(S)-2-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-3-phenylpropanoic acid | 26250-90-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (-)-(S)-4-(tert-Butoxycarbonylamino)-3-phenylbutanoic acid；(2S)-2-benzyl-3-[(t-butyloxycarbonyl)amino]propanoic acid；(S)-2-benzyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid；(S)-2-benzyl-3-N-tert-butyloxycarbonylaminopropionic acid；Boc-(S)-3-amino-2-benzylpropionic acid；N-Boc-(S)-β²hPhe；(S)-2-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid；(2S)-2-benzyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 26250-90-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: ZYCITKXROAFBAR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  441.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H317
• 危险性防范说明：
  P280

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-3-phenylpropanoic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-benzyl-3-[(1-cyano-4-hydroxy-7-phenoxyisoquinoline-3-carbonyl)amino]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4 -HYDROXY- ISOQUINOLINE COMPOUNDS AS HIF HYDROXYLASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS 4-HYDROXY-ISOQUINOLÉINE COMME INHIBITEURS D'HYDROXYLASE HIF

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及能够选择性地抑制PHD1酶活性而不影响其他同工酶（例如PHD2和/或PHD3酶）的组合物。该发明还涉及式(I)的化合物在肌肉退化、结肠炎、炎症性肠病和某些缺血症等疾病中的应用。

  公开号：

  WO2013134660A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Acetoxy-2-benzylpropanol acetate 在 jones reagent 、 phosphate buffer 、 三(2-氯乙基)胺 、 lipase PS-30 (Amano) 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醚 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  扩大蛋白酶在合成中的用途：使用枯草杆菌蛋白酶的化学修饰突变体扩大非编码酰胺键形成中的底物接受度

  摘要：

  定点诱变和化学修饰相结合的策略产生了具有大大拓宽的底物特异性的化学修饰的突变体（CMM）。我们以前曾报道过枯草杆菌蛋白酶芽孢杆菌的三坐标测量机（SBL）是用于L-和D-氨基酸偶联的有效催化剂。我们现在报道，这些功能强大的催化剂还允许在各种非编码羧酸之间形成酰胺键，包括β-丙氨酸和苯丙氨酸的β-氨基同系物，以及l-和d-氨基酸亲核试剂。作为酶效率的指导，已采用指示pH变化的水解测定法。与野生型酶（WT）相比，通过该筛选选择的CMM可提供更高的偶联产物收率。此外，WT和CMM酶均允许用氨基酸胺对内消旋二酯进行高度立体选择性的氨解。这些结果突出了CMM在有效形成非编码酰胺作为潜在的肽等排体中的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00024-6

文献信息

• PYRROLO AND PYRAZOLOPYRIMIDINES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160185785A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to inhibitors of USP7 inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, immunological disorders, inflammatory disorders, cardiovascular diseases, ischemic diseases, viral infections and diseases, and bacterial infections and diseases, having the Formula: where m, n, X 1 , X 2 , R 1 -R 5 , R 5′ and R 6 are described herein.

  这项发明涉及USP7抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫紊乱、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病、细菌感染和疾病，具有以下结构式： 其中m、n、X1、X2、R1-R5、R5'和R6如本文所述。
• Aminomethylation of Enals through Carbene and Acid Cooperative Catalysis: Concise Access to β²-Amino Acids
  作者：Jianfeng Xu、Xingkuan Chen、Ming Wang、Pengcheng Zheng、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201412132

  日期：2015.4.20

  organocatalytic asymmetric aminomethylation of α,β‐unsaturated aldehydes by N‐heterocyclic carbene (NHC) and (in situ generated) Brønsted acid cooperative catalysis is disclosed. The catalytically generated conjugated acid from the base plays dual roles in promoting the formation of azolium enolate intermediate, formaldehyde‐derived iminium ion (as an electrophilic reactant), and methanol (as a nucleophilic

  公开了N-杂环卡宾（NHC）和（原位生成的）布朗斯台德酸协同催化的α，β-不饱和醛的有机收敛催化不对称氨基甲基化反应。由碱催化生成的共轭酸在促进烯醇式氮杂中间体，甲醛衍生的亚胺离子（作为亲电子反应物）和甲醇（作为亲核反应物）的形成中起着双重作用。此氧化还原中性策略是适合的对映体富集的β可伸缩合成2 -氨基酸轴承各种取代基。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Unprotected β²-Amino Acids
  作者：Chendan Zhu、Francesca Mandrelli、Hui Zhou、Rajat Maji、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c00249

  日期：2021.3.10

  Importantly, both aromatic and aliphatic β2-amino acids can be obtained using this method. Mechanistic studies are consistent with the aminomethylation to proceed via silylium-based asymmetric counteranion-directed catalysis (Si-ACDC) and a transition state to explain the enantioselectivity is suggested on the basis of density functional theory calculation.

  我们在这里报告了一种可扩展的催化一锅法，用于对映体纯和未修饰的 β 2 -氨基酸。新开发的密闭imidodiphosphorimidate（IDPI）催化各种的广泛适用的反应双甲硅烷基烯酮缩醛与甲硅烷基化氨基甲基醚，接着通过水解后处理，得到游离β 2个以高收率，纯度，和对映选择性α-氨基酸。重要的是，使用这种方法可以获得芳香族和脂肪族 β 2氨基酸。机理研究与通过基于甲硅烷基的不对称反阴离子导向催化 (Si-ACDC) 进行的氨甲基化一致，并在密度泛函理论计算的基础上提出了解释对映选择性的过渡态。
• Sialic acid aldolase-catalyzed condensation of pyruvate and N-substituted mannosamine: A useful method for the synthesis of N-substituted sialic acids
  作者：Chun-Cheng Lin、Chun-Hung Lin、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00442-5

  日期：1997.4

  Several N-substituted sialic acids were synthesized based on the sialic acid aldolase-catalyzed aldol condensation of N-substituted mannosamines and pyruvate.

  基于唾液酸醛缩酶催化的N-取代甘露糖胺和丙酮酸的醛醇缩合，合成了几种N-取代的唾液酸。
• Resolution of 4-Phenyl-2-pyrrolidinone: A Versatile Synthetic Intermediate
  作者：Robert E. Zelle

  DOI：10.1055/s-1991-26638

  日期：——

  A resolution of 4-phenyl-2-pyrrolidinone is described. The resulting enantiomerically pure pyrrolidinones are exploited as precursor to 3-phenylpyrrolidines and 3-phenyl-γ-amino acids (4-amino-3-phenylbutanoic acid derivatives).

  描述了4-苯基-2-吡咯烷酮的分离。所得到的对映纯的吡咯烷酮被用作3-苯基吡咯烷和3-苯基-γ-氨基酸（4-氨基-3-苯基丁酸衍生物）的前体。