl 4,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 5-O-methyl 2,3-dihydropyrrole-1,5-dicarboxylate
• CAS: 155905-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: WGLBHPHVXHFWDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  312.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl 4,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98 %的产率得到1-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性螺环化：螺环二酮哌嗪的进入

  摘要：

  我们报告了一种获取含有融合在吡咯烷环上的二酮哌嗪（DKP）基序的螺环化合物的新方法。共享的螺环碳处于酮氧化态，带有两个碳-氮键，其中一个在环化过程中立体选择性地引入。该反应通过悬垂的手性氨基酰胺单元在酸催化下环化至 2,3-脱氢脯氨酸酰胺部分上进行，非对映选择性高达 >98:2。我们已经证明了这种方法的通用性及其对于获取化学上多样化的含 DKP 结构的适用性。通过不同的底物组证明了立体诱导的程度以及它如何根据悬挂的氨基酰胺上取代基的体积而变化。该方法提供了一种尚未充分研究的螺环二酮哌嗪基序，该基序可能有助于识别新的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03031
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-<<(2-tetrahydropyranyl)oxy>methyl>-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidine 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(tert-butyl) 2-methyl 4,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成（S）-或（R）-环烷基甘氨酸，（S）-或（R）-N-杂环和α，β-不饱和N-杂环α-氨基酸的通用方法

  摘要：

  可以通过改变手性合成子的1-（R）（或1-（S））手性合成子1-（R）（或1-（S））以光学纯净的形式制备两种不同类型的环状α-氨基酸，即环烷基甘氨酸和N-杂环α-氨基酸。阴离子形成所需的碱类型。杂环中间体3的详述提供了α，β-不饱和的N-杂环α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76520-8

文献信息

• [EN] CONDENSED ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE CONDENSÉS ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021224040A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The invention relates to compounds of formula (I), and their use as herbicides. In said formula, R1 to R6 represent groups such as hydrogen, halo-gen or organic groups such as alkyl, alkenyl, alkynyl, or alkoxy; W is a bicyclic heterocycle; X is a bond or a divalent unit; Y is hydrogen, cyano, hydroxyl or a linear or cyclic organic group. The invention further refers to a composition comprising such compound and to the use thereof for controlling unwanted vegetation.

  该发明涉及公式（I）的化合物，以及它们作为除草剂的用途。在该公式中，R1到R6代表诸如氢、卤素或有机基团（如烷基、烯基、炔基或烷氧基）等基团；W是一个双环杂环；X是一个键或二价基团；Y是氢、氰基、羟基或线性或环状有机基团。该发明还涉及包含这种化合物的组合物以及将其用于控制不受欢迎的植被。
• A General Route to Cyclopeptide Alkaloids: Total Syntheses and Biological Evaluation of Paliurines E and F, Ziziphines N and Q, Abyssenine A, Mucronine E, and Analogues
  作者：Mathieu Toumi、Vincent Rincheval、Ashley Young、Danielle Gergeres、Edward Turos、François Couty、Bernard Mignotte、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/ejoc.200900122

  日期：2009.7

  A full account of the total syntheses of the cyclopeptide alkaloids paliurine E and F, ziziphine N and Q, abyssenine A, and mucronine E is provided. A key feature of the syntheses involves an intramolecular amidation of a vinyl iodide, which allows us simultaneously to address two synthetic challenges associated with cyclopeptide alkaloids: the formation of the enamide and macrocyclization. We also

  提供了环肽生物碱 paliurine E 和 F、ziziphine N 和 Q、abyssenine A 和 mucronine E 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及乙烯基碘的分子内酰胺化，这使我们能够同时解决与环肽生物碱相关的两个合成挑战：烯酰胺的形成和大环化。我们还记录了其他策略在大环化步骤中的使用，以及对获得的天然产物和类似物的抗菌和细胞毒性特性的评估。
• Bicyclic Pyrrolidines for Medicinal Chemistry via [3 + 2]-Cycloaddition
  作者：Vladimir I. Savych、Vladimir L. Mykhalchuk、Pavlo V. Melnychuk、Andrii O. Isakov、Taras Savchuk、Vadim M. Timoshenko、Sergiy A. Siry、Sergiy O. Pavlenko、Dmytro V. Kovalenko、Oleksandr V. Hryshchuk、Vitalii A. Reznik、Bohdan A. Chalyk、Vladimir S. Yarmolchuk、Eduard B. Rusanov、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01327

  日期：2021.10.1

  A general approach to bicyclic fused pyrrolidines via [3 + 2]-cycloaddition between nonstabilized azomethyne ylide and endocyclic electron-deficient alkenes was elaborated. “Push–pull” alkenes and CF3-alkenes did not react with the azomethyne ylide under the previously reported conditions, and we developed a superior protocol (LiF, 140 °C, no solvent). Among obtained products were medchem-relevant

  详细阐述了通过不稳定的偶氮甲炔叶立德和环内缺电子烯烃之间的 [3 + 2]-环加成来制备双环稠合吡咯烷的一般方法。在先前报道的条件下，“推拉”烯烃和 CF 3 -烯烃不与偶氮甲炔叶立德反应，我们开发了一种优越的方案（LiF，140 °C，无溶剂）。获得的产品包括与医药相关的双环砜、单氟、二氟和三氟甲基取代的吡咯烷。这种方法不仅允许制备新分子，而且显着简化了现有分子（例如，sofnicline）的合成。
• Synthesis of optically pure N-Boc-protected (2R,3R)- and (2R,3S)-3-fluoroprolines
  作者：Luc Demange、Jérôme Cluzeau、André Ménez、Christophe Dugave

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02030-x

  日期：2001.1

  Non-protein amino acids (2R,3R)- and (2R,3S)-3-fluoroprolines were synthesized as novel probes for studying the cis/trans isomerization of the amino acylproline peptide bond. The N-Boc-protected target compounds were obtained as optically pure material starting from (2S,3S)-3-hydroxyproline.

  合成了非蛋白质氨基酸（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-氟脯氨酸，作为研究氨基酰基脯氨酸肽键顺式/反式异构化的新型探针。所述Ñ作为由式（2光学纯的起始材料获得-Boc保护的目标化合物小号，3小号）-3-羟脯氨酸。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Heteroarenes and Arenes
  作者：Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1080/10426507.2014.974752

  日期：2015.6.3

  ruthenium-catalyzed hydrogenation of various azoles to proceed with high enantioselectivity. The PhTRAP–ruthenium catalyst transformed indoles, pyrroles, imidazoles, and oxazoles into the corresponding chiral heterocycles. Naphthalenes are also reduced with hydrogen by the chiral ruthenium catalyst, exclusively giving tetralins. Some 2-alkoxytetralins were obtained with over 90% ee from the catalytic asymmetric hydrogenation

  图形摘要 摘要 转螯合手性双膦 PhTRAP 允许钌催化的各种唑类氢化反应以高对映选择性进行。PhTRAP-钌催化剂将吲哚、吡咯、咪唑和恶唑转化为相应的手性杂环。萘也被手性钌催化剂用氢还原，专门得到四氢化萘。从相应的取代萘的催化不对称氢化中获得了一些具有超过 90% ee 的 2-烷氧基四氢化萘。