2,4-dimethylcinnamic acid | 1685-80-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethylcinnamic acid
• 英文别名: 3-(2,4-Dimethylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1685-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD00017287
• 分子量: 176.215
• InChiKey: UFSZMHHSCOXWPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180°C
• 沸点：
  310.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2916399090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338,P337+P313
• 危险性描述：
  H302,H319

制备方法与用途

性质：这种物质为白色结晶体，不溶于水，但可溶于乙醇和乙酸乙酯等有机溶剂。

用途：本产品是一种重要的有机合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethylcinnamic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 磷酸 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 90.0~120.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 4,6-Dimethyl-indan-1-on
  参考文献：
  名称：

  二和三烷基-3-哌嗪子异喹啉和相关化合物的合成作为潜在的抗抑郁药

  摘要：

  经由二烷基和四烷基化的1-茚满酮作为中间体合成了一系列二烷基和四烷基-3-哌嗪子异喹啉和相关化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240326
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基溴苯 在 哌啶 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2,4-dimethylcinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Aromatische Spirane, 20. Mitt.: Darstellung von dimethylsubstituierten 2-Carboxymethyl-indan-1-onen und Benzylchloriden als Synthone f�r Synthesen von di- bis tetramethylierten 2,2?-Spirobiindandionen

  摘要：

  The isomeric dimethyl methylbenzoates 5, obtained from the bromides via Grignard reactions with dimethylcarbonate, were reduced with LiAlH4 to the hydroxymethyl derivatives 6. The latter were then transformed both to the benzylchlorides 7 (with SOCl2) and to the aldehydes 8 (with pyridinium chlorochromate). Knoevenagel-Doebner reaction of 8 afforded the acrylic acids 9 which (after hydrogenation to 11) were cyclized to the desired indanones 12 with polyphosphoric acid. On the other hand, 12c and 12e were prepared from dimethyl 3-chloropropiophenone (14) by warming with sulfuric acid. After NaH-catalyzed reaction with dimethylcarbonate, the indanones 12 gave the ketoesters 15 which then could be hydrogenated to the indanes 16. All reactions proceeded with satisfactory to excellent yields (60-90%).

  DOI：

  10.1007/bf00807400

文献信息

• 一种肉桂酸及其衍生物脱羧上氟的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN105646119B

  公开（公告）日：2018-03-13

  本发明公开了一种肉桂酸及其衍生物脱羧上氟的方法，该方法是将肉桂酸或肉桂酸衍生物与1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐及碱性化合物一锅反应，得到肉桂酸或肉桂酸衍生物的氟化产物(主要为顺式结构产物)；该方法填补了现有技术中在SP2杂化碳原子所连羧酸脱羧上氟方法的技术空白，且操作简单、流程短、产物收率高，满足工业生产要求。
• Radical-Cation Vinylcyclopropane Rearrangements by TiO₂ Photocatalysis
  作者：Naoya Maeta、Hidehiro Kamiya、Yohei Okada

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00544

  日期：2020.5.15

  Radical cation vinylcyclopropane rearrangements by TiO2 photocatalysis in lithium perchlorate/nitromethane solution are described. The reactions are triggered by oxidative single electron transfer, which is followed by immediate ring-opening of the cyclopropanes to generate distonic radical cations as unique reactive intermediates. This approach can also be applied to vinylcyclobutane, leading to the

  描述了在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中通过TiO2光催化进行的自由基阳离子乙烯基环丙烷重排。该反应由氧化性单电子转移触发，然后环丙烷立即开环以生成作为唯一反应性中间体的二甲苯基阳离子。这种方法也可以应用于乙烯基环丁烷，从而构建六元环。在初步机理研究的基础上，提出了通过二阶自由基阳离子的逐步机理，并得到密度泛函理论计算的支持。
• Neue Synthesen von 2-Amino-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazinen
  作者：H. W. Schubert、O. Behner

  DOI：10.1002/ardp.19683011006

  日期：——

  Es wird die Darstellung von 2‐Amino‐dihydrothiazinen 4 durch Behandlung von 2‐tert.‐Butylamino‐dihydrothiazinen 6, N‐γ‐Hydroxypropyl‐N′‐tert.‐butyl‐thioharnstoffen 11 oder 2‐Acylamino‐dihydrothiazinen 14 mit Säuren beschrieben.

  描述了通过用酸处理 2-叔丁基氨基-二氢噻嗪 6、N-γ-羟丙基-N'-叔丁基-硫脲 11 或 2-酰氨基-二氢噻嗪 14 来制备 2-氨基-二氢噻嗪 4。
• Synthesis of di- and tetraalkyl-3-piperazinoisoquinolines and related compounds as potential antidepressant agents
  作者：Wilhelm Bartmann、Elmar Konz、Wolfgang Rüger

  DOI：10.1002/jhet.5570240326

  日期：1987.5

  A series of di- and tetraalkyl-3-piperazinoisoquinolines and related compounds was synthesized via di- and tetraalkylated 1-indanones as intermediates.

  经由二烷基和四烷基化的1-茚满酮作为中间体合成了一系列二烷基和四烷基-3-哌嗪子异喹啉和相关化合物。
• Synthesis of Trifluoromethylthiolated Alkenes and Ketones by Decarboxylative Functionalization of Cinnamic Acids
  作者：Shen Pan、Yangen Huang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/asia.201601098

  日期：2016.10.20

  A tunable decarboxylative trifluoromethylthiolation of cinnamic acids with AgSCF3 was developed to afford trifluoromethylthiolated alkenes or ketones by using transition metal‐mediated conditions.

  通过使用过渡金属介导的条件，开发了一种可调谐的肉桂酸与AgSCF 3的脱羧化三氟甲基硫醇化反应，以制得三氟甲基硫醇化的烯烃或酮。