2-吖丁啶羧酸,1-(2-氯乙酰基)-,(2R)- | 84104-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-吖丁啶羧酸,1-(2-氯乙酰基)-,(2R)-
• 英文名称: 8,11,13-totaratriene-12,13-diol
• 英文别名: (4bS,8aS)-1-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-2,3-diol；(4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-1-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-2,3-diol
• CAS: 84104-87-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: QBIVWQLRWPGBLK-OXJNMPFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吖丁啶羧酸,1-(2-氯乙酰基)-,(2R)- 在 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到8(14),9(11)-totaradiene-12,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antibacterial Activities of Diterpene Catechol Derivatives with Abietane, Totarane and Podocarpane Skeletons against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus and Propionibacterium acnes

  摘要：

  天然儿茶酚、醌和醌甲烯二萜类化合物，具有雪松烃（15-去氧福尔斯特酮、税烯酮）和托塔烃（分散酮、12,13-二羟基-8,11,13-托塔烯-6-酮）以及桃金娘烃（宁比二醇、去氧宁比二醇）骨架，通过对苯酚进行邻位氧化，使用对氯苯甲酰过氧化物合成。此外，测量了这些二萜及之前合成的天然二萜对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和丙酸杆菌的最低抑菌活性，这些细菌引起与痤疮相关的严重皮肤感染。Abieta醌甲烯和8,11,13-托塔烯-12,13-二醇对金黄色葡萄球菌（MRSA）和丙酸杆菌显示出强效活性，并且在口服给药于小鼠时没有严重毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.818
• 作为产物：
  描述：

  (4bS)-反式-8,8-三甲基-4b,5,6,7,8,8a,9,10-八氢-1-异丙基菲-2-醇 在 3,3'-二氯二苯甲酰基过氧化物 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到2-吖丁啶羧酸,1-(2-氯乙酰基)-,(2R)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Totarane Diterpenes: Totarol, Maytenoquinone, 6-Deoxymaytenoquinone and 8,11,13-Totaratriene-12,13-diol

  摘要：

  合成了四种托塔烯二萜——托塔醇、8,11,13-托塔三烯-12,13-二醇、6-去氧美天醌和美天醌——的合成方法。托塔醇是通过改良的聚烯烃环化合成的。8,11,13-托塔三烯-12,13-二醇则是通过与mCBPO（对氯苯甲酰过氧化物）进行邻位氧化，从天然托塔醇制备而成。美天醌和6-去氧美天醌是由8,11,13-托塔三烯-12,13-二醇合成的。1H-NMR分析显示，6-去氧美天醌（2-羟基-4-醌亚甲基）与邻位醌之间的互变异构化非常缓慢。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.287

文献信息

• Chemistry of the Podocarpaceae. LXIII. Ring-C oxidation of totarol
  作者：RC Cambie、RC Hayward、BD Palmer

  DOI：10.1071/ch9821679

  日期：——

  Methods for the conversion of totarol (1) into the catechol derivative (2) are described. Oxidative cleavage of the derived methyl ether (13) by ozonolysis affords a high-yielding route to a compound (34) with potential as a nagilactone precursor.

  方法 图他洛尔 (1) 转化为儿茶酚衍生物 (2) 的方法。 衍生物 (2) 的方法。通过臭氧裂解衍生的甲醚 (13)的氧化裂解提供了一条高产路线，从而得到一种 化合物 (34) 的高产路线，该化合物具有作为薙内酯前体的潜力。
• The synthesis and antibacterial activity of totarol derivatives. part 2: modifications at C-12 and O-13
  作者：Gary B Evans、Richard H Furneaux

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00095-x

  日期：2000.7

  Alterations of the C-12 and C-13 aromatic ring substituents of totarol (1) afforded the series of derivatives 2-14, and introduction of substituents at C-12 gave exclusively 2a-14a. The majority of these analogues were tested in vitro against the following organisms: beta-lactamase-positive and high level gentamycin-resistant Enterococcus faecalis, penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae, methicillin-resistant

  拓他醇（1）的C-12和C-13芳环取代基的改变提供了一系列衍生物2-14，并且在C-12处引入取代基仅得到了2a-14a。这些类似物中的大多数已在体外针对以下生物体进行了测试：β-内酰胺酶阳性和高水平的耐庆大霉素的粪肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐多药的肺炎克雷伯菌。根据结构-活性关系对结果进行了评估，结果表明：（a）C-13上的酚部分通常对于<32 microg / mL的革兰氏阳性菌的抗菌活性必不可少，以及（b） C-12的衍生化作用会对这类化合物的抗菌活性产生不良影响，
• Synthesis of Totarane Diterpenes: Totarol, Maytenoquinone, 6-Deoxymaytenoquinone and 8,11,13-Totaratriene-12,13-diol
  作者：Masahiro Tada、Jun Kurabe、Hiroaki Yasue、Tomohisa Ikuta

  DOI：10.1248/cpb.56.287

  日期：——

  The syntheses of four totarane diterpenes—totarol, 8,11,13-totaratriene-12,13-diol, 6-deoxymaytenoquinone and maytenoquinone—are described. Totarol was synthesized via cyclization of a modified polyene. 8,11,13-Totaratriene-12,13-diol was prepared from natural totarol by ortho-oxidation with mCBPO (m-chlorobenzoyl peroxide). Maytenoquinone and 6-deoxymaytenoquinone were synthesized from 8,11,13-totaratriene-12,13-diol. 1H-NMR analysis showed that tautomeric isomerization between 6-deoxymaytenoquinone (2-hydroxy-4-quinone methide) and the ortho-quinone was very slow.

  合成了四种托塔烯二萜——托塔醇、8,11,13-托塔三烯-12,13-二醇、6-去氧美天醌和美天醌——的合成方法。托塔醇是通过改良的聚烯烃环化合成的。8,11,13-托塔三烯-12,13-二醇则是通过与mCBPO（对氯苯甲酰过氧化物）进行邻位氧化，从天然托塔醇制备而成。美天醌和6-去氧美天醌是由8,11,13-托塔三烯-12,13-二醇合成的。1H-NMR分析显示，6-去氧美天醌（2-羟基-4-醌亚甲基）与邻位醌之间的互变异构化非常缓慢。
• Burnell, Robert H.; Jean, Michel; Marceau, Sonia, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 227 - 230
  作者：Burnell, Robert H.、Jean, Michel、Marceau, Sonia

  DOI：——

  日期：——
• CAMBIE, RICHARD C.;HIGGS, PAUL I.;READ, CHIRSTINE M.;RUTLEDGE, PETER S.;R+, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 681-697
  作者：CAMBIE, RICHARD C.、HIGGS, PAUL I.、READ, CHIRSTINE M.、RUTLEDGE, PETER S.、R+

  DOI：——

  日期：——